3-(吡咯烷-2-基)吡啶 494-97-3 新品

一、基础化学标识

1. 消旋体 DL 型 CAS：5746-86-1

2. S - 手性单一对映体 CAS：494-97-3

3. 标准英文名：3-(Pyrrolidin-2-yl) pyridine

4. 通用别名：降烟碱、去甲烟碱、尼古丁 EP 杂质 F

5. 分子式：C9H12N2

6. 分子量：148.21

二、理化性质

1. 外观：常温无色至淡黄色粘稠液体，低温可结晶；极易吸潮、见光易氧化变色

2. 沸点：107–108 ℃ / 2 mmHg（减压蒸馏提纯）

3. 闪点：101 ℃

4. 密度：1.074 g/cm³（25 ℃）

5. 折射率：\(n_D^{20}=1.54\)

6. 溶解性

• 可混溶：水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、丙酮、氯仿

• 微溶于烷烃、石油醚

7. 稳定性

• 碱性，仲胺易氧化脱氢生成麦司明（532-12-7）；

• 与亚硝酸盐共存会生成强致癌 N - 亚硝基降烟碱（NNN）；

• 密封避光 2–8℃冷藏，隔绝空气、氧化剂、酸性亚硝酸盐体系储存

8. 计算参数：TPSA=24.92，LogP≈1.83

三、上下游工艺关联（衔接你查询的麦司明）

完整合成链路

1. 还原反应要点：温和加氢，选择性还原 C=N 亚胺双键，不破坏吡啶环；

2. 本品是工业化制备尼古丁的核心中间体；

3. 反向氧化：本品空气 / 催化氧化生成麦司明，是烟草中两类生物碱相互转化路径。

四、核心用途

1. 医药合成中间体

• 工业合成尼古丁（烟碱） 的关键原料，经还原胺化 N - 甲基化得到药用尼古丁；

• 药典标准杂质：《欧洲药典 EP》《美国药典 USP》中尼古丁杂质 F，用于尼古丁原料药质量检测对照品。

2. 烟草 / 电子烟检测标准品

3. 药理学工具试剂

五、合成制备两条主流路线

路线 1：麦司明催化加氢（量产首选）

1. 溶剂甲醇 / 乙醇，催化剂 5% Pt/C，常压室温通氢气；

2. 反应完毕过滤除催化剂，减压蒸干溶剂得到粗品；

3. 高真空减压蒸馏精制，纯度≥98%。

路线 2：吡咯烷酮环合还原

六、安全与风险提示

1. 毒性：吞咽有害，刺激皮肤、眼睛、呼吸道黏膜；吸入蒸气引发头晕、恶心；

2. 重大致癌风险：接触亚硝酸盐（腌制体系、酸性环境）快速生成NNN 亚硝胺强致癌物，严禁混存；

3. 操作防护：全程通风橱，佩戴耐碱手套、护目镜，避免皮肤直接吸附；

4. 废弃物不可直排，需碱性分解后处理。