烃类卤化物

烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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1,3-二氯丙烷1,2-二溴苯4-甲基溴苄1-溴代异戊烷1,3-二氟苯溴代十六烷1-溴-三氟对二甲苯1-溴-3-甲基-2-丁烯4-氟氯苄3,5-双三氟甲基苄基溴2,5-二甲基溴苯2,7-二溴芴1,5-二溴戊烷2-碘代甲苯1,4-二溴苯4-溴-2-氟苄溴1,2-二溴-4,5-二氟苯2-溴代萘3-(三氟甲基)溴苄4-溴-1,2-二甲苯2-溴辛烷对戊基溴苯1-溴化萘间氯氯苄4-氟-2-(三氟甲基)溴苄2-溴甲苯3,5-双三氟甲基溴苯3,5-二叔丁基溴苯2-溴-1,3,5-三甲基苯邻甲基氯化苄3-溴丙烯1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯)硬脂基溴二苯基溴甲烷溴代十二烷溴代叔丁烷1,4-二碘苯2,6-二甲基溴苯2-溴-4-氟-1-碘苯,2,5-二氟苄溴对溴碘苯2,3-二氟溴苄1-氯甲基-3-三氟甲基苯邻溴氟苯1,10-二溴癸烷对氟碘苯4-碘甲苯氯代十四烷3,5-双(三氟甲基)碘苯4-氟溴苄溴己烷2-溴芴4-氯-2-氟-1-碘苯1-溴-3,5-二甲基金刚烷邻碘溴苯2-三氟甲基苄基氯三乙基氯硅烷癸基溴对氯碘苯间碘甲苯3-氯苄溴4,4'-二溴联苯1-溴-2,3,5,6-四氟苯1-溴-4-异丙基苯3,4,5-三氟溴苯2,3,4-三氟苯甲基溴1,4-二(溴甲基)苯2,4,5-三氟苄基溴1,3-二溴丙烷2-(三氟甲基)苄溴1-溴-5-氯戊烷3,5-二甲基溴苯碘苯1-溴-4-氯丁烷1-溴-2-氯乙烷5-溴-1-戊烯对溴溴苄4,4-二碘联苯2,6-二甲基氟苯3,4-二氟溴苯2,5-二溴-1,4-二甲基苯1,4-二溴-2,5-二氟苯2-氟-6-(三氟甲基)溴苄2-溴溴苄1,3-二溴苯1-溴-3,5-二氟苯3-氟溴苄氯代十八烷2-氟溴苄4-溴-1-丁烯3-溴苄溴1-溴-3-碘苯1,4-二溴丁烷2,3-二甲基溴苯2-溴联苯溴代十四烷2,4-二氟溴苄1-溴代庚烷对溴氟苯beta-溴代苯乙烷2,6-二氟溴苄2-溴氯苯1-溴-2,4-二氟苯1,4-二氯丁烷氟化苯1,4-二氟苯丙烯酰氯邻氟氯苄(1-溴乙基)苯3-氟邻二甲苯2,3-二氟溴苯1-氟萘3,5-二氟溴苄苄基氯1,4-二氟-2-碘代苯,97%3,4-二氯氯苄3-氯-4-氟溴苯溴氯甲烷1,2,3-三氟苯溴五氟苯对叔丁基氯苄1,3-二溴-5-氟苯1,3,5-三氟苯2,4,5-三氟溴苯1,3-二(溴甲基)苯1,3-二碘苯1-氯-2-乙炔基苯溴丁烷2,4-二氯甲苯1,3,5-三溴苯2,3,4,5,6-五氟碘苯1,2,3,4-四氟苯2,4-二氯氟苯9-溴菲2,4-二甲基溴苯1,7-二溴庚烷2,2,3,3-四氟碘代丙烷氯碘甲烷4-氯苄溴3,5-双三氟甲基苯乙炔1-溴-2,6-二氟苯氯苯碘乙烷4-氯氯苄溴苯4-溴-2-氟联苯1-氯-4-氟苯4-氟苯乙炔9,10-二溴蒽3-氯甲苯二苯氯甲烷3-氯-2-甲基丙烯邻二氯苯1,2-二碘苯正丙基溴溴乙烷3,5-双三氟甲基苄基氯3-溴甲基苯2-溴甲基萘(4-溴苯基)乙炔六氟-2,3-二氯-2-丁烯1,4-对二氯苄2-氟碘苯1,2-二氟苯2,6-二氯氯苄&-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯2-氯甲苯4-碘苄基溴2-氯-1-氟-4-碘苯5-溴-2-氯甲苯2,4,6-三溴甲基三甲基苯1,4-二溴-2-丁烯对溴乙基苯1-溴全氟庚烷2,4-二甲基-1-碘苯1,3,5-三(三氟甲基)苯2-氯苄溴二氯甲烷2,3,4,5-四氟溴苯 4-叔丁基溴苯4-溴氯苯1,2-二氟-4-碘代苯6-溴-1-己烯1-氟-4-(2-溴乙基)苯间氟碘苯2-氟-3-(三氟甲基)溴苄1-氯丁烷9-溴蒽4-丙基溴苯2-溴-5-氯甲苯对氟甲苯2-溴乙苯二溴甲烷2,6-二氯苄基溴2,6-二氯氟苯对溴甲苯3,4-二氯苄溴1-溴芘1,3-二甲基-2-碘苯3-甲基苄基氯4-碘联苯3,4-二氟溴苄2,5-双(三氟甲基)溴苄2,4-二(三氟甲基)溴苯1-溴-2-丁炔2-氯氟苯4-叔丁基苄溴4-氯苯乙炔3-溴联苯2-氯-6-氟氯苄4-氯-1,2-二甲基苯3,5-二溴甲苯2,6-二氟氯苄4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯1-溴辛烷3,5-二氯-1-溴苯4-氯二苯氯甲烷2-甲基苄溴1-溴-3-氯丙烷3,4-二氯溴苯间氯溴苯1,3-二溴-5-氯苯3-氯氟苯氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 对氯甲苯丙烯酰氯2-氯丙烷2-溴丁烷对丁基溴苯1,2-二溴乙烷2,2-二氟联苯2,5-二氟溴苯全氟煤油, LOW BOILING八氟萘1-叔丁基-3-碘苯1-溴-6-氯己烷六氟苯1,2-二溴乙基苯1,2-二溴-4,5-二甲苯2,5-二溴甲苯8-溴-1-辛烯5-溴-2-碘甲苯间二氯苄2,4-二溴-1-氟苯1-溴-4-(二氟甲基)苯顺-1-溴-2-乙氧基乙烯1,1,2-三氯乙烷2,4,6-三溴甲苯反式-1,2-二氯环己烷2,3,5-三氟溴苯四溴乙烷联苯二氯苄2,2'-双溴双苯3-氯-4-硝基甲苯1-氟戊烷3,4-二氯甲苯三溴甲烷1,3,5-三氯苯三氯苯1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯2,5-二氯对二甲苯1-溴-2-甲基-1-丙烯1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷1-乙炔基-3-氟苯1H-全氟辛烷1,2,3-三氯苯1,2,4,5-四氯苯1-溴-2,6-二氯苯碘代异丁烷1-(2-氯苯基)-2-硝基乙烯六氯乙烷2,4-二氟氯苯 4-溴-2-氯甲苯1-乙炔基-2-氟苯3-碘苄溴1,4-二氯-2-丁炔3-氯-邻-二甲苯,97%1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺2,3-二溴-1-丙烯1,4-二氯-2-碘苯2,3-二氯溴苯2-碘苯甲基溴8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶1-溴壬烷1-溴-3-氯-2-甲基丙烷2-氟联苯1,1,2,2-四氯乙烷5-溴-1,2,4-三甲基苯1,12-二溴十二烷2-溴庚烷七氟-2-碘代丙烷3-甲基苄溴四氯化碳1,4-二溴-2-氟苯全氟辛基碘烷1-碘萘2-乙基溴代丁烷1-氯萘邻二氯苄1,2,4,5-四氟苯3,4-二氟氯苯1,2-二氯-2-甲基丙烷 一氯二溴甲烷1-氯-2-溴丙烷 1,5-二氯戊烷2-氟-4-碘甲苯二氯二苯甲烷7-溴-1-庚烯五氟苯甲碘乙烯3,4-二氯-β-硝基苯乙烯碘甲烷1,4-二氯苯1-溴-2,3,5-三氯苯2,5-二氯甲苯间氯碘苯1,2-二氯乙烷2-氯-1,3-二甲苯反-1-溴-1-丙烯环丙基甲基氯1-氟庚烷5-氯戊炔三氯化苄3,5-二氟氯苯3-溴苄氯2,7-二溴萘2,4,6-三甲基氯苄1,2,3-三溴丙烷1,2-二氯丙烷3,5-二氯碘苯3-氯苯乙炔1-BROMOPROPANE-2,2-D2二甲基丙二酰二氯3-溴-4-氟-5-硝基三氟甲苯5-溴苯并[C]菲1-溴-9,9-二甲基-9H-芴4-正丁氧基溴化苄1,7-二氯庚烷Cyclohexane, 1-bromo-4-ethyl-, trans-4-溴-2,2-二苯基丁酸5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉-氯化铁2,3-二溴戊烷2,2-二苯基丙烷1,4-DIIODO-2,5-BIS(OCTYLOXY)BENZENE2-碘-5-(三氟甲基)溴苄4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮1,5-二溴-2,4-二氟苯2-(溴乙酰基)-6-甲氧基萘Cyclohexane, 1-bromo-3-ethyl-1,3-二溴-5-碘苯Di-tert-butylphosphinic acidchloride仲丁基氯甲酸酯4-氟-3-甲基苯磺酰氯2-氯乙氧基乙基醋酸酯乙基 4-溴-3-甲基-2-BUT烯酸酯2,3,4,5,6-五溴苄基溴2-溴-6-氯苯甲醚溴代-四聚乙二醇-溴代3,5-二氟乙基苯碘代9-(2-溴乙基)-9H-芴1-溴-2-己基癸烷4,4,4-三氟-1-碘丁烷3,3-二甲基-1-溴丁烷2,4-二溴-6-氟碘苯2-溴-1,1,3-三甲氧基丙烷2-溴-3-甲基丁烷四溴四苯甲烷3-(溴甲基)氧杂环丁烷2-氯-2-溴丙烷2-溴-4-氟-5-氯硝基苯2-(tert-Butyl)-4-chloroquinazoline1-溴-4-碘丁烷Benzene, 1,3,5-tris(iodomethyl)-1,1'-[亚乙基双(氧基)]二丁烷1,5-二溴-3-甲基戊烷甲苯1-氟-4-氯丁烷Benzene, 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)-10H-Phenothiazine, 1-bromo-1-氟-4-碘丁烷丙烷基羥基膠(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇1,3-双(二-异丙基磷)丙烷3,6-二溴四甲苯4-溴-2,6-二氟苯甲酰氯2,2-二乙氧基丙烷1-溴-2-氯-3-硝基苯3-硝基四氮唑蓝氯化物亚碘酰苯1-苄氧-3-氯丙烷1-氯甲基芘1,2,3-TRIBROMOBUTANE1-乙基-2-碘苯9(10H)-Anthracenone, 2-(4-bromophenyl)-10,10-dimethyl-4'-溴-2',5'-二氟乙酰苯3-苄氧基溴苄1-溴-4-氟-2-甲基-3-硝基苯3-氯苄叉二氯2,2',3,4,4',5,5'-七溴联苯1,1,2-TRIBROMOPROPANE7-苄氧基-3-溴-1,2-二氢萘2-甲基-4-硝基苯甲酰氯2-溴-4-叔丁基氯苯1,11-DIIODOUNDECANE(1s,4s)-1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexane4-bromo-6-fluoropyridin-3-amine3-氟-2-碘苯甲酸2-氟-5-羟基苯甲醛2-溴-5-碘苯甲醛3-chloropyridazine-5-carbonitrile4-(3,5-二溴苄基)苯甲醛溴代二氯丁烷十溴二苯乙烷Benzene, 1-(3-butyn-1-yl)-3-chloro-2-氯-4-叔丁基-1-碘苯氟溴乙烷二溴新戊烷1,1'-Biphenyl, 2-bromo-3-(bromomethyl)-二氯乙炔1-溴-3-癸基十五烷7-(碘乙基)十三烷1-(4,6-dichloro-1,5-naphthyridin-3-yl)ethan-1-one3-全氟辛基丙醇2,6-二氯硝基苯Phosphinic chloride, dibutyl-3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯间环氧乙烷氯苯4-溴-2-硝基甲苯1-氯-2,2,4-三甲基戊烷1,5-二(2,3-环氧丙氧基)-2,2,3,3,4,4-六氟戊烷2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯1-氯甲基萘1-苄基-4-溴吡唑2,4-二溴苄醇1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷1,2-difluoro-4-iodo-3-methylbenzene2-溴-4-羟基苯甲醛1-(4-溴-2-氟-6-羟基苯基)乙酮4-(4-溴苯基)四氢吡喃-4-甲酸2,3-二氟-4-羟基苯甲醛bis(3,5-dibromosalicyl)sebacate3-溴-1,1,1-三氟-2,2-二甲基丙烷1-(2,4-二氯苯氧基)-2-丙醇1,2-二溴戊烷4-氟-2-碘苯酚2-溴-6-氯萘3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯1H-Indene-1,3(2H)-dione, 5-bromo-4,6-difluoro-2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯1,4-双(二氯化磷)丁烷3-溴四氢-2H-吡喃2-氯-2',5'-二氟苯乙酮对氯联苯酰3-溴己烷2,5-二溴-1,3-二氯苯2,4-二氯苯氧乙酰氯4,4'-二碘三联苯1-碘-4-十八烷基二十二烷ethyl 5-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate3-乙基溴代乙烷2-氯-6-氟-苯甲醛3-氯-3,3-二氟丙烯1-溴-3-羟基萘2-碘-4-甲基-5-氟苯胺2,3,4,5,6-五氟苄基氯4-碘-3-硝甲苯3-碘-5-氯叔丁基苯2-碘-4-叔丁基碘苯2,6-二溴苯并噻唑2-溴-1-氯萘Phosphonic dichloride, (2,2-dimethylpropyl)-Benzoic acid, 3,5-dibromo-2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester4-溴辛烷1-溴-4-(反式-4-丁基环己基)苯2-溴-2'-氟苯乙酮2,4,6-三甲基苯乙酸1-氟-5-氯戊烷氯甲基乙烯基苯4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one4-溴-4'-乙基联苯二氯[双(二环己基磷)丙烷]钯(II)2-甲基-1-溴-3-氯丙烷2-氨基戊烷5-溴-4-苯并二氢吡喃酮1,2,2-TRIBROMOPROPANEBenzonitrile, 4-chloro-3-(1,1-dimethylethyl)-2-溴-4-叔丁基-6-碘苯胺Piperazine, 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-Benzene, 1-bromo-2-(ethylsulfinyl)-5-溴-7,7-二甲基苯[C]并芴5-溴-2-碘苯甲酸二(4-溴苯基)乙炔2-溴-1-氯-4-碘苯2-氟-5-氯苯甲酸邻羟基苄基溴3-溴-2-甲基苯甲醚

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