丙烯酰氯 814-68-6

基本信息

• 中文名：丙烯酰氯

• 英文名：Acryloyl chloride

• 别称：丙烯酰氯； 氯化丙烯酰

• CAS号：814-68-6

• 分子式：C₃H₃ClO

• 摩尔质量：90.51 g/mol

1. 化学结构与性质

丙烯酰氯是丙烯酸的酰氯衍生物，结构上由一个乙烯基（-CH=CH₂）和一个酰氯基（-COCl）直接相连。

结构式：CH₂=CH-C(O)Cl

这个结构赋予了它两个关键的反应位点：

1. 高反应性的酰氯基团：非常活泼，易于与亲核试剂（如醇、胺、水）发生反应，是引入丙烯酰基的理想基团。

2. 聚合性的碳-碳双键：乙烯基在光、热或引发剂存在下容易发生聚合反应。

物理性质：

• 外观：无色至淡黄色、有强烈刺激性气味的液体。通常含有阻聚剂（如氢醌或氢醌单甲醚）以防止其自身聚合。

• 熔点：-44°C

• 沸点：约 75-76°C

• 密度：约 1.11 g/cm³

• 溶解性：与多种有机溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿）互溶，但遇水、醇等会发生剧烈、放热甚至爆炸性的水解/醇解反应。

化学性质：

• 高反应活性：作为酰氯，其活性远高于相应的酸或酯。它能与含活泼氢的化合物迅速反应。

• 水解反应：遇水立即水解生成丙烯酸和氯化氢。

  CH₂=CH-C(O)Cl + H₂O → CH₂=CH-COOH + HCl

• 醇解反应：与醇反应生成丙烯酸酯。

  CH₂=CH-C(O)Cl + R-OH → CH₂=CH-COOR + HCl

• 胺解反应：与胺反应生成丙烯酰胺衍生物。

  CH₂=CH-C(O)Cl + R-NH₂ → CH₂=CH-CONH-R + HCl

• 聚合反应：分子中的双键使其极易发生均聚或与其他乙烯基单体（如丙烯酸酯、苯乙烯等）共聚。

2. 主要用途

丙烯酰氯的核心用途是利用其高反应性，将丙烯酰基（CH₂=CH-CO-）引入到其他分子中，从而赋予这些分子聚合能力。

1. 高分子合成单体：

• 合成特种丙烯酸酯/丙烯酰胺单体：用于制备具有特定功能（如反应性、亲疏水性）的丙烯酸酯或丙烯酰胺单体，这些单体是生产丙烯酸树脂、塑料、涂料、粘合剂、絮凝剂等重要高分子材料的基础。

2. 有机合成中间体：

• 引入可聚合基团：在药物化学、材料科学中，用于将可聚合的乙烯基基团连接到药物分子、天然产物或高分子链上，从而制备功能高分子材料（如分子印迹聚合物、药物控释载体）。

3. 表面改性：

• 通过化学反应在材料表面接枝上丙烯酰基，随后进行聚合，可以改变材料表面的性能（如润湿性、粘附性、生物相容性）。

3. 安全性与危险性（关键信息）

丙烯酰氯是一种具有高度危险性的化学品，操作时必须极其谨慎。

• 腐蚀性：对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜有极强的腐蚀性和刺激性。接触会导致严重化学烧伤。

• 遇水危险性：遇水、湿气或醇类会发生剧烈反应，放出大量热和腐蚀性的氯化氢气体，有引发火灾和爆炸的风险。

• 毒性：吸入其蒸气有剧毒，可引起肺水肿和严重损伤。

• 聚合危险性：在没有阻聚剂或在受热、光照条件下，可能发生快速聚合，并放出大量热，导致容器内压升高而有破裂危险。

安全操作措施：

• 必须在无水、隔绝湿气的环境下操作（例如，在装有干燥剂的干燥器或手套箱中）。

• 必须使用适当的个人防护装备，包括防化手套、护目镜、防毒面具和防护服。

• 工作场所应保持良好的通风，最好在高效的通风橱内进行。

• 储存时应充入惰性气体（如氮气）保护，并远离热源、火花、明火和水源。

总结

丙烯酰氯是一种高反应性、高危险性的重要有机合成中间体。它的价值在于能高效地将可聚合的丙烯酰基团引入其他分子，从而广泛应用于高分子化学和功能材料领域。然而，其剧烈的遇水反应性、强腐蚀性和毒性要求使用者必须具备专业的化学知识并严格遵守安全规程。