Paclitaxel EP Impurity I
中文名称 | Paclitaxel EP Impurity I |
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中文同义词 | 紫杉醇EP杂质Ⅰ;紫杉醇杂质I (EP);紫杉醇EP杂质I(双侧链杂质);紫杉醇EP杂质I;10,13-双侧链紫杉醇EP I;(2R,2,2'R,3S,3,3)-(2AR,4S,4AS,4AS,6R,9S,11S,11S,11S,12S,12S,12AR,12AR,12BS,12BS,12BS),12B-乙酰氧基-12-(苯甲酰氧基)-4,11-二羟基-4A,8,13,13,13-四甲基5-氧代-5-氧代-2A,3,4,4A,5,6,6,9,10,11,12,12A,12A,12B-十二氢-1H-7,11-甲烷环癸[3,4]苯并[1,2-B苯并[1,2-B]氧-6,9-二酰基双(3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯丙酸) (紫杉醇杂质);紫杉醇EP杂质I(紫杉醇10,13-双侧链);紫杉醇杂质10(紫杉醇EP杂质I) |
英文名称 | Paclitaxel EP Impurity I |
英文同义词 | Paclitaxel EP Impurity I;Paclitaxel Impurity 10(Paclitaxel EP Impurity I);Paclitaxel EP Impurity I (Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain);Paclitaxel EP Impurity I 10-O-[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]-10-O-deacetylpaclitaxel;Paclitaxel impurity 12/Paclitaxel EP Impurity I/Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain/(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-Acetoxy-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclod;Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, 1,1'-[(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete-6,9-diyl] ester, (αR,α'R,βS,β'S)-;Paclitaxel Impurity 66;Paclitaxel EP Impurity IQ: What is Paclitaxel EP Impurity I Q: What is the CAS Number of Paclitaxel EP Impurity I |
CAS号 | 2157462-42-3 |
分子式 | C61H62N2O16 |
分子量 | 1079.17 |
EINECS号 | |
相关类别 | 原料;杂质对照品 |
Mol文件 | 2157462-42-3.mol |
结构式 |
Paclitaxel EP Impurity I 性质
密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
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溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 11.78±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
一种紫杉醇EP杂质I的制备方法,包括如下步骤:
(1)将10-Dab(5g,9.2mmol)溶于DMF(20ml)中,加2-甲基咪唑(2.5g,30.5mmol),低温浴(10℃)中搅拌,氮气保护下,滴加三乙基氯硅烷(1.5ml,9mmol),反应0.5h后,反应液加水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相得到中间体14.8g,收率为79.2%;
(2)将中间体1(4g,6.1mmol)溶于甲苯(40ml)中,加入紫杉醇侧链酸(6.4g,24mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.8g,6.5mmol)和N,N’-二环己基碳酰亚胺(8.1g,39.3mmol),低温浴(15℃)中搅拌反应3h后,将反应液抽滤,滤液浓缩得中间体26.0g,收率为84.3%;
(3)将中间体2(6g,5.1mmol)溶于四氢呋喃(60ml)和甲醇(60ml)中,冷水浴(10℃)搅拌下,滴加盐酸(1mol/L,30ml),反应10h后,滴加饱和碳酸氢钠溶液(60ml),升温至25℃反应5h,反应液加水和二氯甲烷萃取,有机相浓缩后柱层析纯化,以流动相(二氯甲烷:甲醇=100:1,V/V)洗脱,得紫杉醇EP杂质I4.6g,收率为83.3%。