阿扑西林
中文名称 | 阿扑西林 |
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中文同义词 | (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(N-甲基氨基甲酰)-丙酰胺基]-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸三水物;阿朴西林;阿帕西林;阿扑西林三水酸;萘啶青霉素;羟戊酰胺青霉素;天冬羟氨青霉素;(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(甲氨基甲酰基)丙酰胺基]-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 |
英文名称 | Aspoxicillin |
英文同义词 | ASPOXICILLIN;(2s,5r,6r)-6-[(2r)-2-[(2r)-2-amino-3-(n-methylcarbamoyl)-propionamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimehtyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate;glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a;n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin;zabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-d-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta);Aspoxicilin;Doyle;Glycinamide, N-methyl-D-asparaginyl-N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-D-2-(4-hydroxyphenyl)-, [2S-(2a,5a,6b)]- |
CAS号 | 63358-49-6 |
分子式 | C21H27N5O7S |
分子量 | 493.53 |
EINECS号 | |
相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;医药原料;AR to AZAntibiotics;A;Alphabetic;Chemical Structure;Chromatography;OthersAnalytical Standards;Pharmacology Standards |
Mol文件 | 63358-49-6.mol |
结构式 |
阿扑西林 性质
熔点 | 195-198° (dec) |
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沸点 | 985.1±65.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | DMSO(轻微,超声处理),甲醇(轻微) |
酸度系数(pKa) | 2.44±0.50(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | Water : 25 mg/mL (50.66 mM; Need ultrasonic) |
稳定性 | 吸湿性 |
CAS 数据库 | 63358-49-6 |
1.本品破坏细菌细胞壁的合成,对革兰阳性菌中的葡萄球菌属,链球菌属,粪链球菌,肺炎球菌属;革兰阴性菌中的大肠杆菌,流感杆菌等均有显著的抗菡活性。对厌氧菌、拟杆菌属也有抗菌作用
2.本品口服无效,采用静注或滴注后体内分布广。T1/2为90—120rain,绝大部分以原形从尿中排泄适应证敏感菌所致败血症、心内膜炎、腹膜炎、外伤、术后感染、呼吸道、胆系、五官科感染。Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂,对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
2.本品口服无效,采用静注或滴注后体内分布广。T1/2为90—120rain,绝大部分以原形从尿中排泄适应证敏感菌所致败血症、心内膜炎、腹膜炎、外伤、术后感染、呼吸道、胆系、五官科感染。Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂,对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
microbe
Aspoxicillin is a semisynthetic penicillin derivative
Aspoxicillin induces postantibiotic effects (PAEs) against
Staphylococcus aureus
Smith of 1.7 h in vitro.
Aspoxicillin induces PAEs against
Staphylococcus aureus
Smith of 5.2 h in vivo in a thigh infection model in neutropenic mice.
化学性质
无色结晶性粉末,熔点195~198℃(分解)。用途
广谱半合成青霉素,对葡萄球菌属、链球菌属、肺炎球菌等革兰阳性菌有很强的抗菌作用,对大肠杆菌、流感杆菌及厌氧菌拟杆菌属等革兰阴性菌也有较好的抗菌作用。临床用于上述敏感菌引起的感染,包括败血症、细菌感染性心内膜炎、急慢性支气管炎、支气管扩张感染、外伤及手术创面等表面性感染、扁桃体炎、肺炎等。生产方法
2-氨基-3-甲胺羰基丙酸和间硝基苯磺酰氯进行酰化反应,对侧链的游离氨基进行保护,和N-羟基丁二酰亚胺反应形成活性酯,利用该活性酯的高反应活性,在三乙胺存在下,对羟氨苄青霉素进行酰化,再在硫代乙酰胺作用下,脱去氨基上的保护基,即得到阿扑西林。