286371-49-1 新品

一、基础标识

• CAS：286371-49-1

• 标准英文名：7-(Benzyloxy)-4-chloro-6-methoxyquinoline

• 别名：4 - 氯 - 6 - 甲氧基 - 7 - 苯基甲氧基喹啉

• 分子式：C17H14ClNO2

• 分子量：299.75

• SMILES：COc1cc2c(Cl)ccnc2cc1OCc1ccccc1

• MDL：MFCD12910463

• 海关编码：2933499090（喹啉类杂环衍生物）

二、化学分类

1. 骨架分类：苯并吡啶杂环（喹啉母核），属于卤代烷氧基取代喹啉合成砌块

2. 官能团组成：4 位氯原子、6 位甲氧基、7 位苄氧基（苄基保护酚羟基）

3. 行业归类：精细化工 → 抗血管生成 / 抗肿瘤靶向药专用医药中间体

三、理化性质

• 外观：浅棕至米白色结晶固体

• 熔点：133～135 ℃

• 密度：1.262 g/cm³

• 沸点（预测）：434.8 ℃（760 mmHg），闪点 216.8 ℃

• LogP：4.68，脂溶性优良

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯、热甲醇；几乎不溶于水、石油醚

• 反应活性：

1. 4 位 C-Cl：喹啉环 4 位氯活性极高，可与各类伯胺 / 仲胺发生亲核取代，构建药物侧链；

2. 7 位苄氧基：苄基为羟基保护基，氢化 / 三氟乙酸条件可脱苄，释放 7 - 酚羟基；

3. 6 位甲氧基稳定，常规酸碱、偶联反应不脱甲基；

• 稳定性：常温干燥避光稳定；忌强还原体系（易脱苄、脱氯）、浓强碱长时间加热。

四、工业合成路线

路线（专利工业化工艺）

1. 烯胺化、还原闭环，得到 7 - 苄氧基 - 4 - 羟基 - 6 - 甲氧基喹啉；

2. 氯化亚砜 + DMF 催化氯代，4 位羟基转化为氯；

3. 浓缩、醇类重结晶提纯，总收率 75% 以上，HPLC≥98%

上下游转化

五、核心用途

1. VEGF 抑制剂、抗血管生成药物关键母核砌块

1. 4 位氯与含氨基侧链取代，构建药效必需的胺基片段；

2. 苄氧基临时保护 7 位酚羟基，完成侧链拼接后脱苄，游离羟基用于氢键结合靶点蛋白；

3. 6 位甲氧基优化分子与激酶口袋结合亲和力。

2. 喹啉类激酶抑制剂通用研发骨架

3. 工艺杂质对照品

六、安全与储运

• 危险性（警示级 Warning）：吞食有害，刺激皮肤、眼、呼吸道黏膜

• 操作防护：通风橱作业，丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘口罩

• 储存条件：常温密封干燥避光保存；隔绝强还原剂、强酸、强碱，单独存放