4,7-二氯喹啉 新品

一、基础化学信息

• CAS 号：86-98-6

• 英文名称：4,7-Dichloroquinoline

• IUPAC：4,7 - 二氯喹啉

• 分子式：C9H5Cl2N

• 分子量：198.05

• MDL：MFCD00006774

• SMILES：Clc1ccc2c(Cl)ccnc2c1

• InChIKey：HXEWMTXDBOQQKO-UHFFFAOYSA-N

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄色针状结晶

2. 熔点：81–83 ℃

3. 沸点：317 ℃；148 ℃（减压）

4. 闪点：164 ℃

5. 溶解性

• 易溶：氯仿、二氯甲烷、THF、乙醇、丙酮

• 不溶：水、石油醚、正己烷

6. 关键反应位点

• C4 位 Cl：高活性，极易与伯 / 仲胺发生亲核取代（药物合成核心反应）

• C7 位 Cl：惰性，一般条件不参与取代

三、主流合成路线（Gould-Jacobs 环化法）

1. 缩合：间氯苯胺 + 乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（EMME）加热缩合

2. 高温环化：250 ℃闭环，得到 7 - 氯 - 4 - 羟基喹啉 - 3 - 羧酸乙酯

3. 水解脱羧：碱水解、加热脱羧，得到7 - 氯 - 4 - 羟基喹啉

4. 氯化：POCl₃回流，羟基氯代生成 4,7 - 二氯喹啉

   后处理：冰水淬灭、碱中和、重结晶提纯，总收率 75%~85%

四、核心用途（抗疟药核心中间体）

1. 抗疟疾原料药合成（最核心）

   C4 氯与长链氨基烷烃取代，制备 4 - 氨基喹啉类药物：

• 氯喹（Chloroquine）

• 羟氯喹（Hydroxychloroquine）

• 阿莫地喹（Amodiaquine）

2. 医药拓展中间体

   构建喹啉基荧光探针、激酶抑制剂、抗炎杂环化合物；

3. 配体砌块

   喹啉氮可螯合金属离子，用于光电、催化配体合成。