3,6-二氯吡嗪-2-甲腈

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈

中文名称3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
中文同义词3,6-二氯-2-吡嗪甲腈;3,6-二氯-2-氰基吡嗪;3,6-二氯吡嗪-2-甲腈;法匹拉韦中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈;法匹拉韦杂质4;3,6-二氯吡嗪-2-碳腈;二氯-2-吡嗪甲腈
英文名称3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile
英文同义词,6-Dichloropyrazine-2-carbonitrile;3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile;2-Pyrazinecarbonitrile, 3,6-dichloro-;3,6-Dichloro-2-pyrazinecarbonitrile;QC-100;Favipiravir Impurity 18;Dichloropyrazine-​
CAS号356783-16-9
分子式C5HCl2N3
分子量173.99
EINECS号202-303-5
相关类别法匹拉韦;法匹拉韦中间体;医药原料中间体;;氨基酸;法匹中间体;杂质对照品;粉末;化工原料
Mol文件356783-16-9.mol
结构式3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 结构式

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 性质

熔点93 - 95°C
沸点262.0±35.0℃ (760 Torr)
密度1.60±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点112.3±25.9℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)-7.43±0.10(Predicted)
颜色淡黄色至浅黄色
稳定性在建议的储存条件下稳定。
CAS 数据库356783-16-9

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 用途与合成方法

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于生产Favipiravir(F103350),该药物用于在小动物模型中治疗晚期埃博拉病毒感染。

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用作医药合成中间体,可由2-氰基吡嗪为反应原料制备中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈,进一步与三氯氧磷反应得到3,6-二氯吡嗪-2-甲腈。3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于3,6-二氟-2-氰基吡嗪的制备。

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备:

1)1.4-二氧吡嗪酰胺的制备:控制温度-5~5℃,将2-氰基吡嗪5.25g与冰乙酸29.95g、30%的双氧水45.30g混合均匀,升温至95℃,回流反应22h,TLC显示无原料后,40℃减压旋蒸除去溶剂,加入15ml水,减压旋蒸,重复数次除去冰乙酸后加入15ml水,加入热的氯仿萃取(15ml*3),水层减压旋干,90%甲醇重结晶,过滤,滤饼真空干燥得白色粉末状1,4-二氧吡嗪酰胺4.45g,熔点大于300℃,收率57.43%。

2)将1.4-二氧吡嗪酰胺6.20g加入到重蒸后的三氯氧磷24.53g中混合均匀,50℃搅拌50min中,升温至70℃反应1h,冷却至室温,再加入三乙胺4.86g,加毕升温至96℃,回流反应6h,TLC显示反应完完成后,减压旋干,冲入10mL冰水,乙酸乙酯(15mL*3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤2次,有机相经无水硫酸钠干燥后过滤,滤液减压旋干,柱色谱纯化分离后经真空干燥得淡黄色固体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈3.14g,收率45.15%,熔点90-91℃。

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈是生产法匹拉韦中间体。
法匹拉韦,是由日本富士胶卷富山化学研制(中国授权方“浙江海正药业”),该药物于2014年3月在日本批准上市,用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明除流感病毒外,该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒作用,如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。
法匹拉韦是一种新型广谱抗RNA病毒药物,能够选择性抑制与病毒复制相关的RNA聚合酶,可被宿主细胞酶磷酸核糖基化生成具有生物活性的法匹拉韦RTP;法匹拉韦RTP被病毒RNA聚合酶错误识别,进而插入到病毒RNA链中或与病毒RNA聚合酶结构域结合,从而阻碍病毒RNA链的复制和转录。魔高一尺,道高一丈,法匹拉韦不愧为“病毒克星”。
试验证明,法匹拉韦能抑制埃博拉病毒、黄热病、基孔肯雅病毒、诺如病毒和肠病毒,也能有效抑制耐药(金刚烷胺、奥司他韦、扎纳米韦)的流感病毒,因此被日本列入国家战略储备药物。
研究还表明,在体外的细胞试验中,法匹拉韦对流感病毒的IC50为341nM,对新冠病毒的EC50达到61.88μM,表明其具有非常强大的抗病毒能力。

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19XW02356783169063,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-925G707元
2024/08/19XW02356783169053,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-910G283元

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