叠氮磷酸二苯酯

叠氮磷酸二苯酯

中文名称叠氮磷酸二苯酯
中文同义词叠氮膦酸二苯酯;叠氮磷酸二苯酯(冷库);叠氮磷酸二苯酯;叠氮磷酸二苯酯,97%;DPPA叠氮磷酸二苯酯;叠氮磷酸二苯;二甲基磷酸叠氮化物;二苯基磷酰叠氮化物
英文名称Diphenylphosphoryl azide
英文同义词(PHO)2PO-N3;PHOSPHORIC ACID DIPHENYL ESTER AZIDE;PS-DPPA;Diphenylphosphonicazide,97%;DPPA polymer-bound, PS-DPPA;DPPA, Phosphoric acid diphenyl ester azide;DIPHENYLPHOSPHORYL AZIDE;DIPHENYLPHOSPHORYL AZIDE, POLYMER-BOUND
CAS号26386-88-9
分子式C12H10N3O3P
分子量275.2
EINECS号247-644-0
相关类别杂环类;合成试剂;氮化合物;医药中间体;中间体;金属有机物;催化剂;C-X键形成(无卤素);氨化试剂;保护氨基酸;有机化工;医药原料;有机原料;多肽试剂;原料药;Pharmaceutical Intermediates;Peptide Coupling Reagents;其他生化试剂;羧酸类衍生物;合成磷脂;化工中间体;原料;化工原料;化工原料-1827181813;化工原料-塑料类;有机化工原料;农药中间体;叠氮;化学溶剂;无机物;化工产品-有机化工;化学试剂;杂质对照品;有机中间体;精细化工原料;Amination;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;carboxylic ester
Mol文件26386-88-9.mol
结构式叠氮磷酸二苯酯 结构式

叠氮磷酸二苯酯 性质

沸点157 °C/0.17 mmHg (lit.)
密度1.277 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.551(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度乙腈(少量溶解)、氯仿(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)
形态液体
比重1.277
颜色浅黄色
水溶解性insoluble
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
BRN2058967
稳定性稳定的。与酸、强氧化剂不相容。
InChIKeySORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库26386-88-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Diphenylphosphoryl azide(26386-88-9)

叠氮磷酸二苯酯 用途与合成方法

叠氮磷酸二苯酯是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。 DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。

叠氮磷酸二苯酯用于肽偶联和1,3-偶极环加成等反应;也被用于制备氨基酸共聚物。氯代磷酸二苯酯47.9g(0.178mol),叠氮钠20.7g(0.32mol),四丁基溴化铵2.5g加入100ml的三口烧瓶中室温剧烈搅拌反应10小时,混合物逐渐乳浊,变粘,再逐渐变稀薄,颜色由无色变为浅灰色,过滤即可得到略带浅黄色或无色的微粘液体42.5g,产率86.2%,HPLC含量99.3%。
用途 
在有机合成,医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂,用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。 也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂。也是重要的有机磷试剂。

安全信息

危险品标志T
危险类别码23/24/25-36/37/38
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3278 6.1/PG 2
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteToxic/Keep Cold
TSCANo
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29299000

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A12124叠氮磷酸二苯酯, 97%
Diphenylphosphonic azide, 97%
26386-88-95g270元
2024/04/30A12124叠氮磷酸二苯酯, 97%
Diphenylphosphonic azide, 97%
26386-88-925g542元
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