148-79-8
中文名称
噻苯咪唑
英文名称
Thiabendazole
CAS
148-79-8
EINECS 编号
205-725-8
分子式
C10H7N3S
MDL 编号
MFCD00005587
分子量
201.25
MOL 文件
148-79-8.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:11
148-79-8 结构式
基本信息
中文别名
2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
噻苯咪唑
噻苯唑
噻菌灵
2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑
2-(噻唑-4基)苯并咪唑
噻唑并咪唑
2-(1,3-噻唑-4-萘)苯并咪唑
硫苯唑
涕必灵
2-(噻唑-4-基)苯并噻唑
特克多
噻苯达唑
4-(2-苯并咪唑)噻唑
噻苯达唑(涕必灵)
2-(噻唑-4基)苯并咪
涕必靈
驱虫噻苯唑
杀菌灵
英文别名
2-(1,3-Thiazol-4-yl)benzimidazole2-(4-THIAZOLY)-BENZIMIDAZOLE
2-(4-THIAZOLYL)-1H-BENZIMIDAZOLE
2-(4'-THIAZOLYL)-BENZIMIDAZOLE
2-(4-THIAZOLYL)BENZIMIDAZOLE
2-(Thiazol-4-yl)benzimidazole
APL-LUSTER(R)
BIOGUARD(R)
DECCO
LABOTEST-BB LT00134862
'LGC' (1210)
LSP
MERFECT
MERTECT(R)
STORITE
TBZ
TBZ(R)
TECTO
TECTO(R)
THIABENDAZOL
所属类别
原料药：驱肠虫药 所属类别一
农药: 杀菌剂: 化学治疗剂 所属类别二
食品添加剂: 防腐剂物理化学性质
外观性质白色至灰白色无味粉末。
外观性状白色至类白色结晶性粉末，无味无臭。熔点304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐碱、耐紫外线。小白鼠经口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。
溶解性不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。
熔点298-301°C
沸点446.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.2271 (rough estimate)
蒸气压Negligible at room temperature
折射率1.5500 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇和二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)pKa 4.7 (Uncertain)
形态powder
颜色light yellow
水溶解性0.005 g/100 mL
Merck9289
BRN611403
InChIKeyWJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N
LogP2.470
NIST化学物质信息Thiabendazole(148-79-8)
EPA化学物质信息Thiabendazole (148-79-8)
应用领域
用途一
属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等用途二
高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。用途三
作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。用途四
防霉剂。按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
用途五
内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。用途六
内吸性杀菌剂。能防止多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防止贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病，绿霉病。香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病，炭疽病，还可用500-1000ppm药液浸苹果。梨，菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治贮存期丙害。参考质量标准
日本标准，1992▼
▲
含量/%
98.0~101.0
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.2
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
熔点/℃
296~303(分解)
制备方法
方法一
由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。方法二
制备方法一4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
方法三
方法一在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
方法四
噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。148-79-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2080 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
概述
噻菌灵俗称特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯哒唑，具内吸向顶传导性能，但不能向基传导。持效期长，与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性。对子囊菌、担子菌和半知菌有抑制活性，用于防治多种作物真菌病害及果蔬防腐保鲜。是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂. 用于加工42%噻菌灵悬浮剂，60%噻菌灵可湿性粉剂、3%噻菌灵烟剂、水果保鲜纸等。防治农作物、经济作物由真菌引起的各种病害。工业防霉剂，可用于饲料防霉，涂料防霉，作为纺织品、纸张、皮革、电线电缆和日常商业制品的防霉、防腐。人、畜肠道的驱虫药剂。噻菌灵的用法与用量
亩用有效成分15～30克对水喷雾，可防治水稻恶苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黄瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜叶枯病菌核病；于柑橘采收后，用有效浓度1000～1500毫克/公斤药液浸果30秒钟后，捞出晾干，可防治贮存期青、绿霉病；于香蕉采收后，用有效浓度750～1000毫克/公斤浸果1～3分钟后，晾干贮存，可防治贮存期冠腐病。3％烟剂为保护地蔬菜多种真菌病害专利药剂，于发病初期，亩施烟剂300～400克，均匀放置地面，火柴点燃关闭棚室一夜，次日上午开门窗通气。
毒性
属于低毒性杀菌剂。原药大鼠急性经口LD50为6100毫克/公斤，对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤无刺激作用。在试验剂量下无致癌、致畸、致突变作用，对鱼类有一定毒效，蓝锶鱼LC50为18.5毫克/升(48h)。噻菌灵对于蔬菜、水果类的防腐处理
1、柑橘贮藏病害 用45%悬浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分钟，低温下保存2-3个月，仍新鲜。2、香蕉防腐 用45%悬浮液500-700毫克/公斤浸果3分钟，捞出凉干，低温保存，保鲜期1个多月。
3、水稻恶苗病 每100公斤稻种用有效成分含量180-300克可湿性粉剂拌种，如60%可湿性粉剂用300-500克，90%可湿性粉剂用200-300克。
4、苹果和梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收获前每亩用含有效成分30-60克药液喷雾。
检测方法
紫外比色法毒性
大鼠急性经口LD503330mg/kg，小鼠为3810mg/kg，幼鼠为3300mg/kg，兔为3850mg/kg。对皮肤无刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天40mg/kg，以每天80mg/kg对大鼠2年繁殖无影响。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h)；蓝鳃鱼LC5018.5mg/L (48h）、4.0mg/L (96h)。对鸟低毒。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
噻苯咪唑
新鲜蔬菜（仅限蒜苔和青椒）
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
噻苯咪唑
经表面处理的鲜水果
防腐剂
0.02