烃类卤化物

烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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1-溴-5-氯戊烷1,4-二碘苯3-(三氟甲基)溴苄beta-溴代苯乙烷2,6-二氟溴苄2,3-二甲基溴苯碘苯1-溴-4-氯丁烷1-溴-2-氯乙烷1-溴-2,3,5,6-四氟苯2,6-二甲基溴苯2,5-二氟苄溴2,3-二氟溴苄1,5-二溴戊烷4,4-二碘联苯3,5-双(三氟甲基)碘苯2-溴氯苯4-溴-2-氟苄溴2,3-二氟苯乙醚1-氯甲基-3-三氟甲基苯邻溴氟苯1,3-二氯丙烷2-溴-4-氟-1-碘苯,硬脂基溴1-溴-2,4-二氟苯溴代十六烷1-溴-三氟对二甲苯对氯碘苯1,10-二溴癸烷4-溴-1,2-二甲苯2-溴辛烷对戊基溴苯4-碘甲苯氯代十四烷4-氟溴苄1-溴-3,5-二氟苯3-氟溴苄1,4-二溴-2,5-二氟苯1-溴-3-甲基-2-丁烯3,5-双三氟甲基溴苯对氟碘苯对溴碘苯2,6-二甲基氟苯溴己烷氯代十八烷2-三氟甲基苄基氯三乙基氯硅烷癸基溴1-溴化萘间氯氯苄5-溴-1-戊烯2-碘代甲苯1-溴-4-异丙基苯3,4,5-三氟溴苯3,5-二甲基溴苯2-溴芴4-氯-2-氟-1-碘苯2-溴联苯2,4,5-三氟苄基溴1,3-二溴丙烷1-溴-3,5-二甲基金刚烷2,3,4-三氟苯甲基溴2-氟溴苄4-溴-1-丁烯3-溴苄溴3,5-二叔丁基溴苯2-氟-6-(三氟甲基)溴苄2-溴-1,3,5-三甲基苯邻甲基氯化苄1,2-二溴苯4-氟氯苄1,4-二(溴甲基)苯1-溴-3-碘苯1,4-二溴丁烷间碘甲苯二苯基溴甲烷2,7-二溴芴3-溴丙烯2-(三氟甲基)苄溴溴代十四烷2,4-二氟溴苄2-溴溴苄邻碘溴苯对溴溴苄4-甲基溴苄3-氯苄溴溴代叔丁烷溴代十二烷1,4-二溴苯3,5-双三氟甲基苄基溴2,5-二甲基溴苯2-溴甲苯4-氟-2-(三氟甲基)溴苄1-溴代庚烷对溴氟苯3,4-二氟溴苯2,5-二溴-1,4-二甲基苯4,4'-二溴联苯1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯)1,3-二溴苯1,2-二溴-4,5-二氟苯2-溴代萘1-溴代异戊烷1,3-二氟苯氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 对氯甲苯丙烯酰氯1,3-二(溴甲基)苯1,3-二碘苯1,2-二碘苯2,6-二氯氟苯1,3-二溴-5-氟苯1,3,5-三氟苯2,4,5-三氟溴苯2-氯丙烷2-溴丁烷二苯氯甲烷3-氯-2-甲基丙烯邻二氯苯2,6-二氯氯苄&-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯2-氯甲苯碘乙烷4-氯氯苄(1-溴乙基)苯间氯溴苯1-溴-3-氯丙烷1-溴-3-苯基丙烷2-溴-5-氯甲苯正丙基溴9-溴菲溴乙烷3,5-双三氟甲基苄基氯3-溴甲基苯1,2-二氟苯3-氯-4-氟溴苯3-氟邻二甲苯2,3-二氟溴苯1-氟萘二溴甲烷3,5-二氯-1-溴苯2-氟碘苯4-溴-2-氟联苯1-氯-4-氟苯2-溴甲基萘对氟甲苯2-甲基苄溴2-氯苄溴二氯甲烷2,3,4,5-四氟溴苯 3,4-二氯氯苄(4-溴苯基)乙炔1,2,3-三氟苯溴氯甲烷1,4-对二氯苄氯苯1,4-二氟-2-碘代苯,97%对溴甲苯1,2-二溴乙烷3,4-二氯溴苯2,6-二氯苄基溴4-氯-1,2-二甲基苯4-氯苄溴9,10-二溴蒽3,4-二氯苄溴4-丙基溴苯溴苯1,3,5-三溴苯3,5-二溴甲苯4-氟苯乙炔1-氯丁烷9-溴蒽2,4-二甲基溴苯2,4-二氯氟苯1,3-二甲基-2-碘苯1,7-二溴庚烷1,4-二氯丁烷氟化苯1,4-二氟苯丙烯酰氯1-溴辛烷1,2,3,4-四氟苯1,3,5-三(三氟甲基)苯对丁基溴苯4-氯二苯氯甲烷1,3-二溴-5-氯苯4-氯苯乙炔3-氯甲苯溴五氟苯对叔丁基氯苄4-碘苄基溴2-氯-1-氟-4-碘苯3-甲基苄基氯1,4-二溴-2-丁烯1-溴芘邻氟氯苄溴丁烷2,4-二氯甲苯2-溴乙苯2,2-二氟联苯2,5-二氟溴苯六氟-2,3-二氯-2-丁烯对溴乙基苯1-溴全氟庚烷2,3,4,5,6-五氟碘苯3-氯氟苯3-溴联苯1-溴-2,6-二氟苯2-氯-6-氟氯苄苄基氯5-溴-2-氯甲苯3,5-双三氟甲基苯乙炔4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯2,6-二氟氯苄2-氯氟苯4-叔丁基苄溴2,4-二甲基-1-碘苯1,2-二氟-4-碘代苯6-溴-1-己烯4-叔丁基溴苯4-溴氯苯1-氯-2-乙炔基苯2,2,3,3-四氟碘代丙烷4-碘联苯3,4-二氟溴苄1-溴-2-丁炔1-氟-4-(2-溴乙基)苯间氟碘苯2-氟-3-(三氟甲基)溴苄2,5-双(三氟甲基)溴苄2,4-二(三氟甲基)溴苯3,5-二氟溴苄氯碘甲烷2,4,6-三溴甲基三甲基苯2,3-二溴-1-丙烯1,4-二氯-2-丁炔一氯二溴甲烷1-乙炔基-2-氟苯反式-1,2-二氯环己烷2,3,5-三氟溴苯1,2-二氯丙烷1-氯-2-溴丙烷 1-溴-2,3,5-三氯苯环丙基甲基氯3-碘苄溴4-溴-2-氯甲苯3,5-二氯碘苯2,4,6-三溴甲苯1,4-二氯-2-碘苯1-溴-4-(二氟甲基)苯五氟苯1-氯萘8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶1-溴-2-甲基-1-丙烯邻二氯苄7-溴-1-庚烯1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷2,3-二氯溴苯1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯全氟煤油, LOW BOILING碘代异丁烷顺-1-溴-2-乙氧基乙烯2,5-二氯对二甲苯1,2-二溴乙基苯8-溴-1-辛烯四溴乙烷1,2-二氯-2-甲基丙烷 2-碘苯甲基溴2,5-二氯甲苯3,5-二氟氯苯3,4-二氟氯苯3,4-二氯-β-硝基苯乙烯2,4-二溴-1-氟苯5-氯戊炔1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺2,5-二溴甲苯2,2'-双溴双苯1,5-二氯戊烷3-氯-4-硝基甲苯1-(2-氯苯基)-2-硝基乙烯六氯乙烷联苯二氯苄1-氟戊烷1,4-二溴-2-氟苯3-氯-邻-二甲苯,97%2-溴庚烷3-溴苄氯2,7-二溴萘七氟-2-碘代丙烷1-溴壬烷1,2,4,5-四氟苯2-乙基溴代丁烷四氯化碳3-氯苯乙炔1-氟庚烷三氯化苄1-溴-2,6-二氯苯1-乙炔基-3-氟苯1H-全氟辛烷1,1,2-三氯乙烷全氟辛基碘烷六氟苯1-溴-3-氯-2-甲基丙烷3-甲基苄溴2-氟联苯间氯碘苯1,2-二氯乙烷1-碘萘5-溴-2-碘甲苯间二氯苄1,2,3-三氯苯1,2,4,5-四氯苯2-氯-1,3-二甲苯5-溴-1,2,4-三甲基苯2-氟-4-碘甲苯甲碘乙烯1,2-二溴-4,5-二甲苯三溴甲烷3,4-二氯甲苯1,3,5-三氯苯三氯苯1-溴-6-氯己烷八氟萘1-叔丁基-3-碘苯二氯二苯甲烷2,4,6-三甲基氯苄1,2,3-三溴丙烷2,4-二氟氯苯 1,1,2,2-四氯乙烷碘甲烷1,4-二氯苯1,12-二溴十二烷反-1-溴-1-丙烯二氯苯1-溴-3-叔丁基苯[双(三氟乙酰氧基)碘]苯二(4-溴苯基)乙炔4-BROMO-8-METHYLQUINOLINE4-溴辛烷1-溴-4-(反式-4-丁基环己基)苯碘化-3,3ˊ-二乙基氧杂三羰花青1,8-二溴萘6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷1,1,1,2-四氯乙烷亚碘酰苯溴化苄1-溴-3,5二苯基苯一氟三氯甲烷(CFC-11)1-溴-3-羟基萘4-溴4-碘联苯1-苄基-4-溴吡唑9-(2-溴乙基)-9H-芴1-溴-2-己基癸烷1,3-二溴-5-碘苯溴乙烯C5-18-全氟烷 2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯1-氯甲基萘全氟辛基季胺碘化物2-氟-6-硝基溴苄1-甲基-4-苯基吡啶鎓碘化物2-溴-5-氯-1,3-二氟苯间溴氟苯2,8 - 二溴二苯并呋喃2-氯-6-氟碘苯十溴二苯乙烷1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯1,7-二氯庚烷1-溴-5-氟戊烷4-溴-3-氯碘苯二氯乙炔1-碘代丁炔氟溴乙烷2-碘-5-(三氟甲基)溴苄4-溴-1-碘-2-甲氧基苯二氯均四嗪1,3,5,7-四溴金刚烷2,6-二溴苯并噻唑苄溴1,4-二溴丁烷-d81-溴-4-乙基辛烷2-丁基-1-溴辛烷全氟辛烷1-溴二十二烷2,5-二氯溴苄1,2,3,5-四氟苯2,4-二氯-1-碘苯2-溴代金刚烷2,3-二溴丁烷3,4-二氯碘苯2-碘代乙基苯三氯乙醛1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯全氟-1,3-二甲基环己烷1,4-二溴戊烷1-碘-2-三甲基硅基乙炔1,2-二碘乙烷4,4'-二氟联苯全氟碘代丙烷2,3,5,6-四溴对二甲苯1-碘全氟癸烷全氟二十碳烷2-溴-cis-2-丁烯全氟联苯1,10-二氯癸烷1,3-二碘丙烷1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷9,10,12,13-四溴十八酸2,4-二氟联苯1,3-二氯正丁烷氯代双(4-氟苯基甲烷)1,2-二溴四氯乙烷2-氟-6-碘甲苯5-溴苊全氟己烷1,3-二溴金刚烷对溴苯基乙基溴1,4-二氯-2-丁烯2-碘联苯3,4-二甲基氯苄2-氯-5-氟溴苄4,4'-二氟二苯甲烷1,2-二溴丁烷1,2,4-三溴苯10-溴-1-癸烯2-氯戊烷1,1,1-三氯乙烷9-溴-9-苯基芴9-溴-1-壬烯2-氟苯乙基溴1-氯甲基-2-甲基萘1,3-二溴四氟苯9-溴呋呤2-氯-6-氟溴苄2-碘芴五溴甲苯2-氯蒽溴代十五烷2,4-双(氯甲基)三甲基苯五氯乙烷(S)-1-溴-2-甲基丁烷2,3,6-三氟溴苄beta-溴苯乙烯二苯并环庚烯酮基氯2-氯-5-碘甲苯3-氟-4-碘甲苯三苯基甲基溴1,8-二氯辛烷1-溴十三烷2-氟三氯甲苯 4-氟联苯全氟萘烷全氟溴辛烷三氯甲烷1,2,4,5-四溴苯六溴苯1-溴-3,7-二甲基辛烷1-乙炔基-3,5-二氟苯1-溴-4-三甲基硅基苯四溴对烯4-溴庚烷反-4-溴-β-硝基苯乙烯2,5-二氟氯苯烯丙基五氟苯1,14-二溴十四烷4-异丙基苄氯5-溴-2-甲基-2-戊烯3-氯-1-丁烯2,4-双(三氟甲基)溴苄1-溴-3-(溴甲基)金刚烷1,10-二碘癸烷 7-氯-1-庚烯1-氯代金刚烷1-溴癸烷3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷1-溴-2-甲基萘2-溴苯乙炔2-溴-3-氯丙烯1,4-二溴四氟苯1-溴-4-甲基戊烷2-溴-2-丁烯二溴二氟烷环丁基氯2-氯-1,4-二甲基苯2-甲基苯乙基溴2,3,5,6-四氟-4-甲基溴苄1,1-二氯乙烯1-碘十八烷1,6-二碘代十二氟己烷3-苯基苄基溴1,1,2-三氟三氯乙烷六(溴甲基)苯乙酸2-溴-1-苯丙烷4,4-滴滴滴4-氯甲基联苯4-溴-2,3,5,6-四氟(三氟甲基)苯1,6-二碘己烷溴代十一碳烯3,4-二甲基碘苯间-双溴甲基苯