吡啶类化合物

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中，。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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    碘吡啶

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    硝基吡啶

    2-氟-4-硝基吡啶2,6-二甲基-3-硝基吡啶3-溴-4-氯-5-硝基吡啶2-乙氧基-5-硝基吡啶3-氟-2-硝基吡啶2-氟-6-甲基-3-硝基吡啶2-溴-5-硝基吡啶4-氨基-3-硝基吡啶2-溴-3-硝基吡啶2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶2,2'-二硫双(5-硝基吡啶)4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶5-溴-2-氯-3-硝基吡啶2-氯-5-硝基吡啶2-氨基-5-碘-3-硝基吡啶2,3-二溴-5-硝基吡啶2-氟-5-硝基吡啶5-溴-2-硝基吡啶

    氨基吡啶

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    2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶2-氨基-4-乙基吡啶2-(2-氨乙基)吡啶4-(2-氨基乙基)吡啶3-(2-氯乙基)-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮5-乙基吡啶-2,3-二羧酸5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐1-乙基氯化吡啶2-乙基吡啶1-二甲基氨基甲酰-4-(2-硫代乙基)吡啶内盐3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈3-乙基吡啶4-乙基吡啶3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮2-溴-4-乙基吡啶3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮5-乙基-2-吡啶乙醇

    氟吡啶

    3-氨基-5-氟吡啶3-溴-4-氟吡啶2-氨基-6-氟吡啶2-氨基-3-硝基-5-氟吡啶2-氯-5-氟吡啶4-溴-2-氟吡啶3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶3,5-二溴-2-氟吡啶2,4-二氟吡啶3-氟吡啶5-溴-3-氟吡啶5-溴-2-氟吡啶-3-硼酸2-氟吡啶-4-甲醛2,5-二溴-3-氟吡啶2-溴-5-氟吡啶3,5-二氯-2-氟吡啶2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶3-氟吡啶-2-羧酸

    吡啶衍生物

    2,6-二氯-5-氟烟酸5-溴-2-甲氧基吡啶2-溴-4-吡啶羧酸5-溴-2-吡啶甲醛6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-甲氧基吡啶5-硝基-2-甲氧基吡啶1-(4-吡啶基)哌嗪2-羟基烟酸5-氯-7-氮杂吲哚2,5-二吡啶羧酸2-溴烟酸2-溴-5-醛基吡啶4-乙酰吡啶6-溴烟酸5,6-二氯烟酸3,5-吡啶二甲酸5-溴-2-吡啶羧酸

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    • 甲基吡啶

    2-氨基-4-甲基吡啶2-溴-3-氟-6-甲基吡啶3-氨基-6-氯-4-甲基吡啶 **2-氨基-3-三氟甲基吡啶2-氨基-5-氯-4-甲基吡啶2-三氟甲基吡啶2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶2-氯-4,6-二甲基吡啶2-氨基-5-溴-3-硝基-4-甲基吡啶2-氯-3-氟-4-甲基吡啶2-氯-6-三氯甲基吡啶2-氯-3-氟-6-甲基吡啶3-溴-2-氯-5-三氟甲基吡啶3-硝基-4-甲基吡啶2-氯-4-甲基吡啶2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶2-甲氧基甲基吡啶

    氯吡啶

    5-硝基-3-氯吡啶2-氨基-4,6-二氯吡啶3,4-二氯吡啶2,3-二氯吡啶2-氯吡啶2-氨基-3-硝基-4-氯吡啶2,3-二氟-5-氯吡啶四氯吡啶甲酸五氯吡啶5-溴-2,3-二氯吡啶3,4,5-三氯吡啶4-氯吡啶 N-氧化物2-氨基-5-氯吡啶3-溴-4-氯吡啶2-氨基-3-甲基-5-氯吡啶3-氨基-5-氯吡啶2-甲基-6-氯吡啶6-氯吡啶-3-羰酰氯

    羟基吡啶

    3-氯-2-羟基-5-(三氟甲基)吡啶4-羟基-3-硝基吡啶2-羟基-4-甲基-5-硝基吡啶3-氯-2-羟基吡啶4-羟基-2-甲基吡啶2,6-二羟基吡啶盐酸盐2-羟基-3-吡啶甲醛2-氟-5-羟基吡啶3-氨基-5-羟基吡啶3-羟基吡啶-N-氧化物3-羟基吡啶酰胺3-羟基-2-吡啶甲醛羟基丙烷磺酸吡啶盐3-溴-5-硝基-2-羟基吡啶3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲醇6-甲基-2-羟基吡啶2,3-二羟基吡啶5-氯-3-羟基吡啶

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    4-(4-硝基苄基)吡啶2-对氯苄基吡啶2-苄基吡啶4-苄基吡啶7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶7-苄基-5,6,7,8-T四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮1-苄基吡啶-3-羧酸盐6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶4-(4-氯苄基)吡啶3-苄基吡啶二硝基苄基吡啶1 -苄基吡咯烷- 3 -羧酸酰肼2-(2'-碘苯)吡啶(3-溴苄基)吡啶-3-基甲胺1-(4-硝基苄基)-4-(4-二乙胺苯偶氮)溴吡啶7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(3,4-二甲氧苄基)吡啶-4-基甲胺2-(对硝基苄基)吡啶

    氰基吡啶

    3-溴-2-氰基吡啶4-溴-3-氰基吡啶2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶3-氯-2-氰基吡啶3-氰基-4-三氟甲基吡啶2-溴-5-氰基吡啶3-氯-4-氰基吡啶3-氰基-2-氟吡啶2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶2-氰基吡啶2-氰基-3-羟基吡啶2-氰基-3-甲基吡啶5-氯-2-氰基-3-硝基吡啶3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶2-氰基-3,5-二氟吡啶4-氯-2-氰基吡啶5-氰基-2-氟-6-甲基吡啶

    二氢吡啶

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