噻苯咪唑_Thiabendazole_CAS148-79-8 CAS 148-79-8 MDL MFCD00005587 中文名 噻菌灵 英文名 Thiabendazole 别名 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑 其他名称 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑 分子式 C10H7N3S 分子量 201.25 物性数据 一、物性数据: 1. 性 状: 白色粉状结晶,性质稳定,遇碱不分解,无味,无臭,熔点304~305℃,290℃升华。难溶于水(30mg/L水)。在pH等于2.2时,对水的溶解度为3.84%,对其他溶剂的溶解度为甲醇0.93%、乙醇0.68%、乙二醇0.77%、0.28%、丁酮1.25%、苯0.23%。 含 量: 99.5(%) 规 格: 25kg/桶 毒理学数据 二、毒理学数据: 1、急性毒性:大鼠经口LD50:2080 mg/kg; 小鼠经口LD50:1300 mg/kg; 兔子经口LD50:3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50:5.5mg/L(48h)、3.5mg/L(96h)、蓝鳃鱼 LC50:18.5mg/L(48h)、4.0mg/L(96h) 三、生态学数据: 其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。 四、分子性质数据: 1、摩尔折射率:57.68 2、摩尔体积(m3/mol):143.0 3、等张比容(90.2K):415.5 4、表面张力(dyne/cm):71.1 5、极化率(10-24cm3):22.86 四、计算化学数据: 1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.5 2、氢键供体数量:1 3、氢键受体数量:2 4、可旋转化学键数量:1 5、拓扑分子极性表面积(TPSA):41.6 6、重原子数量:14 7、表面电荷:0 8、复杂度:212 9、同位素原子数量:0 10、确定原子立构中心数量:0 11、不确定原子立构中心数量:0 12、确定化学键立构中心数量:0 13、不确定化学键立构中心数量:0 14、共价键单元数量:1 性质与稳定性 常温常压下稳定。 禁配物:强氧化剂 合成方法 1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH6时析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶,熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,得噻菌灵。 2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。 3. 制备方法一 4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料,经裂解得丙酮酸,再通过酯化、溴化后,与硫代甲酰胺环合制得。 噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH值6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,制得噻菌灵。 制备方法二 噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰水中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH值为6析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得噻菌灵。用沸乙醇重结晶,m.p.301~302℃。 4. 方法一 在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中,用氢氧化钠中和至Ph值6,析出结晶,过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。 方法二 在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h,反应物倾人冰水中,过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6,苯并咪唑结晶析出,经过滤、水洗、干燥得粗品,再经乙醇重结晶得成品。 用途 1.作保鲜剂,我国规定可用于水果保鲜,使用量为0.02g/kg。 2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂,根施时能向顶传导,但不能向基传导,可作叶面喷雾,喷药量2.25~3.75g有效成分/hm2,能防治多种作物的真菌病害和根腐病,兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害,分别用500~1000mg/L、700~1500mg/L药液处理。 3.防霉剂。 按GB 2760--2001(g/kg):水果保鲜0.02;蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。 日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。残留量(g/kg):柑橘类0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。 按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg):柑橘类≤10,香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。 4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害,用于处理收获后的水果和蔬菜,可防治贮存中发生的上些病害,目前国内外已广泛应用。例如,柑桔用500-1000ppm药液浸,防治贮存期青霉病、绿霉病;香蕉用750-1500ppm药液浸,防治贮存期冠腐病、炭疽病;还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治贮存期病害。 5.属内吸性杀菌剂,广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜,纸张、皮革、油漆等的防腐防霉,人、畜肠道的驱虫剂等。 安全信息 危险 运输编码:UN3077 9/PG 3 危险品标志: 危害环境 安全标识:S60 S61 危险标识:R50/53
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