乙酰乙酸异丙酯 新品

一、基础信息

• CAS：542-08-5

• 英文名：Isopropyl acetoacetate

• IUPAC：propan-2-yl 3-oxobutanoate

• 结构简式：

• 分子式：C7H12O3

• 分子量：144.17

• SMILES：CC(=O)CC(=O)OC(C)C

二、理化性质

1. 外观：无色透明液体，带有果香、酯类甜味

2. 沸点：193 ℃；72 ℃ / 10 mmHg

3. 密度：0.986 g/cm³（20℃）

4. 折光率：nD20=1.418

5. 闪点：73 ℃

6. 溶解性：与乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷混溶；微溶于水

7. 互变异构：存在酮式–烯醇式平衡，烯醇式可与金属离子螯合，遇三氯化铁显紫红色

三、合成方法

1. 酯交换法（工业主流）

   乙酰乙酸乙酯 + 异丙醇，酸催化回流，蒸出乙醇推动平衡得到产品。

2. 双乙烯酮加成

   双乙烯酮与异丙醇低温催化加成，一步合成，纯度高、副反应少，实验室常用。

四、核心化学性质与用途

1. 有机合成经典 β- 二羰基砌块

• 克脑文盖尔缩合（Knoevenagel）：与芳醛、杂环醛缩合，制备 α,β- 不饱和酮酯；

• 成环反应：与肼、脒、邻二胺等环合，合成吡唑、嘧啶、喹啉等杂环医药中间体；

• 烷基化：中间亚甲基在碱（碳酸钾、NaH、醇钠）作用下与卤代烷发生亲核取代，引入异丙氧羰基乙酰烷基侧链。

2. 医药中间体

3. 香料工业

4. 金属螯合剂