2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基/TEMPO/2564-83-2

全称：2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl

中文名：2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基

简称：TEMPO

CAS：2564-83-2

分子式：C₉H₁₈NO*

分子量：156.25 g/mol

外观：橙色至红棕色结晶或粉末

熔点：约 36–38 °C

沸点：193 °C

溶解性：微溶于水，可溶于常见有机溶剂

特性：稳定的有机氮氧自由基，具有可逆氧化还原性

储存：冷藏、避光、密闭，远离强酸和强氧化剂

主要用途：有机氧化催化剂、阻聚剂、ESR 自旋探针、电池氧化还原媒介等，TEMPO 的用途本质上源于其稳定氮氧自由基结构和可逆氧化还原特性：在有机合成中，它常作为高效、高选择性的氧化催化剂，将伯醇氧化为醛，也可作为氢原子转移催化剂；在聚合物领域，它用于可控自由基聚合、烯烃单体阻聚以及塑料抗氧剂；在电池技术中，它可作为氧化还原液流电池正极活性物质、锂离子电池过充保护穿梭剂和锂-氧气电池充电媒介；在生物医学与生化研究中，它可用作 ESR 自旋探针、自由基清除剂和药物氧化工艺工具；此外，它还被探索用于食品保鲜和智能包装材料。总体而言，TEMPO 是一种从实验室合成到工业材料、能源存储及生物医学均有广泛交叉应用的多功能稳定自由基试剂

TEMPO 属于腐蚀性物质（GHS 类别 1C），可导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤，且能经皮肤吸收。它对水生生物也有害。储存时需冷藏（2–8°C）、避光、密闭保存，并远离酸类和金属容器。实验室操作时须佩戴防护手套、护目镜和防护服