N-氟代双苯磺酰胺
| 中文名称 | N-氟代双苯磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-氟二苯磺酰胺;N-氟代双苯磺酰胺;N-氟二苯磺酰胺N-氟代双苯磺酰胺N-氟苯磺酰胺;N-F双苯磺酰胺;N-氟代苯磺酰亚胺;N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI);N-氟苯磺酸基N酰亚胺;N-氟二苯磺酰胺[氟化试剂] |
| 英文名称 | N-Fluorobenzenesulfonimide |
| 英文同义词 | N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULPHONIMIDE;N-FLUORODIBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonimide(NFSI);N-FluorobenzenesulfonMide (NFA);N-FluorobenzenesulfoniMide, 97% 5GR;N-Fluorobis(phenylsulfonyl)amine NFSI NFBS;N-fluoro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonaMide, NFSI |
| CAS号 | 133745-75-2 |
| 分子式 | C12H10FNO4S2 |
| 分子量 | 315.34 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 有机氟中间体;烃类磺化物;氟化试剂;含氟类;氟合成;苯环类;芳烃;特殊合成;氟试剂;合成中间体;有机氟;医药中间体;氨基酸及其衍生物;医药及有机合成中间体;氟化试剂-亲电氟化试剂;Electrophilic Fluorinating Reagents;Fluorinating Reagents;Fluorinating Reagents & Building Blocks for Fluorinated Biochemical Compounds;Fluorination;Halogenation;Synthetic Organic Chemistry;kl;alkyl Fluorine;化学原料;羧酸类衍生物;有机原料;化工原料;有机试剂;中间体-有机中间体;有机化工原料;氟产品;医药原料;有机中间体 |
| Mol文件 | 133745-75-2.mol |
| 结构式 |  |
N-氟代双苯磺酰胺 性质
| 熔点 | 114-116 °C |
|---|---|
| 沸点 | 471.4±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4466 (estimate) |
| 闪点 | 110℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 易溶于乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃，难溶于甲苯。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -32.45±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 5348902 |
| InChIKey | RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 133745-75-2(CAS DataBase Reference) |
NFSI是一种新型、稳定温和的氟化试剂，可在有机分子中的羰基邻位引入氟原子，可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。目前研究热点有铁或钴催化下形成五元环的纳扎罗夫环化反应，对映选择性α-氟化的不对称催化。
N-氟代双苯磺酰胺的生产方法主要有两种，第一种Differding法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺溶解于乙腈中，加入氟化钠，混合液降温至-35℃，将体积比为1:10的氟氮混合气通入2h后，氮气吹扫2h，经过滤、蒸发、重结晶工序得到白色晶体，收率为74％。
另一种为Wanger法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺钠盐溶于水/乙腈或纯水中，冷却后通入V(F2):V(N2)＝1:10的氟氮混合气，反应结束后用氮气吹扫反应器，经过滤、水洗、干燥得到N-氟代双苯磺酰胺产品，收率最高可达94％。
用途
主要作为氟化剂，可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。用途
N-氟代双苯磺酰胺可用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化。还可用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化，以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物。 稳定易处理的结晶物质，易于将 F+ 转化成烯醇化物和负碳离子。
用途
N-氟代双苯磺酰胺是一种稳定温和氟化试剂，用于对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应；在手性有机小分子催化下NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性较高；在手性金属复合物催化下，NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性也较高；作为氟试剂可对双键进行加成反应；作为一种氟试剂可对芳香化合物的氟化；用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化；用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | L13955 | N-氟苯磺酰亚胺, 97% N-Fluorobenzenesulfonimide, 97% | 133745-75-2 | 1g | 226元 |
| 2024/01/16 | L13955 | N-氟苯磺酰亚胺, 97% N-Fluorobenzenesulfonimide, 97% | 133745-75-2 | 5g | 782元 |