4-乙酰氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸甲酯

4 - 乙酰氨基 - 2,3 - 二氢苯并呋喃 - 7 - 甲酸甲酯

CAS：149466-67-1 英文：Methyl 4-acetamido-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate 分子量：235.24

一、物理化学性质（实测 + 软件预测）

1. 外观：类白色至浅米色固体粉末（科研试剂常见形态）

2. 密度：1.302 ± 0.06 g/cm³（20 ℃，预测）

3. PSA：64.63；可旋转键 3；LogP ≈1.2~1.7（预测）

4. 溶解度：水微溶（约 1 g/L @25℃）；可溶于 DMSO、DMF、热甲醇；在乙酸乙酯中有一定溶解性；在烷烃类溶剂难溶

5. 沸点：418.5±45 ℃（760 mmHg，软件预测，高温易分解，无实测沸点）

6. 化学结构特征：2,3 - 二氢苯并呋喃杂环，苯环 4 位乙酰氨基、7 位甲酯；含酰胺键、羧酸甲酯，属于杂环芳酰胺类

• 酰胺：可水解（酸碱条件下，生成氨基）

• 甲酯：碱性皂化得到对应羧酸

• 二氢呋喃环：醚键，酸性强条件下可开环；比苯并呋喃（不饱和）稳定

7. 稳定性与储存

• 常温避光密封干燥保存；推荐2–8℃冷藏长期储存，防潮，避免强酸强碱

• 风险：高温、浓酸 / 浓碱下酰胺、酯基发生水解；强光下缓慢氧化变色

8. pKa：酰胺 NH 酸性很弱；芳环无强酸性位点，pKa 预测值 > 12

二、主要用途

1. 医药化学合成砌块 / 中间体（最核心用途） 2,3 - 二氢苯并呋喃骨架药物研发片段，用于5-HT4 受体激动剂（普芦卡必利同系列）、胃肠动力药物先导物合成；可在苯环 5 位进行卤代（氯代）得到普芦卡必利关键中间体。 合成路线常用转化：甲酯水解→羧酸；乙酰氨基水解→4 - 氨基；进一步酰胺化连接哌啶侧链，构建 5-HT4 激动剂母核。

2. 新药先导化合物、杂质对照品 用于该系列药物合成工艺研究、杂质谱分析，作为杂质对照品、工艺研究标样（科研级 HPLC≥98%）。

3. 有机合成、杂环化学研究：二氢苯并呋喃衍生物合成方法学、构效关系 SAR 研究。

三、安全提示

• 仅科研实验用途，不能作为药物，不可直接用于人体；

• 操作佩戴护目镜、手套，避免粉尘吸入；

• 避免与浓酸、强碱、强氧化剂共储。