呋喃唑酮

呋喃唑酮_Furazolidone_CAS67-45-8
CAS 67-45-8
MDL MFCD00010550
中文名 呋喃唑酮
英文名 Furazolidone
别名 痢特灵 3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮
其他名称 痢特灵 3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮
分子式 C8H7N3O5
分子量 225.16
物性数据
1. 性状：淡黄色结晶粉末，无臭，味苦，熔点275℃（分解）。极微溶于氯仿、水、乙醇和四氯化碳，1L水中溶40mg该品。稍溶于二甲基甲酰胺。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
分子结构数据
1、摩尔折射率：50.96
2、摩尔体积（m3/mol）：135.5
3、等张比容（90.2K）：396.9
4、表面张力（dyne/cm）：73.5
5、极化率（10-24cm3）：20.06
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：6
4、可旋转化学键数量：2
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：98.2
6、重原子数量：16
7、表面电荷：0
8、复杂度：326
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：1
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
贮存方法  本品应密封阴凉避光保存。
合成方法 1.以乙醇胺为原料，与尿素缩合得到β-羟乙基脲，用亚硝化，环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原，再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合，即得呋喃唑酮。
2.由乙醇胺与尿素缩合，经亚硝酸钠亚硝化、环合，最后用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
用途
1.该品为具有较广抗菌谱的杀菌剂。作为抗感染类药物，对多种革兰氏阳性及阴性的大肠杆菌，炭疽杆菌，副伤寒杆菌等有效，用于治疗细菌性痢疾，肠炎，也有用于阴道感染，近年用于治疗伤寒，疗效较好。作为动物药品和饮料添加剂，对沙门氏菌，如小鸡白痢菌和大肠杆菌等具有特殊的抗菌作用，对原虫（球虫病菌等）也有一定作用，而且不易出现抗药性。呋喃唑酮少量用于基他应用领域（如水溶性涂料和纸浆）作杀菌剂。
2.硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶，从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌，志贺菌，大肠杆菌，变形杆菌，链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性，与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢，肠炎，伤寒，副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。