1-(2-氟-3-羟基-6-硝基苯基)丙-2-酮 新品

一、基础标识

• CAS：649736-31-2

• 英文全称：1-(2-Fluoro-3-hydroxy-6-nitrophenyl) propan-2-one

• 别名：2 - 氟 - 3 - 羟基 - 6 - 硝基苯丙酮、CEDI-005

• 分子式：C9H8FNO4

• 分子量：213.16

• MDL：MFCD11869874

二、化学分类

1. 结构分类

   芳香酮类，单取代苯环，同时含氟原子、酚羟基、硝基、丙酮侧链羰基；多官能团含氟芳香合成砌块

2. 行业归类

   精细化工 → 抗肿瘤 / 激酶抑制剂医药中间体

3. 海关编码：2914700090（卤代芳香酮衍生物）

三、理化性质

• 外观：黄色至棕黄色结晶固体

• 密度：1.418 g/cm³

• 沸点：353.0 ℃（760mmHg，预测）

• 闪点：167.3 ℃

• pKa：5.58（酚羟基，弱酸性）

• LogP：2.09，脂溶性较好

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲醇、乙醇、DMF；难溶于水、石油醚

• 官能团活性

1. 酚羟基：可烷基化、酯化、成醚；邻对位活化苯环；

2. 硝基：还原可转化为氨基，用于杂环闭环；

3. 丙酮侧链甲基酮：可缩合、还原、环合构建杂环母核；

4. 芳环氟：邻位吸电子，可发生亲核芳香取代；

• 稳定性：常温避光稳定；遇强碱酚羟基成盐，高温、强氧化剂易氧化分解；硝基受热有放热风险。

四、工业合成路线

主流工艺（脱甲基路线）

1. 起始原料：1-(2 - 氟 - 3 - 甲氧基 - 6 - 硝基苯基) 丙 - 2 - 酮（288385-99-9）

2. 脱甲基：吡啶盐酸盐高温熔融脱甲基（180 ℃），断裂甲醚得到酚羟基

3. 后处理：冰水析出粗品，甲醇活性炭脱色重结晶，收率约 80%

上游前体合成

五、核心用途

1. 小分子靶向抗肿瘤药关键起始砌块

2. 新药研发通用合成单元

3. 工艺杂质对照品

六、安全与储运

• 危害特性：粉尘刺激眼、呼吸道、皮肤；硝基芳烃长期接触存在潜在毒性；高温分解释放氮氧化物、氟化刺激性烟气

• 操作防护：通风橱作业，丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘口罩，避免干粉尘扬起

• 储存条件：2–8 ℃、惰性氮气保护、密封避光干燥；远离热源、氧化剂、强碱，单独分区存放