外观与气味:常温下为白色针状或片状结晶粉末,无明显恶臭,仅有轻微刺激性气味,常温下挥发性极弱;
关键理化参数:熔点 69~71℃,沸点 146℃/2.67kPa(减压,常压下 110℃开始升华),闪点 180℃,密度 1.26 g/cm³(20℃,结晶态);
溶解性:不溶于水,遇水缓慢水解,易溶于苯、甲苯、乙醚、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂,微溶于乙醇,与多数有机合成溶剂互溶;
稳定性与升华性:常温干燥条件下性质稳定,不易氧化、分解,无聚合性;常压下易升华(110℃以上),高温加热会产生刺激性蒸气,水解速率远慢于酰氯类化合物(如苯甲酰氯、氯乙酰氯),无需绝对无水操作;
其他:燃点>200℃,属不易燃固体,爆炸极限无明确数据,与碱类反应剧烈,与氧化剂混合无明显危险。
磺酰化反应(核心应用):与醇、酚、胺(伯胺 / 仲胺)等含活泼氢化合物发生磺酰化反应,生成对甲苯磺酸酯或对甲苯磺酰胺,是向分子中引入对甲苯磺酰基(Ts-)的经典反应,通常在三乙胺、吡啶等碱存在下进行(中和生成的氯化氢,提升产率);
与醇 / 酚反应:生成对甲苯磺酸酯,实现羟基保护(Ts - 为常用羟基保护基,稳定且易脱除);
与伯胺 / 仲胺反应:生成对甲苯磺酰胺,实现氨基保护,也可用于胺类化合物的分离与鉴定(兴斯堡反应);
水解反应:遇水(或空气中水蒸气)缓慢水解,生成对甲苯磺酸和氯化氢(盐酸),反应速率随温度升高加快,常温下水解极慢,无需严格防潮,水解产物无毒性,可通过碱液中和处理;
其他反应:与格氏试剂、有机锂试剂反应生成磺酰基取代烃类化合物;苯环上的甲基可被强氧化剂(如高锰酸钾)氧化为羧基,生成对羧基苯磺酰氯;与芳香族化合物发生傅 - 克磺酰化反应,生成二芳基砜类化合物。
有机合成官能团保护(最经典用途):作为羟基、氨基的首选保护试剂之一,广泛用于精细有机合成、药物合成中,Ts - 保护基兼具稳定性(耐受多数反应条件)与易脱除性(可通过碱解、氢解脱除),是复杂分子合成中不可或缺的试剂;
医药合成:用于抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降压类药物的中间体合成,如头孢类抗生素、磺胺类抗菌药、抗组胺药、他汀类降血脂药等,通过磺酰化修饰构建药物分子核心骨架,优化药物的理化性质和药效;
农药合成:制备高效杀虫剂、杀菌剂、除草剂的关键中间体,如磺酰脲类除草剂(甲磺隆、氯磺隆)、有机磷农药的中间体,磺酰化修饰可提升农药的生物活性与靶向性;
染料与感光材料:合成偶氮染料、分散染料、酸性染料的中间体,也用于制备感光树脂、光刻胶的功能单体,通过磺酰化改性提升染料的着色力、耐洗性和感光材料的灵敏度;
分析化学:用作兴斯堡反应的专用试剂,用于伯胺、仲胺、叔胺的定性鉴别与分离;也作为色谱分析的衍生化试剂,对羟基、氨基化合物进行衍生化,提升检测灵敏度与分离效果;
其他精细化工:制备橡胶硫化促进剂、润滑油添加剂、纺织助剂的中间体,也可用于合成磺酰脲类甜味剂、离子交换树脂的功能单体。
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