特丁基对苯二酚
| 中文名称 | 特丁基对苯二酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-叔丁基氢醌;2-特丁基对苯二酚;特丁基对苯二酚;叔丁基氢醌;叔丁基-1,4-苯酚;叔丁基对苯二酚,97%;叔丁基对苯二酚/2-叔丁基氢醌/TBHQ;2-三級丁二氫醌 |
| 英文名称 | tert-Butylhydroquinone |
| 英文同义词 | banox20ba;Eastman MTBHQ;Hydroquinone, tert-butyl-;Sustane;Sustane TBHQ;1-dimethylethyl)-4-benzenediol(1;2-(1,1-dimethylethyl)-4-benzenediol;2-t-Butyl-1,4-benzenediol |
| CAS号 | 1948-33-0 |
| 分子式 | C10H14O2 |
| 分子量 | 166.22 |
| EINECS号 | 217-752-2 |
| 相关类别 | 芳烃;农业和环境标准品;医药原料;有机砌块;通用试剂;医药中间体;苯酚;抗氧化剂;食品添加剂;抗氧化剂类;植物提取物;化学试剂;对照品;有机化工原料类;中间体;有机化工;受阻酚类抗氧剂;化工产品-有机化工;助剂;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;Industrial/Fine Chemicals;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Polyols;Alcohols;Monomers;Polymer Science;其他原料;食品添加;标准品 -中药标准品;原料;添加剂;化工材料;精细化工品;有机中间体;化工原料;化工原料-有机化工;精细化工原料;防腐剂;医药原料药;有机化工;系列1;中间体及助剂;有机原料;单体香料;医用;无机化学;Isoxazoles ,Oxazoles;1948-33-0 |
| Mol文件 | 1948-33-0.mol |
| 结构式 | ![]() |
特丁基对苯二酚 性质
| 熔点 | 127-129 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 295 °C |
| 密度 | 295 |
| 蒸气压 | 0.004Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.4859 (estimate) |
| 闪点 | 171 °C |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
| 酸度系数(pKa) | 10.80±0.18(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅棕褐色,可能包含黑色少量 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water(10g/L). |
| BRN | 637923 |
| 稳定性 | 稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。 |
| 化妆品成分功效 | FRAGRANCE PERFUMING ANTIOXIDANT |
| InChI | 1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3 |
| InChIKey | BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)c1cc(O)ccc1O |
| LogP | 1.521 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 1948-33-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,4-Benzenediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-(1948-33-0) |
| EPA化学物质信息 | tert-Butylhydroquinone (1948-33-0) |
特丁基对苯二酚(tert-Butylhydroquinone, TBHQ),又称叔丁基对苯二酚,是一种高效的酚类合成抗氧化剂。它被广泛应用于食用油脂和富含油脂的食品中,以抑制油脂氧化酸败,延长产品的货架期和提高安全性。
高效性:抗氧化效果通常是丁基羟基茴香醚(BHA)和二丁基羟基甲苯(BHT)的 2-5倍以上 [2]。
热稳定性:具有较高的热稳定性,可耐受高达 230°C 的高温 [2]。
稳定性:在富含油脂的食品中,能显著延长产品的货架期 [1]。
安全性:在中国和许多发达国家被广泛批准应用,只要符合国家最大限量标准(如 200 mg/kg),其安全性有保障 [3]。
特丁基对苯二酚是一种高效的抗氧化剂。在食品中,特丁基对苯二酚用作植物油和多种食用动物油脂的抗氧化剂。它遇铁不变色,也不会改变食品的味道或气味。它也可以和其他防腐剂如丁基羟基茴香醚(BHA)一同使用。其作为食品添加剂的E编码为E319。它由于可延长保存期限,它被广泛用于食品中。
在工业生产中,它可以用作抑制有机过氧化物自聚合的稳定剂。也可以作为抗腐蚀剂添加于生物燃油中。在香水中,TBHQ可以用作固定剂,抑制挥发并提高稳定性。此外,也用于油漆、清漆及树脂中。
工业用途: 1、 橡胶、塑料工业的防老剂 2、 PVC添加剂(抗鱼眼剂) 3、 用于医药中间体,有机合成 4、 稳定剂(Stabilizer):防止树酯及其它物质由于氧按中国食品添加剂使用卫生标准GB2760-1996(04.007)规定,特丁基对苯二酚TBHQ可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品 、饼干、方便面、速煮米、干果罐头、腌制肉制品中作抗氧化剂,一般建议使用量为油脂总量的0.01~0.02%,最大使用量0.2g/kg。可用于化妆品中。
◆种子法 先将 TBHQ完全溶于少量油脂或95%的酒精溶液中,配成5~10%的 TBHQ油脂或酒精溶液,然后直接或以计量器加入脂肪或油中搅拌分布均匀。
◆泵送法 将种子法配制的 TBHQ浓缩液,通过不锈钢定量泵按规定比例注入需稳定的有固定流速、流量的脂肪或油类的管道内。管道内要确保产生足够的湍流,使T欧洲食品安全局(EFSA)和美国食品药品监督管理局(FDA)均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的。FDA限制其在食用油脂中的添加量为0.02%。在实验中,摄入较高浓度的特丁基对苯二酚使得实验动物出现胃肿瘤的征兆,并且发生DNA损伤。一系列研究表明,长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌,尤其是胃癌。但也有其他研究得出了不同的结论,如TBHQ等酚类抗氧化剂可抑制多环胺类的致癌作用(TBHQ是其中之一,不是作为有效的一种)。EFSA也认为TBHQ不会致癌。1986年发表的一篇论文认为,从用量的角度考虑,容许的TBHQ用量与对实验动物造成损害的用量间有较大的裕量。
[1] 梁莹, 崔炳群. TBHQ在富油食品中的应用现状和前景[J]. 食品工业科技, 2007, 28(12): 228-229.
[2] 卢豪良, 杨哲, 蔺晓丽, 等. 特丁基对苯二酚的抗氧化特性与其在饲料中抗氧化效果比较[J]. 饲料研究, 2014(2): 26-29.
[3] 朱毅. 专家解读TBHQ:符合国标则安全性有保障[N]. 中国农业大学新闻网, 2025-04-02.
在甲苯、对苯二酚和60%磷酸的混合物中加入异丁烯或叔丁醇,在105℃下反应生成TBHQ,产率为89%。
硫酸催化法
在浓硫酸或磺酸存在下,对苯二酚与叔丁醇于90℃下反应生成41.0%(mo1)的TBHQ和5.1%(mo1)的2,5-二特丁基对苯二酚。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-28A |
| 危险品运输编号 | UN3077 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | MX4375000 |
| 自燃温度 | 855 °F |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29072900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 毒害物质数据 | 1948-33-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | guinea pig,LD50,oral,790mg/kg (790mg/kg),WHO Food Additives Series. Vol. 8, Pg. 26, 1975. |
| 提供商 | 语言 |
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