2,4-二氟苯甲酸(2,4-Difluorobenzoic acid),CAS号为 1583-58-0,是一种含两个氟原子的苯甲酸衍生物,是含氟医药、农药的关键合成砌块。
基本信息与性质
分子式:C₇H₄F₂O₂
分子量:158.10
外观:白色至类白色结晶性粉末
熔点:188–192 °C(文献常报道 188–190 °C)
沸点:约 259.6 °C(760 mmHg,计算值)
密度:约 1.43 g/cm³(计算值)
酸碱性:由于两个氟原子的强吸电子效应,其酸性显著强于苯甲酸(pKa ≈ 4.2),2,4-二氟苯甲酸的 pKa 约 2.0–
2.2,可与碱(如氢氧化钠、碳酸钠)成盐而溶于水。
溶解性:
水:微溶(< 0.5 g/100 mL,25 °C),但在碱性水溶液中因成盐而增大溶解度。
有机溶剂:易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃等极性有机溶剂,微溶于甲苯。
稳定性:常温常压下稳定,避光密封保存。具有典型羧酸的反应活性,可形成酰氯、酯、酰胺等衍生物。
主要用途
医药中间体(核心用途)
抗HIV药物:是重磅HIV整合酶抑制剂 度鲁特韦(Dolutegravir) 的核心起始原料之一。2,4-二氟苯甲酸经还原、
溴化等步骤,构建分子中的2,4-二氟苄基结构片段,对药效和药代性质至关重要。
抗肿瘤药物:作为含氟芳基砌块,用于合成多种酪氨酸激酶抑制剂(TKIs)、PARP抑制剂等靶向抗癌药的中间体。
其他药物:可用于构建抗真菌药、DPP-4抑制剂等含氟小分子药物的苯环活性片段,通过调节分子脂溶性、代谢
稳定性和结合亲和力,优化成药性。
农药中间体
2,4-二氟苯甲酸是合成新一代 琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂(如氟唑菌酰胺等)以及其他含氟杀虫剂、
除草剂的关键中间体。向农药分子中引入氟原子可增强生物活性、提高环境稳定性和选择性。
液晶与新材料
经酯化或缩合后,可生成含2,4-二氟苯基的液晶单体。在显示用液晶中,侧向二氟取代能显著提高介电各向异性,
降低粘度,提升响应速度,是高端TFT液晶材料的重要原料。
也可用于合成特种聚酯、感光材料等功能高分子。
有机合成试剂
用作实验室制备一系列含氟衍生物的平台分子,如制取2,4-二氟苯甲酰氯、2,4-二氟苯甲醇、2,4-二氟苯甲醛、
2,4-二氟苯胺等,它们是更复杂有机分子构建中常用的反应砌块。
关键字: 2,4-二氟苯甲酸;
佛山市贝司化工有限公司是一家集各类染料和颜料,用于纺织、印刷、涂料、塑料、溶剂、添加剂、防腐剂和表面活剂,中间体研发、生产、销售和技术服务为一体的现代化新兴企业,化工原料在国内的推广和销售,致力于在国内外市场供应优质的化工产品。强大的研发能力和精湛的合成技术以及先进的质量控制措施。
公司秉承“诚信,创新,务实,共赢”的经营理念,持续深化与客户、供应商的合作。