吡啶类化合物

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中，。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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    2-氟-5-溴吡啶2-氨基-3-碘-5-溴吡啶4-溴吡啶盐酸盐2-氯-4-溴吡啶4-氨基-3-溴吡啶2-肼基-5-溴吡啶2-氟-3-溴吡啶2,3,5-三溴吡啶5-溴吡啶-2-羧酸甲酯2-氟-4-甲基-5-溴吡啶2-乙酰-5-溴吡啶3,5-二溴吡啶2,3-二溴吡啶2-羟甲基-4-溴吡啶2,4-二溴吡啶2,6-二甲基-3-溴吡啶2,6-二溴吡啶2,5-二氯-3-溴吡啶

    碘吡啶

    4-(BOC-氨基)-3-碘吡啶,9 6%2-氨基-3-甲基-5-碘吡啶2-溴-5-碘吡啶5-溴-2-碘吡啶2-氨基-5-氯-3-碘吡啶,95%2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛3-氨基-4-碘吡啶2-氟-3-醛基-4-碘吡啶3-氟-4-碘吡啶2,6-二氯-4-碘吡啶,97%2-碘吡啶2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶3-溴-5-碘吡啶2,5-二碘吡啶2-溴-4-碘吡啶4-氨基-3-碘吡啶2-氨基-3-碘吡啶2-氟-3-碘吡啶

    硝基吡啶

    2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶2,4-二氯-6-甲基-3-硝基吡啶3-氯-2-硝基吡啶2-氟-3-硝基吡啶2,4-二氯-5-硝基吡啶2-甲氧基-4-甲基-5-硝基吡啶二氯-3-硝基吡啶4-氯-3-硝基吡啶3-乙氧基-2-硝基吡啶3,5-二甲基-4-硝基吡啶-2-甲醇2,6-二溴-3-硝基吡啶1-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪4-甲氧基-3-硝基吡啶3-溴-4-硝基吡啶-N-氧化物5-溴-2-硝基吡啶2,5-二溴-3-硝基吡啶3-氨基-2-硝基吡啶5-甲基-2-氨基-3-硝基吡啶

    氨基吡啶

    2,6-二氨基吡啶2-氯-4-氨基吡啶2-乙酰氨基吡啶3-氯-2-氨基吡啶4-甲氨基吡啶2,6-二氯-3-氨基吡啶4-(3-甲基苯基)氨基吡啶-3-磺酰胺2-氯-5-氨基吡啶6-氨基吡啶甲酸甲酯2-甲氧基-6-甲氨基吡啶2,4-二氨基吡啶6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶二盐酸盐2-苄氨基吡啶3-氨基吡啶-4-羧酸乙酯3-甲基-4-氨基吡啶2,6-二溴-3-氨基吡啶2-溴-3-氨基吡啶2-乙酰氨基-5-氨基吡啶

    乙基吡啶

    1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-4-甲基-2-氧代-3-吡啶甲酰胺3-(2-氨基乙基)吡啶3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮2-溴-4-乙基吡啶2-(2-氨乙基)吡啶2-氨基-4-乙基吡啶二乙基(3-吡啶基)-硼烷5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮1-乙基溴化吡啶1-乙基氯化吡啶6-(叔丁基)-3-乙基-2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡啶二甲酸叔丁酯3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮1-二甲基氨基甲酰-4-(2-硫代乙基)吡啶内盐5-乙基-2-吡啶乙醇2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶5-乙基吡啶-2,3-二羧酸3-乙基吡啶2-羟乙基吡啶

    氟吡啶

    2-氟吡啶-5-甲醛2,6-二氟吡啶-3-硼酸2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶2-氟吡啶-6-羧酸5-氯-2-氟吡啶2-溴-4-氟吡啶3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶4-氨基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶2-氨基-3-氟吡啶2-氟吡啶2-氯-3-氟吡啶2-氯-3-硝基-5-氟吡啶3-氟吡啶-4-硼酸频哪酯3-氟吡啶-2-羧酸3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶4-溴-2-氟吡啶2-溴-3-氟吡啶

    吡啶衍生物

    2-羟基烟酸3-溴-5-甲氧基吡啶2-溴-6-甲氧基吡啶2-氨基异烟酸甲酯吡啶-2,6-二甲酸异烟酸2-氯-3-吡啶甲醇4-乙酰吡啶3,5-吡啶二甲酸5-溴-2-吡啶羧酸2-甲氧基-5-吡啶硼酸2-氨基-3-吡啶甲醛6-氟烟酸吡啶-3-乙酸盐酸盐2-溴-4-吡啶羧酸2-吡啶甲醇2-甲氧基吡啶6-三氟甲基烟酸

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    • 甲基吡啶

    2,5-二溴-3-甲基吡啶2-氟-6-甲基吡啶2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶2-氨基-3-溴-6-甲基吡啶2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰酰氯6-溴-3-羟甲基吡啶2-溴-4-甲基吡啶2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶3-氯甲基吡啶盐酸盐2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶2-甲氧基-5-三氟甲基吡啶5-氰-2-甲基吡啶3-醛基-6-甲基吡啶2,5-二溴-6-甲基吡啶5-溴-2-羟甲基吡啶3-氨基-2-甲基吡啶2-氟-6-三氟甲基吡啶3-三氟甲基吡啶

    氯吡啶

    2-氨基-6-氯吡啶2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶5-氨基-2,3-二氯吡啶2-氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯2,3-二氨基-5-氯吡啶2-氨基-3,5二氯吡啶2-氯吡啶-N-氧化物2-甲氧基-3-溴-5-氯吡啶2-氨基-5-氯吡啶3-乙酰基-2-氯吡啶2-甲基-6-氯吡啶4-氨基-3,5-二氯吡啶6-氯吡啶-2-羧酸2,6-二氯吡啶2-氯吡啶-5-磺酰氯3,5-二氯吡啶-4-羧酸3-氨基-2,4-二氯吡啶

    羟基吡啶

    4-羟基-6-甲基-3-硝基-2-吡啶醇3-溴-2-羟基-5-甲基吡啶6-甲基-2-羟基吡啶1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮2-氨基-3-羟基吡啶2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶2-羟基-5-碘吡啶2-羟基-4-甲基吡啶2-羟基-5-甲基-3-硝基吡啶2-羟基-6-甲基-5-硝基吡啶2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶3-氨基-4-羟基吡啶 2-羟基-3-硝基吡啶2-羟基吡啶5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶2-羟基吡啶-N-氧化物4-羟基-3-甲基吡啶2-溴-6-羟基吡啶

    苄基吡啶

    2-苄基吡啶4-(4-硝基苄基)吡啶2-对氯苄基吡啶4-苄基吡啶1-苄基吡啶-3-羧酸盐6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶4-(4-氯苄基)吡啶7-苄基-5,6,7,8-T四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮二硝基苄基吡啶3-苄基吡啶6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶(4-氯苄基)吡啶-3-基甲胺(4-氟苄基)吡啶-3-甲胺7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮1-(4-硝基苄基)-4-(4-二乙胺苯偶氮)溴吡啶2-氨基-3-硝基-6-(4-氟苄基氨基)吡啶苄基吡啶-2-基甲胺

    氰基吡啶

    3-氰基-6-三氟甲基吡啶5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶2-氨基-3-氰基吡啶3-硝基-2-氰基吡啶4-氰基吡啶3-氰基-2-氟吡啶3-氰基-6-羟基吡啶4-氯-3-氰基吡啶3-氰基-4-甲基吡啶3-氨基-6-氰基吡啶2-氰基-5-羟基吡啶2-氰基-3-氟吡啶3-氯-4-氰基吡啶4-氰基吡啶 N-氧化物2-氯-3-氰基吡啶3-氨基-4-氰基吡啶2-氰基吡啶-5-硼酸频那酯5-溴-2-氰基吡啶

    二氢吡啶

    2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]唑-2-酮4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯2,4-二氯-5,6-二氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-7(8H)-甲酸叔丁酯2,3-二氢-1,4-二并[2,3-b]吡啶9-甲基-3,4-二氢-2H-吡啶并嘧啶-2-酮N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-D]嘧啶-2-酮4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶盐酸盐1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸2-氯-7,8-二氢吡啶并[4,3-D]嘧啶-6(5H)-甲酸叔丁酯3-(1-乙酰基-1,4-二氢吡啶-4-基)-1H-吲哚2-氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶