喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体，均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物，均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法，其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热，即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛，与苯胺发生加成反应。因此，使用各种苯胺衍生物和其他α，β-不饱和羰基化合物，即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法，有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物，系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶，与吡啶碱一起统称焦油碱，是高温煤焦油加工的一种碱性产品，主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3～0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味，暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂，以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料，还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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    8-巯基喹啉盐酸盐4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸6-溴喹啉2-羟基喹啉-4-羧酸3-溴喹啉2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉6-溴-2-氯喹啉喹喔啉8-氨基异喹啉4-羟基-2-甲基吲哚6-甲氧基-2-甲基喹啉4-氨基-2-甲基可尼汀2-氯喹林-4-羧酸6-溴-4-氯喹啉2,4-二甲基喹啉1-氰基异喹啉7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮5-溴异喹啉6-溴异喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸6-羟基-2(1H)-喹啉酮6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮4-羟基-8-氟喹啉4-羟基喹唑啉4-氯-3-硝基喹啉喹碘方4-氯-2-(三氟甲基)喹啉5-羟基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉异喹啉羧酸喹啉-8-硼酸3-喹啉甲醛5-氨基喹啉2,8-喹啉二醇2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛5-硝基喹啉6-氨基喹啉8-溴喹啉6-羟基喹啉溴甲基喹啉酮7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉8-羟基喹啉-N-氧化物4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉喹啉-3-硼酸7，8-苯并喹啉6-氯喹啉4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉8-氨基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉4-喹啉甲醛6-喹啉羧酸甲酯2,3-二羟基喹喔啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸6-甲氧基喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐8-溴异喹啉4-溴喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2-羟基-4-甲基喹啉6-氨基喹喔啉3-羟基异喹啉6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉喹哪啶酸2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉4-溴异喹啉异喹啉-3-甲酸甲酯2-甲基喹喔啉5-羟基异喹啉6-溴-2-甲基喹啉2,2'-联喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉5-异喹啉磺酸7-氯喹哪啶2-氨基喹啉1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛2-肼喹啉2-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮4-氯苯乙胺喹啉-2-甲醛喹啉-3-羧酸8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮5,7-二溴-8-羟基喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇2，6-二甲基喹啉5-硝基异喹啉4-甲基喹啉7-甲基喹啉8-甲基喹啉4-氯-6-氟喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉4-硝基喹啉-N-氧化物1-甲基异喹啉六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉十氢喹啉4-羟基喹啉7-氟-2-甲基喹啉6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉喹啉4,8-二氯喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%5-氟喹啉-4-醇8-羟基喹啉-2-甲醛5-氯-8-喹啉丙烯酸6-甲基异喹啉4-氨基甲基喹啉盐酸盐5-氨基-6-硝基喹啉7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉5-氯喹啉3-氰基异喹啉8-氯异喹啉喹啉-8-磺酸喹啉-N-氧化物6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)喹啉碘乙烷1-氨基异喹啉4-氨基喹啉奎啉盐酸盐7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉8-氟喹啉喹啉-5-甲醛7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉8-羟基喹啉-2-羧酸6-氟-4-氢-2-甲基喹啉6-氯-2-甲基喹啉2-苯基喹啉3-羟基喹啉N-苄基氯化辛可宁丁3-氰基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉4-氯-6-甲氧基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉解毒喹1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑6-羟基异喹啉6-溴-4-羟基喹唑啉5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛4-三氟甲基-2-羟基喹啉7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉8-溴甲基喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯6-喹啉乙酸3-硝基-4-羟基喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯4-羟基-6-氯喹唑啉4-氯喹哪啶 N-乙基碘化喹醛啶2-氰基喹啉6-碘喹啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐3-氯异喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉4-羟基-N-甲基-2-喹啉8-氯喹哪啶6-溴-1,3-二氯异喹啉2,6-二氯喹啉7-喹啉甲酸2-(三溴甲基)喹啉7-氨基喹啉6-乙氧基-2-甲基喹啉N-氧化喹啉水合物5-溴-8-羟基喹啉8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇6-溴-2-氨基喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯7-苄氧基-4-氯喹啉7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉联辛可宁酸二钾盐6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉2-三氟甲基喹啉7-溴-5-氯-8-羟基喹啉7-甲氧基异喹啉6,7-二甲氧基异喹啉氢鲲盐酸盐6-羟基-4-喹唑酮8-羟基-喹啉-7-羧酸2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯弱金鸡纳碱硫酸8-羟基异喹啉4-氯-6-甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯甲氧甲基喹啉6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉辛可尼丁二盐酸盐硫酸辛可尼丁4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉7-氯-4-肼基喹啉N-苄基奎宁氯2-氨基-4-羟基喹啉水合物N-异戊基喹啉碘盐7-溴-1-氨基异喹啉2-甲基喹啉-6-甲醛7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 6-甲氧基-4-甲基喹啉 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2-氨基-8-羟基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸N-苄基氯化辛可宁7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮8-甲氧基异喹啉2-溴甲基喹啉5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮5,8-二溴异喹啉2-氯-3-喹啉羧酸4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸8-乙氧基喹啉-5-磺酸4,6-二氯喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸8-羟基-7-丙基喹啉7-氯-2-三氟甲基喹啉8-Chloro-2-quinolinecarboxamide2,4-二氯-8-甲基喹啉7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮4-氧代-1H-喹啉-3-甲酸乙酯2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基)丙酸盐酸盐4,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮1-(4-氟苯基)-4-[(6BR,10AS)-2,3,6B,9,10,10A-六氢-3-甲基-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-基]-1-丁酮对甲苯磺酸盐5-甲基-6-溴喹啉8-氯-3 -(苯磺酰基)喹啉7-溴-4-氯喹啉8-氯-2-甲基-4-羟基喹啉2-(1H-吲哚-3-基)-喹啉-4-羧酸6-Bromo-4-ethoxyquinoline7-Methylquinolin-6-ol4-(2-quinolinylmethoxy)Benzenamine1-乙基-2-[(1-乙基喹啉-2-亚基)甲基]喹啉-1-鎓氯化物7-氯-2,3-二氢喹啉-4-酮1,6-Naphthyridine, 2-phenyl-4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛6-溴-2,8-二甲基喹啉-4-羧酸4-AMINO-6-BROMO-2-METHYLQUINOLINE3-氨基-2-溴喹啉8-氯-6-羟基喹啉3-氯-4-甲基喹啉2-氯-4-氰基喹啉4-氯喹啉-2-羧酸3-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉2-(5-BROMO-2-THIENYL)QUINOLINE2-CHLORO-3-ISOPROPYLQUINOLINE6,8-二氯喹啉6-溴喹唑啉-2,4-二酮5,7-二氯犬尿喹啉酸6-苯基喹啉6-溴-3(2H)-异喹啉6-氯-3-甲基异喹啉7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸4-CHLORO-6-FLUORO-3-NITRO-QUINOLINEN/A2-(quinolin-6-yl)acetaldehyde2-(quinolin-7-yl)acetonitrile1,3,6-TRICHLOROISOQUINOLINE5-异喹啉氧基乙酸乙酯6-乙酰胺基异喹啉3 - 溴-6 - 羟基喹啉7-氯-2,4-二甲基喹啉2-(4-羟苯基)喹啉-4-羧酸4-氯-8-甲氧基喹啉8-羟基喹啉盐酸盐2,4-喹啉二醇3-Iodo-7-methoxyquinoline3-溴-4-氯喹啉3-苄基-2-甲氧基喹啉6-乙酰基喹啉6-溴-4-氯-3-喹啉羧酸乙酯6-溴-2-氯-3-甲基喹啉2,6-二甲基喹啉-4-羧酸N-BOC-5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉苯胺,N,N-二甲基-4-[2-(2-喹啉基)乙烯基]-7-氯喹啉-8-醇3,7-二氯-8-喹啉甲腈硫酸喹啉4-溴-2-甲基-3-羟基喹啉4,6-二羟基喹啉2 - 甲氧基喹啉7-羟基-3,4-二氢喹啉酮5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐6-氯-8-氨基喹啉8-溴-3-碘喹啉4-羟基-7-氰基喹啉4-氯-5,7-二甲基喹啉N/A5-(氨基甲基)喹啉双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮) 铱 (III)7-甲基-8-硝基喹啉甲基-8-喹啉甲基胺3-溴喹啉-6-胺7-CHLORO-2-METHYL-4(1H)-QUINOLINONE7-甲基-8-羟基-喹啉异喹啉物5-Quinolinecarboxylicacid,8-mercapto-(9CI)5-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-,(5S)-(9CI)4-氨基喹啉-6-羧酸5-氨基异喹啉-3-甲酸8-羟基-7-喹啉甲醛8-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮4-Quinolinecarboxylicacid,3-hydroxy-,methylester(9CI)2-氯-6-氟-4-甲基喹啉4-Chloro-5-iodoquinoline2,4-二氯-3-甲基喹啉四(8-羟基喹啉)硼锂8-METHOXYQUINOLIN-6-AMINE5-METHOXYQUINOLIN-6-AMINEN/A2,5-二甲基喹啉4-溴甲基-喹啉5-甲基异喹啉3,4-二苯基异喹啉2-喹啉甲胺盐酸盐2-氯-4,6,8-三甲基喹啉4,6,8-三甲基喹诺酮2-喹啉丙烯酸6-FLUORO-8-TRIFLUOROMETHYLQUINOLINE8-(三正丁基锡)喹啉2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯6-氯异喹啉-3-酮Quinoline, 2-chloro-4-methyl-3-phenyl-4-CHLORO-6,8-DICHLOROQUINOLINE3,7-二氯-8-羟基喹啉4,7-二氯-3-碘喹啉4-甲基-5-喹啉6,7-二氟喹啉AURORA 18595喹啉-3-甲胺6-溴-2-甲基喹啉-3-醇1,4-二甲基-2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-磺酰氯6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮5-溴-6-羟基喹啉4,8-Dichloro-2-phenylquinoline4,8-Dichloro-5-methoxyquinoline4-Amino-5,8-difluoroquinoline8-FLUOROQUINOLIN-2(1H)-ONE5-氯喹啉-6-甲醛2-羟基-4-甲基喹啉6-溴-8-碘喹啉6-CHLOROQUINOLINE HCL1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE3,4,8-三氯-喹啉5-羟基喹啉-8-甲腈5,8-二溴喹啉6-溴-8-氨基喹啉8-溴-5-氟喹啉喹啉-6-乙酸甲酯喹啉-8-磺酸酰胺2,9-DICHLORO-QUINO[2,2,9-二氯喹啉并[2,3-B]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮6-溴-2-喹啉甲酸4-溴-6-氰基喹啉4-溴-6-喹啉醇6-溴-4-氯-喹啉-3-氰基7-溴-4-氯-喹啉-3-氰基7-(benzyloxy)-4-chloro-6-Methoxyquinoline-3-carbonitrile4-羟基-6-喹啉羧酸甲酯3-溴-6-氯-8-硝基喹啉7-溴-2,3-二氢喹啉-4-酮7-溴喹啉-3-甲酸乙酯5-CHLORO-4-HYDROXY-8-METHYLQUINOLINE2-氯-6-碘喹啉3,6-二氯喹啉-8-胺6-溴-4-苯基喹啉-2(1H)-酮2-(苯基硫)喹啉5,7-二甲基-4-羟基喹啉6-氟-4-羟基喹啉2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉1,2,4-三偶氮[4,3]喹啉3-甲基喹啉N-氧化物6-氯-7-甲基喹啉4-羟基-6-氰基喹啉4-Quinolinamine, monohydrochloride2,3-双(溴甲基)喹啉1,2,3,4-四氢-4-甲基喹啉4-Methoxy-6-methylquinoline6-溴-2-甲氧基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉阿西喹啉2-氯喹啉-4-甲酸甲酯4-氨甲基喹啉盐酸盐4-氯-7-氨基喹啉8-氯-6-甲基喹啉3-溴-7-氯喹啉7-氯-3-喹啉胺2-溴-3-三氟甲基喹啉Ethyl 4-broMoquinoline-2-carboxylate6-Methoxyquinoline-8-carbaldehyde6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2-溴喹喔啉喹啉-3-羧酸甲酯8-甲基-6-溴喹啉1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINEPROPIONIC ACID8-溴-6-甲基喹啉8-氯-5-氨基喹啉5,6,7,8-四氢-3-喹啉腈(R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-amine8-(二溴甲基)喹啉2(1H)-喹啉酮,3-溴-4-甲基-2-氯-6-甲基喹啉5.6-苯并喹啉6-溴-4-碘-喹啉6-甲基喹啉氮氧化物6-甲基-8-喹啉胺1-异喹啉甲酰胺5,7,8-三氟-1,2,3,4-四氢异喹啉6,8-二氟-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯3-(Tetrazol-1-yl)-quinoline2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸1-氯-3-甲基异喹啉八氢-2H-喹啉-1-甲醇8-氯-2-苯基-喹啉-4-羧酸499207-38-4N/A4-氯喹啉-6-甲酸8-Quinolinecarbamic acid (3CI)7-溴-2-甲基喹啉-3-羧酸7-甲氧基-2-甲基喹啉-4-醇6-甲氧基喹啉-3-羧醛2,7-DICHLORO-3,8-DIMETHYLQUINOLINE4-氯喹啉-3-甲基乙酯4-AMINO-5,8-DICHLOROQUINOLINE4-AMINO-6,7-DIMETHYLQUINOLINE4-氯-6-乙氧基喹啉5,7-二氯喹啉-3-羧酸6,7-二氯喹啉-3-羧酸6-甲基喹啉-2,3-二羧酸1,2,3,4-四羟基-6-羧酸喹啉2-THIOPHEN-2-YLQUINOLINE5-氯-8-甲基喹啉8-异喹啉甲胺二盐酸盐5-(氯甲基)-8-喹啉醇盐酸盐6,8-二氯-4-羟基喹啉2-甲基-4-氯-5-喹啉羧酸4-(Piperidin-1-yl)-8-(trifluoromethyl)quinoline(E)7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-(3S,5S)-dihydroxyhept-6-enic acid ethyl esterN/A4,7-二氯-2,8-二甲基喹啉2,6-二甲基-4-肼基喹啉5-氯-8-硝基喹啉7-溴喹啉-3-甲酸8-苄氧基-5,7-二溴喹啉7-羟基-8-氯-喹啉2-Quinolinamine, N,N-dimethyl-5-溴喹啉-8-甲醛8-CHLOROQUINOLINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID6-CHLORO-2-METHYL-QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID4-氯-6-(三氟甲基)喹啉2-(4-METHYLPHENYL)QUINOLINE2-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID3-苯甲酰基喹啉-4-羧酸7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐

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