2,4,6-三碘间苯二酚

2,4,6-三碘间苯二酚

中文名称2,4,6-三碘间苯二酚
中文同义词碘代酚;2,4,6-三碘-1,3-苯二酚;2,4,6-三碘间苯二酚;间苯二酚杂质1;RIODOXOL (2,4,6-TRIIODORESORCINOL);三IODORESORCINOL;2,4,6-三碘邻苯二酚;2,4,6-三碘苯-1,3-二醇
英文名称2,4,6-Triiodoresorcinol
英文同义词2,4,6-Triiodobenzene-1,3-diol;Riodoxol;2,4,6-triiodoresorcinol;2,4,6-TRIIODO-1,3-BENZENEDIOL;2,4,6-Triodo-l,3-benzenid;Resorcinol Impurity 1(Riodoxol);Riodoxol (2,4,6-Triiodoresorcinol);1,3-Benzenediol, 2,4,6-triiodo-
CAS号19403-92-0
分子式C6H3I3O2
分子量487.8
EINECS号
相关类别抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物
Mol文件19403-92-0.mol
结构式2,4,6-三碘间苯二酚 结构式

2,4,6-三碘间苯二酚 性质

熔点144 °C
沸点267.3±40.0 °C(Predicted)
密度3.198±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)5.96±0.28(Predicted)
颜色棕色

2,4,6-三碘间苯二酚 用途与合成方法

最早的碘代酚是在20世纪70年代,由前苏联化学药物研究中心成功研制的。当时是以盐酸做催化剂,以氯化碘(ICI)做碘化剂直接和间二苯酚发生芳环上的碘化反应。该反应具有反化条件温和和反应迅速的特点。但是由于ICI不稳定,极易分解,且价格贵,毒性较大,所以不适合在实验室中制备碘代酚。

碘代酚为2,4,6-三碘代间苯二酚(2,4,6-Triiodoresorcine),呈白色细针状结晶,最早由前苏联化学药物研究中心制得,后来引起许多其他国家研究者的兴趣,产生了大量的研究工作。

碘代粉对疱疹病毒、小芽孢菌、白色念球菌、金黄色葡萄球菌和白喉棒状杆菌均有很好的抑制作用,是一种广谱、抗病毒药。许多疾病往往由微生物所诱发,并且伴随着病毒性和霉菌性感染,因此碘代酚的治疗效果要优于其他单一作用的药物。在三颈瓶中,加入碳酸氢钠8.0g,间苯二酚3.0g,加水150mL溶解,搅拌下滴加碘和碘化钾的水溶液,控制水的温度在9~11℃。滴毕,静止1h,过滤,水洗滤饼,50℃干燥滤饼,以四氯化碳重结晶,活性炭脱色,得白色针状结晶,幵燥后得晶体9.4g,收率为70%。
化学性质 
从四氯化碳得细针状结晶,熔点155~157℃。
用途 
为广谱、外用抗病毒药。对皮肤病毒感染、皮肤真菌感染及丘疹、脓疱、浸润脓肿型痤疮有良好的治疗效果。
生产方法 
碳酸氢钠和问苯二酚溶于水,搅拌下滴加碘和碘化钾的水溶液,控制温度在10±1℃左右。静置,滤集固体,水洗,干燥。以四氯化碳重结晶,活性炭脱色,干燥,得白色针状结晶的碘代酚,收率70%,熔点155.5-157℃。

安全信息

危险等级IRRITANT
毒性mouse,LD50,oral,4578mg/kg (4578mg/kg),Drugs of the Future. Vol. 10, Pg. 35, 1985.

MSDS信息

2,4,6-三碘间苯二酚 上下游产品信息

上游原料
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