1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
中文名称 | 1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 |
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中文同义词 | 1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷;1,7 -双(叔丁氧基羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷;2,2'-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,7-二基)二乙酸二叔丁酯;1,4,7,10-氮杂环十二烷-1,7-二乙酸二叔丁酯;DO2A-叔丁酯;1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-二乙酸二叔丁酯;N1,N3-(二乙酸叔丁酯)轮环藤宁;轮环藤宁衍生物4(扎特醇杂质8) |
英文名称 | 1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane |
英文同义词 | 1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane;Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)diacetate;1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,7-bis(t-butyl acetate);DO2A-t-Bu-ester(M-120);NSC 696842;1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,7-diacetic acid, bis(1,1-diMethylethyl) ester;Thulium(Ill)1, 4, 7, 10-Tetraazacyclododecane-1, 4, 7, 10-tetra(methylenephosphonate;Tert-butyl 2-[7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate |
CAS号 | 162148-48-3 |
分子式 | C20H40N4O4 |
分子量 | 400.56 |
EINECS号 | |
相关类别 | 氨基酸衍生化合物;化工;其它 |
Mol文件 | 162148-48-3.mol |
结构式 |
1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 性质
沸点 | 488.6±45.0 °C(Predicted) |
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密度 | 0.998±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.83±0.20(Predicted) |
颜色 | 淡黄色 |
水溶解性 | Soluble in acetone, acetonitrile, ethyl Acetate, chloroforme, cyclohexane. Insoluble in water. |
敏感性 | Hygroscopic |
步骤一、1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯的制备
将磷酸氢二钠(14.0 g,98.6 mmol)添加到轮环藤宁(5.00 g,29.0 mmol)的H2O-1,4-二恶烷(50:20 v / v,70 ml)溶液中并通过添加HCl(水溶液)(12 M)将pH调节至pH 2.5。在室温下用2小时将氯甲酸苄酯(10.0ml,70.1mmol)的二恶烷(20ml)溶液逐滴加入到搅拌的溶液中,然后再搅拌18h,得到含有白色沉淀的无色溶液。减压除去溶剂,并将残余物溶于H2O(100ml)中。然后通过添加1M KOH(水溶液)将水相的pH提高至pH 7。然后将水相用乙醚(2×100ml)萃取,然后用CH2Cl2(2×100ml)萃取。合并CH2Cl2萃取物,用MgSO4干燥,过滤,并将滤液减压浓缩,得到无色油。将该物质用二乙醚反复洗涤,并在减压下(3×50ml)浓缩,得到1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯,为无色结晶固体(9.47g,21.5mmol,74%)。
步骤二、4,10-双叔丁氧羰基甲基-1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯的制备
在氩气下,于无水CH3CN(25ml)中,将1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯31(2.65 g,6.02 mmol),溴乙酸叔丁酯(2.64 g,2.00 ml,13.5 mmol)和CS2CO3(5.88g,18.1mmol)加热回流18小时。使反应混合物冷却至室温,注射器过滤,并将滤液减压浓缩,得到残余的黄色油。粗物质通过硅胶上的柱色谱法纯化(梯度洗脱:CH2Cl2至1.5%CH3OH∶CH2Cl2,利用0.1%CH3OH的增量),得到4,10-双叔丁氧羰基甲基-1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯,为黄色油状物(2.46g,3.68mmol,61%)。
步骤三、1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的制备
将4,10-双-叔丁氧基羰基甲基-1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯(2.46 g,3.68 mmol)和Pr(OH)2 / C(0.25 g)在CH3OH-H2O中的(3:1 v/ v)溶液在40 psi H2的帕尔氢化烧瓶中摇动48小时。 将所得混合物通过硅藻土过滤,得到无色溶液,将其减压浓缩,得到标题化合物1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷,为无色结晶固体(1.46g,0.365mmol,99%)。
安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | H26293 | 1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 162148-48-3 | 250mg | 4467元 |
2024/08/19 | XW0216214848304 | 2,2''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,7-二基)二乙酸二叔丁酯 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)diacetate | 5g | 1611元 |