烃类卤化物

烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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3,5-双(三氟甲基)碘苯5-溴-1-戊烯2-碘代甲苯2,3-二氟溴苄1,5-二溴戊烷4,4-二碘联苯1-溴-4-氯丁烷1-溴-2-氯乙烷1-溴-2,3,5,6-四氟苯2-溴联苯硬脂基溴1-溴-2,4-二氟苯溴代十六烷1-溴-三氟对二甲苯2-溴氯苯1,3-二氯丙烷2-溴-4-氟-1-碘苯,对氯碘苯1,10-二溴癸烷4-溴-1,2-二甲苯2-溴辛烷对戊基溴苯4-碘甲苯氯代十四烷2-三氟甲基苄基氯三乙基氯硅烷癸基溴间溴氟苯2,6-二甲基氟苯溴己烷氯代十八烷3,5-二叔丁基溴苯2-氟-6-(三氟甲基)溴苄2-溴-1,3,5-三甲基苯邻甲基氯化苄溴化苄1,2-二溴苯2,3-二氟苯乙醚1-氯甲基-3-三氟甲基苯邻溴氟苯2,4,5-三氟苄基溴1,3-二溴丙烷4-氟氯苄4-溴-2-氟苄溴2,7-二溴芴3-溴丙烯1-溴-3,5-二甲基金刚烷2,3,4-三氟苯甲基溴1-氯-2-碘苯2-氟溴苄4-溴-1-丁烯3-溴苄溴对溴碘苯1-溴-3-碘苯1,4-二溴丁烷间碘甲苯二苯基溴甲烷1-溴-4-异丙基苯3,4,5-三氟溴苯3,5-二甲基溴苯2-溴芴4-氯-2-氟-1-碘苯1-溴-3-甲基-2-丁烯3,5-双三氟甲基溴苯对氟碘苯4-氟-2-(三氟甲基)溴苄2-溴甲苯溴代十二烷溴代叔丁烷1,4-二溴苯3,5-双三氟甲基苄基溴2,5-二甲基溴苯2-溴溴苄邻碘溴苯对溴溴苄4-甲基溴苄3-氯苄溴1-溴化萘间氯氯苄4-氟溴苄1-溴-3,5-二氟苯3-氟溴苄1,4-二溴-2,5-二氟苯1,4-二(溴甲基)苯2-(三氟甲基)苄溴溴代十四烷2,4-二氟溴苄2,6-二甲基溴苯2,5-二氟苄溴1,3-二溴苯1,2-二溴-4,5-二氟苯2-溴代萘1-溴代异戊烷1,3-二氟苯3,4-二氟溴苯2,5-二溴-1,4-二甲基苯4,4'-二溴联苯1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯)1-溴代庚烷对溴氟苯3-(三氟甲基)溴苄beta-溴代苯乙烷2,6-二氟溴苄2,3-二甲基溴苯碘苯1,4-二碘苯1-溴-5-氯戊烷3,5-二氟溴苄氯碘甲烷1-氟-4-(2-溴乙基)苯间氟碘苯2-氟-3-(三氟甲基)溴苄2,5-双(三氟甲基)溴苄2,4-二(三氟甲基)溴苯2,4,6-三溴甲基三甲基苯1-溴-2-丁炔4-碘联苯3,4-二氟溴苄&-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯2-氯甲苯2,6-二氯氯苄2,6-二氯氟苯二苯氯甲烷3-氯-2-甲基丙烯邻二氯苯1,2-二碘苯氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 1,3-二碘苯2-氯丙烷2-溴丁烷对氯甲苯丙烯酰氯1,3-二(溴甲基)苯1,3-二溴-5-氟苯1,3,5-三氟苯2,4,5-三氟溴苯4-溴氯苯1,2-二氟-4-碘代苯6-溴-1-己烯4-叔丁基溴苯3-氟邻二甲苯2,3-二氟溴苯1-氟萘2-氟碘苯4-溴-2-氟联苯1-氯-4-氟苯氯苯1,4-二氟-2-碘代苯,97%1,4-对二氯苄3-氯甲苯溴五氟苯对叔丁基氯苄2-氯-1-氟-4-碘苯1,3-二甲基-2-碘苯9-溴菲溴乙烷正丙基溴1,2-二氟苯3-氯-4-氟溴苯间氯溴苯1-溴-3-氯丙烷1-溴-3-苯基丙烷2-溴-5-氯甲苯3,5-双三氟甲基苄基氯3-溴甲基苯碘乙烷4-氯氯苄(1-溴乙基)苯4-氯二苯氯甲烷1,3-二溴-5-氯苯4-氯苯乙炔对氟甲苯溴氯甲烷2-溴甲基萘3,4-二氯氯苄(4-溴苯基)乙炔1,2,3-三氟苯1,3,5-三(三氟甲基)苯对丁基溴苯4-氯苄溴9,10-二溴蒽二溴甲烷3,5-二氯-1-溴苯2-甲基苄溴2-氯苄溴二氯甲烷2,3,4,5-四氟溴苯 3-溴联苯2,3,4,5,6-五氟碘苯2-氯-6-氟氯苄3,4-二氯溴苯4-丙基溴苯溴苯4-氯-1,2-二甲基苯对溴乙基苯1-溴全氟庚烷3-氯氟苯六氟-2,3-二氯-2-丁烯2,6-二氯苄基溴1,2-二溴乙烷对溴甲苯1,2,3,4-四氟苯1-溴辛烷1,4-二氯丁烷氟化苯1,4-二氟苯丙烯酰氯4-碘苄基溴3-甲基苄基氯1,4-二溴-2-丁烯1-溴芘溴丁烷2,4-二氯甲苯2,2-二氟联苯2,5-二氟溴苯苄基氯2-溴乙苯邻氟氯苄3,4-二氯苄溴1,3,5-三溴苯1-氯-2-乙炔基苯2,2,3,3-四氟碘代丙烷4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯2,6-二氟氯苄2,4-二甲基-1-碘苯3,5-二溴甲苯4-氟苯乙炔1-氯丁烷9-溴蒽2,4-二甲基溴苯2,4-二氯氟苯1,7-二溴庚烷3,5-双三氟甲基苯乙炔2-氯氟苯4-叔丁基苄溴1,2,4-三氟苯5-溴-2-氯甲苯1-溴-2,6-二氟苯8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶1-溴-2-甲基-1-丙烯邻二氯苄1-氯萘1-氯甲基萘1,5-二氯戊烷1,4-二溴-2-氟苯3-氯-邻-二甲苯,97%1,4-二氯-2-碘苯1-溴-4-(二氟甲基)苯五氟苯2,4,6-三溴甲苯1-溴-2,3,5-三氯苯2,7-二溴萘3-溴苄氯顺-1-溴-2-乙氧基乙烯碘代异丁烷1,2-二溴乙基苯全氟煤油, LOW BOILING2,5-二氯对二甲苯8-溴-1-辛烯四溴乙烷5-氯戊炔2,5-二溴甲苯3,4-二氟氯苯3,4-二氯-β-硝基苯乙烯1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺1-乙炔基-3-氟苯1-溴-2,6-二氯苯1H-全氟辛烷2,3-二氯溴苯1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯2-乙基溴代丁烷四氯化碳1-溴-3-氯-2-甲基丙烷全氟辛基碘烷六氟苯7-溴-1-庚烯5-溴-2-碘甲苯间二氯苄1,2,3-三氯苯1,2,4,5-四氯苯3-氯苯乙炔1,1,2-三氯乙烷三氯化苄1-氟庚烷3,5-二氟氯苯2-氟联苯2-碘苯甲基溴1,2,4,5-四氟苯1-溴壬烷七氟-2-碘代丙烷2-溴庚烷2,4,6-三甲基氯苄二氯二苯甲烷3,4-二氯甲苯三溴甲烷1,3,5-三氯苯三氯苯甲碘乙烯八氟萘1,2-二溴-4,5-二甲苯1-叔丁基-3-碘苯1-溴-6-氯己烷2-氯-1,3-二甲苯2-氟-4-碘甲苯5-溴-1,2,4-三甲基苯2,2'-双溴双苯1-氟戊烷2,4-二溴-1-氟苯1-(2-氯苯基)-2-硝基乙烯六氯乙烷联苯二氯苄3-氯-4-硝基甲苯1,2-二氯-2-甲基丙烷 2,5-二氯甲苯间氯碘苯1,2-二氯乙烷3-甲基苄溴1-碘萘3-碘苄溴4-溴-2-氯甲苯环丙基甲基氯3,5-二氯碘苯反-1-溴-1-丙烯碘甲烷1,4-二氯苯1,1,2,2-四氯乙烷2,4-二氟氯苯 1,12-二溴十二烷1,2,3-三溴丙烷反式-1,2-二氯环己烷2,3,5-三氟溴苯1,2-二氯丙烷1-氯-2-溴丙烷 2,3-二溴-1-丙烯1,4-二氯-2-丁炔1-乙炔基-2-氟苯一氯二溴甲烷1-溴-3-叔丁基苯二氯苯[双(三氟乙酰氧基)碘]苯6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷十溴二苯乙烷4-BROMO-8-METHYLQUINOLINE9-(2-溴乙基)-9H-芴1-溴-3-羟基萘一氟三氯甲烷(CFC-11)2-溴-5-氯-1,3-二氟苯4-溴-3-氯碘苯1-苄基-4-溴吡唑2,6-二溴苯并噻唑苄溴2,3-二溴丁烷3,4-二氯碘苯2-溴-cis-2-丁烯全氟二十碳烷2,3,5,6-四溴对二甲苯1-碘全氟癸烷全氟联苯1,10-二氯癸烷1-溴-3,7-二甲基辛烷六溴苯2-氯戊烷10-溴-1-癸烯4,4'-二氟二苯甲烷2-氯-5-氟溴苄全氟萘烷1,2,4,5-四溴苯1,2-二溴四氯乙烷氯代双(4-氟苯基甲烷)1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷9,10,12,13-四溴十八酸2,4-二氟联苯1,3-二氯正丁烷1,2-二溴丁烷1,2,4-三溴苯2-氯-6-氟溴苄2-碘芴9-溴呋呤1,3-二溴四氟苯beta-溴苯乙烯3-氟-4-碘甲苯全氟己烷1,3-二溴金刚烷1,4-二氯-2-丁烯2-碘联苯对溴苯基乙基溴1,3-二碘丙烷4-溴庚烷1-溴-4-三甲基硅基苯四溴对烯3,4-二甲基氯苄2-氟-6-碘甲苯5-溴苊3-氯-1-丁烯2,4-双(三氟甲基)溴苄4-异丙基苄氯5-溴-2-甲基-2-戊烯1,14-二溴十四烷2-氯-5-碘甲苯五氯乙烷(S)-1-溴-2-甲基丁烷2,3,6-三氟溴苄烯丙基五氟苯7-氯-1-庚烯反-4-溴-β-硝基苯乙烯2,5-二氟氯苯1,4-二溴四氟苯2-溴苯乙炔全氟溴辛烷三氯甲烷1-乙炔基-3,5-二氟苯2,4-双(氯甲基)三甲基苯1-溴癸烷3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷1-溴-2-甲基萘2-溴-2-丁烯2-溴-1-苯丙烷六(溴甲基)苯乙酸3-苯基苄基溴1-碘十八烷4,4-滴滴滴1,6-二碘代十二氟己烷1,1,2-三氟三氯乙烷3,4-二甲基碘苯二苯并环庚烯酮基氯三苯基甲基溴1,8-二氯辛烷1-溴十三烷2-氟三氯甲苯 4-氟联苯二溴二氟烷1,1-二氯乙烯环丁基氯2-氯-1,4-二甲基苯2-甲基苯乙基溴1,1,1-三氯乙烷1-氯甲基-2-甲基萘溴代十五烷2-氟苯乙基溴五溴甲苯2-氯蒽9-溴-9-苯基芴9-溴-1-壬烯1-溴-3-(溴甲基)金刚烷1,10-二碘癸烷 1-氯代金刚烷2-溴代金刚烷全氟碘代丙烷2,3,5,6-四氟-4-甲基溴苄1-溴-4-甲基戊烷2-溴-3-氯丙烯2-溴(正)壬烷 4-氯甲基联苯1,3-二氟-5-碘苯全氟碘代丁烷4-溴-2,3,5,6-四氟(三氟甲基)苯1,6-二碘己烷溴代十一碳烯溴甲烷间-双溴甲基苯3,4,5-三氟溴苄3,5-二叔丁基苄溴6-氯-1-己烯氯五氟苯1,2,3,4-四氯苯2,5-二氯溴苄1-溴二十二烷1,2,3,5-四氟苯2,4-二氯-1-碘苯全氟辛烷2-碘代乙基苯1-碘-2-三甲基硅基乙炔1,2-二碘乙烷4,4'-二氟联苯三氯乙醛全氟-1,3-二甲基环己烷1,4-二溴戊烷1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯七氟-5-碘戊烷2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联苯1-(2-溴乙基)萘4H,4'H-八氟联苯顺式-3,4-二氯环丁烯顺-1-溴-1-丙烯,98%, 铜作稳定剂1,1-二氯丙烷1,4-二溴丁烯-2 四氟-对-二甲苯2,4-二溴三甲基苯氯甲烷1,3-二溴-1-丙烯1,3,5-三氯三氟化苯1-氯-2-辛炔1,2-二氯丁烷3-溴-3-丁烯醇三甲基五氟苯基硅烷2-甲基-4-(三氟甲氧基)碘苯三氯氟甲烷全氟二十四烷9-碘菲2,6-二氯-~-硝基苯乙烯联萘二溴1,4-二碘全氟丁烷1-乙基-4-碘苯1,2-二溴四氟乙烷邻溴苯乙醚 3-溴-1,1,1-三氯丙烷二氯乙烷4-溴-3-碘甲苯(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷1-乙炔基-2,4-二氟苯1-氯-4-碘丁烷3-氯-2-氟碘苯1,11-二溴十一烷3-氯丙基三甲基硅烷全氟烯丙基苯邻碘氯苄1-氯-4-苯基丁烷1-溴-4-甲基萘3-(氯甲基)戊烷1,1,2-三溴乙烷4,4'-二甲氧基八氟联苯1-溴-2,3,5,6-四甲基苯9,10-二氯蒽六氯苯顺-4-氯-2-丁烯胺 盐酸盐1-溴-2,4,6-三叔丁基苯1,2-二溴四氟苯一氯二氟甲烷乙醇-2-氯碳酸酯(2:1) 氯甲基乙基二甲基硅烷 1-(2-溴乙基)-2-氯苯4-乙炔基-1-氟-2-甲苯对异丙基溴苄1-氯-2-甲基丁烷1-碘壬烷(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷二溴甲苯1,8-双(溴甲基)萘1-氯蒽3,4-二氯三氯苄全氟壬烷2-(氯甲基)萘1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷ALPHA-六六六2-溴十二烷1,2-二溴-4-叔丁基苯1-溴-4-氟丁烷4-氟-3-碘甲苯1-溴二十烷2-溴邻苯二酚2-溴乙烯基三甲基硅烷烯丙基(氯甲基)二甲硅烷2-溴十四烷全氟庚烷4 4'-二溴八氟联苯(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷腺苷一磷酸3,5-二氟乙苯2,7-二碘芴2,5-二溴三氟化苯反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯外-2-氯代降莰烷1-碘-2,4,5-三氯苯,1-溴-2-甲基-4-三氟甲氧基苯二溴戊烷1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷1,2-二溴乙烯2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苄基溴3,3,5,5-四溴联苯2-溴-trans-2-丁烯1-碘-2-甲基丁烷3,4-二氯-1-丁烯2,6-二氯-BETA-硝基苯乙烯4-溴-4'-氟联苯1-吲哚烯酸酯五氯苯1,5-二碘戊烷氯化新戊烷八氯化萘1-溴十七烷6-氯己炔1-氯-5-碘戊烷1,2-二氯四氟乙烷3-氯-3-甲基戊烷全氟-1,2-二甲基环丁烷2-(三氟甲基)苯乙基溴2-乙基碘己烷1-溴-2-戊烯全氟十五烷1,1,1-三氯甲基乙烷1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯1-氯-6-碘己烷内消旋2,3-二溴戊烷1,2-二溴己烷(4-氟苯基乙炔基)三甲基硅烷1-(2-氟苯基)-2-硝基乙烯(3,5-二氟苯基乙炔基)三甲基硅烷1,4-二碘四氟苯(4-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷1,5-二溴-1,1,3,3,5,5-六氟戊烷1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基三氟氯乙烯六氟丙烯三聚体2-溴-1,3-二异丙基苯亚硫酸氢钠穿心莲内酯1,4-二环己基-2,5-二碘苯1,4-二碘-2,5-二辛基苯2,7-双(溴甲基)萘(+/-)-2,3-二溴丁烷(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷2,6-双(溴甲基)萘1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷2,3-二溴己烷(非对映异构体混合物)1-溴-2-戊炔4-氯甲基芪溴碘甲烷1-氯-4-(苯基乙炔基)苯1,1,1-三氯乙烷4-溴-5-氟-2-碘甲苯1-碘全氟十二烷1-氟癸1-(1-溴乙基)-4-氟苯1H,1H,5H-八氟-碘代戊烷2-溴-3-甲基-2-丁烯反-2-溴-Β-硝基苯乙烯2,7-二碘-9,9-二辛基-9H-芴1-氟辛烷(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷9-氯蒽2-氯-2-丙烯-1-醇 2-苯基溴化甲基苯二氯二氟甲烷1-氯-1,1-二氟乙烷1,2-二氯乙烷二氟碘甲基五氟苯(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷烯丙基-2-溴苯甲基醚1,4-双十二烷基-2,5-二碘苯1,2-二碘四氟苯2-碘萘邻亚二甲苯基联(溴化三苯基膦)7-溴降莰烷1,1,2,2-四溴乙烷1,2-二溴-1,1,2-三氯乙烷反-3-溴-Β-硝基苯乙烯11-氯-1-十一碳烯3,4-二溴磷1-溴-3.5-二氟苯1-(2-氯-6-氟苯基)-2-硝基乙烯二氯甲烷1-溴十烷反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯3-溴-2-溴甲基-1-丙烯溴氯二氟甲烷三氟溴甲烷全氟甲基十氢萘(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷全氟环醚正溴戊烷正溴辛烷氯乙烯二氯乙烯1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷(4-溴苄基)三甲基硅烷1-氟十四烷反-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯四氟乙烯反式-1,2-二溴环戊烷氯三氟甲烷正十八烷基溴正十烷基溴1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯三亚甲基溴SYN-7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯三氯三氟乙烷氯乙烯3,4-二氯三氟甲基苯