2,6-二羟基苯甲醛是一种非常重要的有机合成中间体。可用于电绝缘材料和离子交换树脂及染料等领域,同时也可应用于医药方面,例如它是组成镰状红细胞病(scd)新药voxelotor的重要片段。
它的合成可以有多条路线。
1,以1,3-二甲氧基苯为原料,经过两步,锂化后上醛基,及脱甲基反应得到2,6-二羟基苯甲醛。此路线原料易得,且反应条件温和,两步总收率约70%,但因脱甲基使用了路易斯酸,反应后处理较繁琐,导致三废量较大。
2,以间苯二酚为起始原料,仅经过一步,路线更为简单,且原料成本极低。但反应选择性较差,易生成大量副产物2,4-二羟基苯甲醛(2,6-二羟基苯甲醛:2,4-二羟基苯甲醛=41:24),产品纯化困难。
3,还有以间苯二酚为原料,经过三步得到2,6-二羟基苯甲醛,步,间苯二酚与乙基乙烯基醚反应,使羟基被乙基乙烯基醚(eve)保护后,第二步,在间苯二酚1-位锂化上醛基,第三步,在酸性条件下脱eve保护基得到2,6-二羟基苯甲醛,此路线原料易得且便宜,三步反应条件均温和,生产成本较低,三步总收率为65.6%。
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