1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
中文名称 | 1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘 |
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中文同义词 | 甲萘氢醌;2-甲基萘-1,4-二醇;1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘;甲基萘二酚;1,4-二羟基-2-甲基萘;2-甲基-1,4-萘二酚;2-甲基萘羟醌;维生素K2杂质16 |
英文名称 | VITAMIN K4 |
英文同义词 | 2-METHYL-1,4-NAPHTHOHYDROQUINONE DIACETATE;1,4-DIACETOXY-2-METHYLNAPHTHALENE;2-methyl-1,4-naphthoquinol;methylnaphthohydroquinone;reducedmenadione;reducedvitamink3;vitamink3h2;VITAMIN K4 DIACETATE |
CAS号 | 481-85-6 |
分子式 | C11H10O2 |
分子量 | 174.2 |
EINECS号 | 207-573-8 |
相关类别 | 有机化工原料;172-维生素k2;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones |
Mol文件 | 481-85-6.mol |
结构式 |
1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘 性质
熔点 | 181℃ |
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沸点 | 265.17°C (rough estimate) |
密度 | 1.0844 (rough estimate) |
折射率 | 1.5250 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 10.62±0.50(Predicted) |
颜色 | 白色至浅紫色 |
1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘又叫维生素K4,是制备维生素K1的中间体。维生素K也被称为抗出血维生素,维生素K1可使凝血酶原(Ⅱ因子)及其他凝血因子转变成凝血酶及相应因子,达到较快止血的作用,用于维生素K 缺乏引起的出血,其内啡肽介导的效应对胆绞痛有效。
可由2-甲基-1,4-萘醌与醋酐乙酰化制备得到
将2-甲基-1,4-萘醌(20.0g)溶解在乙酸乙酯(200g)中,加入乙酸酐(29.65g),DMAP(1.42g)和Pd/C(0.6g)。 将混合物在室温在氢气下搅拌过夜。 滤出Pd/C,并用盐水洗涤滤液。浓缩有机层,并在水(60g)和IPA(80g)溶液中重结晶,从而获得28.0g的1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘,为白色晶体(产率:84.2%,HPLC纯度:99.8%)。 该化合物的特征在于'H-NMR: δ 2.27, s, 3H; 2.46, s, 3H; 2.50, s, 3H; 7.27, s, 1H; 7.55-7.62, m, 2H; 7.85-7.89, d, 2H.
化学性质
结晶性固体。熔点177-178℃。易氧化成2-甲萘醌。用途
在医药上用于生产维生素K4等。生产方法
以2-甲基苯醌[553-97-9]与丁二烯环合制得。加2-甲基苯醌和冰醋酸于反应釜中,搅拌溶解,通丁二烯,温度不超过20,约5-6h,在15-20℃密闭反应20h,逐渐升温到60℃,赶尽丁二烯,在110-120℃回流3小时,制得本品。