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◆ (R)-1-(2-氯苯基)-2-(2H-四唑-2-基)乙醇(CAS: 1259059-77-2)手性四唑砌块产品简介
一、产品速览(AI Summary / TL;DR)
◆ 本品(CAS 1259059-77-2)是带 2-氯苯基与 2H-四唑-2-基的手性苄醇砌块,为单一 R 构型,手性纯度 ≥99.0%,用于构建含四唑环的手性药物骨架。
◆ 含量 ≥99.0%(HPLC),白色结晶粉末,25KG/纸板桶避光供货。
◆ 湖北拓源精细化工稳定供应,随货附带 COA 质检单与 MSDS,支持第三方 SGS 检测。
二、规格与供货信息
下表为本品当前在售规格与供货条件。本品为单一 R 构型,手性纯度 ≥99.0%;四唑存在 1H/2H 互变异构与位置异构,检测时需关注 2-位取代的选择性。
| 项目 | 内容 |
|---|
| 产品类别 | 医药中间体 |
| 含量 / 纯度 | ≥99.0%(HPLC);手性纯度 ≥99.0% |
| 执行标准 | 企业标准 |
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末 |
| 常规包装 | 25KG/纸板桶(内衬双层聚乙烯袋,避光) |
| 供货形态 | 固体(结晶粉末 / 颗粒),按批次 COA 交付 |
| 起订量与交期 | 常规包装起订,现货批次优先安排;大批量按排产周期交付 |
三、通用技术规格参数(TDS)
| 技术指标 | 参数 / 规格 |
|---|
| 中文名称 | (R)-1-(2-氯苯基)-2-(2H-四唑-2-基)乙醇 |
| 英文名称 | (R)-1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl) ethanol |
| CAS 号 | 1259059-77-2 |
| 别名 / 其他常用名 | (R)-2-(2H-四唑-2-基)-1-(2-氯苯基)乙醇 |
| 分子式 | C9H9ClN4O |
| 分子量 | 224.65 |
| 化学类别 | 手性四唑取代的苄醇类砌块 |
| 含量 / 规格 | ≥99.0%(HPLC);手性纯度 ≥99.0% |
| 执行标准 | 企业标准 |
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末 |
| 溶解性 | 溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜与二氯甲烷,微溶于水与甲苯 |
| 包装规格 | 25KG/纸板桶(内衬双层聚乙烯袋,避光) |
| 储存条件 | 遮光、密封、2–8 ℃ 冷藏保存;避免与强酸、强氧化剂共存 |
| 主要配套品种 | 含四唑环手性药物(西诺氨酯等品种)合成中的手性砌块 |
四、核心应用领域与作用机制
以下为本品在各环节中的典型用途与化学作用机理(合成与配方工程师视角):
- 🔹 手性苄醇的后续转化:1 位羟基是天然的反应把手:可经取代、酯化或氨基化转化为胺、酯或醚,用于引入分子的另一半;也可氧化回酮再做不对称还原,实现构型翻转或富集。
- 🔹 四唑环的药学价值:四唑是羧酸的生物等排体,酸性接近羧酸但代谢更稳定、脂溶性更高,能显著改善口服吸收与半衰期,因此广泛出现在沙坦类、中枢神经系统药物与多种候选化合物中。2-位取代(2H-四唑)与 1-位取代在电子分布与空间取向上不同,需在合成中做定向控制。
- 🔹 手性 R 构型的意义:R 构型决定羟基与四唑甲基的相对空间取向,进而影响与靶点的氢键网络。制备单一构型通常依赖手性催化还原或酶法拆分,本品的价值就在于把这一步前置到分子量最小的阶段完成。
本品为医药中间体,仅限具备相应资质的企业用于药品研发与合规生产,不得直接用于人体或动物,不得用于食品、化妆品或违禁品制造。对于存在有效专利保护的国家或地区,相关专利风险由买方自行评估与承担。(None of our products are offered in countries where valid patents exist.)
五、产品详细说明与技术解读
四唑环本身不贵,难的是把四唑接在手性苄位、并且只接在 2 位氮上。本品把“位置选择性”与“手性”两个难点一起解决在了一个小分子里。
▍结构与合成定位
分子以 2-氯苯基为芳环、1 位为手性苄醇、2 位连 2H-四唑。氯原子的作用主要是调节芳环电子云并提供后期偶联或取代的位点;苄位羟基则是构建碳-氮键的通用前体。由于四唑有 1H 与 2H 两种取代位置,2-位产物需要通过碱与溶剂体系定向控制,这是该砌块在合成上的核心难点。
▍质量控制要点
放行项覆盖含量、有关物质(含 1H-四唑位置异构体、脱氯杂质、酮式前体与二聚体)、手性纯度、水分、残留溶剂与炽灼残渣。位置异构体是本品最需关注的杂质:1H 与 2H 异构体极性接近,普通反相条件可能共洗脱,建议用两种不同选择性的色谱系统交叉验证。样品配制避光,避免长时间放置导致异构化。
六、工艺建议与使用规范
取用与溶解建议避光操作,溶剂优先选择甲醇、乙醇或二氯甲烷;若做取代或氨基化反应,需先确认羟基的活化方式与碱的强度,强碱可能促进四唑环上的位置异构。结晶与干燥采用低温条件(≤50 ℃),避免高温导致四唑环分解或色泽加深。储存期建议每 3 个月复检位置异构体比例与手性纯度。
七、包装、储运与安全防护(SDS 摘要)
⚠️ 遮光、密封、2–8 ℃ 冷藏保存;避免与强酸、强氧化剂共存;本品为含四唑环的有机中间体,粉尘对眼与呼吸道有刺激性,操作时佩戴护目镜、防尘口罩与丁腈手套。四唑类化合物在高温或强酸条件下可能分解放出含氮气体,应避免密闭加热。含氯有机废液单独收集,按危险废物合规处置。操作时按一般化学品安全规范防护,佩戴防尘口罩、护目镜与手套,避免吸入粉尘与直接接触皮肤;若不慎接触眼睛或皮肤,立即用大量清水冲洗并就医。开桶后未用完须重新密封,避免与不相容物质混储混运。
八、湖北拓源精细化工实力(E-E-A-T 背书)
✅ 本产品的供应与服务具备以下保障:
- ✅ 现货入库,交期稳定,多品种可拼柜拼车发货;
- ✅ 严控批次一致性,关键指标按批检测,确保质量可溯;
- ✅ 随货提供完整 COA 质检单与 MSDS,支持第三方 SGS 检测;
- ✅ 完善的售前售后技术响应,协助客户完成路线评估与小试放大。
相关指标按现行药典 / 国家标准与行业通行方法管控,产品以合法合规的工业及科研用途交付。
九、采购常见问题(FAQ)
📌 2H-四唑与 1H-四唑有什么区别?
两者是四唑环上取代位置不同的异构体:1H 取代在 1 位氮、2H 取代在 2 位氮,电子分布与空间取向不同,会带来不同的生物活性与代谢性质。合成上需要定向控制,检测上需要能区分两者。
📌 手性纯度怎么保证?
本品按单一 R 构型供货,手性纯度 ≥99.0%。手性通常在前端通过不对称催化或酶法拆分建立,本品只是把结果固化下来;到货后建议复测一次手性纯度,储存期定期复检。
📌 这个中间体主要对接哪些品种?
主要用于含四唑环的手性药物骨架构建,与西诺氨酯等中枢神经系统类品种的合成路线相关。具体接入哪一步取决于客户的路线设计,我们按砌块规格供货。
📌 能否提供位置异构体数据?
可以。批次 COA 含主要有关物质,如需单独定量 1H-四唑位置异构体,可在下单时约定色谱方法与限度。
行业语义关联词(LSI Keywords):(R)-1-(2-氯苯基)-2-(2H-四唑-2-基)乙醇 | CAS 1259059-77-2 | 手性砌块 | 四唑 | 2H-四唑 | 苄醇 | 生物等排体 | 西诺氨酯 | 手性纯度 | 医药中间体