(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
中文名称 | (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 |
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中文同义词 | (1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己醇;反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇;(1S,4R)-4-异丙烯基-1-甲基环-2-烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇 【柠檬烯】;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己烯醇 |
英文名称 | (1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol |
英文同义词 | (+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL;2-Cyclohexen-1-ol,1-Methyl-4-(1-Methylethenyl)-, (1S,4R)-;(1S,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol;(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol;(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-eno;(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol;(1S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol;(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol22972-51-6 |
CAS号 | 22972-51-6 |
分子式 | C10H16O |
分子量 | 152.23 |
EINECS号 | 805-440-4 |
相关类别 | 香精香料;其他原料;精细化工产品;生物原料,生物中间体;化工中间体 |
Mol文件 | 22972-51-6.mol |
结构式 |
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 性质
沸点 | 69-70 °C(Press: 3 Torr) |
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密度 | 0.9398 |
闪点 | 87.0±19.6 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
酸度系数(pKa) | 14.66±0.40(Predicted) |
形态 | 油状 |
颜色 | 无色 |
水溶解性 | 4.2g/L |
稳定性 | 感光 |
InChI | InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 |
InChIKey | MKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N |
SMILES | [C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1 |
LogP | 2.82 |
一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺,其包括如下步骤:
(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯,12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中,降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸,控制内温5℃以内,加完搅拌反应2小时,后加入23%的亚硫酸钠水溶液淬灭,搅拌分液,有机相再用13%的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩,得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46%,收率超100%;顺式1,2-环氧柠檬烯:反式1,2-环氧柠檬烯=1:1)。
(2)在氮气保护下,将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合,降温至8℃,控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠,搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入,滴完后升温至80℃回流反应4小时;停止反应,降温至6℃;
(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L,并继续在上述温度下滴加30%双氧水1.17Kg,滴加完毕后升温至20℃,搅拌6小时;加水静置分液,水相用正己烷萃取,合并有机相并用10%碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂,向浓缩液中加入乙醇,再次浓缩,重复操作两次后降温至0-5℃,搅拌3小时,过滤得滤饼,将滤饼加入到10L氯仿中,加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏,得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8%,ee%99.2%,de%84.3%)。
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。安全信息
海关编码 | 2906190090 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW022297251606 | (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 | 22972-51-6 | 100G | 1872元 |
2024/08/19 | HY-41094 | cis-Isolimonenol | 1 g | 100元 |