6-氨基青霉烷酸
| 中文名称 | 6-氨基青霉烷酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-6-氨基-3;6-氨基青霉烷酸 10G;阿莫西林相关A;6-氨基;6-APA(6-氨基青霉烷酸);6-AMINOPENICILLANIC ACID 6-氨基青霉烷酸;阿莫西林EP杂质A;6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 |
| 英文名称 | 6-Aminopenicillanic acid |
| 英文同义词 | 6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;6-AMINOPENICILLANIC ACID;6-AMINO PENICILLINIC ACID;7-AMINO-3,3-DIMETHYL-6-OXO-2-THIA-5-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-4-CARBOXYLIC ACID;(25,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;(2S,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO-[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;aminopenicillanicacid;penicin |
| CAS号 | 551-16-6 |
| 分子式 | C8H12N2O3S |
| 分子量 | 216.26 |
| EINECS号 | 208-993-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;医药原料;抗生素类;原料药;生化试剂;抗生素;对照品-杂质对照品;其他生化试剂;中间体;羧酸类衍生物;化工中间体;药物杂质及中间体;原料;杂质对照品;化工原料;Organic acids;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Chemical Intermediate;Used as pharmaceutical intermediates;API;医药 抗生素;化学试剂;医用原料;氨苄西林有关杂质;化药杂质-舒巴坦;阿莫西林杂质;通用生化试剂-抗生素;化药杂质-氨苄西林;化学试剂;哌拉西林优势供应 |
| Mol文件 | 551-16-6.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基青霉烷酸 性质
| 熔点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 460.2±45.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC) |
| 密度 | 1.3418 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6300 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 水中的溶解度为2.46克/升 |
| 形态 | 细粉 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.3 (Uncertain) |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| PH值 | 3.4 (100g/l, H2O) |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl |
| 水溶解性 | Soluble in water and hydrochoric acid. |
| Merck | 14,458 |
| BRN | 15080 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChIKey | NGHVIOIJCVXTGV-SDKNWNMFSA-N |
| LogP | -3.87 at 22.5℃ |
| CAS 数据库 | 551-16-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 6-Aminopenicillanic acid (551-16-6) |
6-Aminopenicillanic acid (6-APA)是一种青霉素β-内酰胺抗生素的核心组分。它被用作抗菌化合物ampicillin和amoxicillin的前体。
化学性质
白色或微黄色结晶粉末。熔点208-209℃（分解）。微溶于水，不溶于乙酸丁酯、乙醇或丙酮。遇碱分解，对酸较稳定。用途
熔点：197～200℃
比旋光度：+270～+280o(C=1.2，0.1mol/L HC1)
性状：白色或微黄色结晶粉末，微溶于水，不溶于乙酸丁酯、乙醇或丙酮。遇碱分解，对酸较稳定。
用途：生化研究。制备半合成青霉素的原料用途
用作医药中间体。(+)-6-氨基青霉烷酸(阿莫西林EP杂质A)是青霉素的核心结构，从青霉菌的发酵液中获得。(+)-6-氨基青霉烷酸被用作制备众多半合成青霉素的主要起始块。
生产方法
有固相酶法和化学裂解法。化学裂解法以青霉素G钾盐为原料，经缩合，氯化、醚化得到双亚胺醚：然后，将双亚胺醚加入0℃的蒸馏水中，降温至-13±1℃水解20min，加氨水（中途加晶种），加完后，控制温度13-15℃，加碳酸氢铵调pH至4.1保温20min，过滤，丙酮洗涤，干燥，得6-APA。安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 42/43 |
| 安全说明 | 22-36/37-45-37-24-36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XH8225000 |
| F | 10 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29349990 |
| 提供商 | 语言 |
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