二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝

中文名称二异丁基氢化铝
中文同义词二异丁基氢化铝;二异丁基氢化铝, 25%甲苯溶液;二异丁基氢化铝/DIBAL-H;二异丁基氢化铝, 1.0 M 甲苯溶液, J&KSEAL瓶;二异丁基氢化铝,甲苯;4 二异丁基氢化铝[1MOL/L 甲苯溶液];二异丁基氢化铝(沙格列汀中间体);二异丁基氢化铝,20%甲苯溶液
英文名称Diisobutylaluminium hydride
英文同义词Diisobutylaluminium hydride, 1.1M solution in cyclohexane, AcroSeal;Diisobutylaluminium hydride, 1M solution in hexane, AcroSeal;Diisobutylaluminium hydride, 1.0M solution in heptane, AcroSeal;DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE: 20% (CA. 1M) SOLUTION IN TOLUENE;DIISOBUYTL AMUMINIUM HYDRIDE;Diisobutylaluminum hydride,reagent grade;DiisobutylaluMiniuM hydride, 1.1M solution in cyclohexane, AcroSeal 800ML;DiisobutylaluMiniuM hydride, 1M solution in hexane, AcroSeal 400ML
CAS号1191-15-7
分子式C8H19Al
分子量142.22
EINECS号214-729-9
相关类别锂铝试剂;有机铝;其它有机金属化合物;氟化学;有机铝化合物;金属有机物;其它有机金属试剂;医药中间体;Organometallics;Al (Alminum) Compounds;Biochemistry;Classes of Metal Compounds;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;metal alkyl;有机金属试剂;有机化工原料;催化剂;无机物;原料;化工原料;合成中间体
Mol文件1191-15-7.mol
结构式二异丁基氢化铝 结构式

二异丁基氢化铝 性质

熔点-70 °C
沸点65 °C
密度1.23 g/mL at 25 °C
蒸气压13.3Pa at 90℃
闪点40 °F
储存条件2-8°C
溶解度与有机溶剂混溶。
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色透明的
比重0.860
水溶解性vigorous reaction
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性Air Sensitive/Heat Sensitive
BRN4123663
暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
LogP4.22
CAS 数据库1191-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
EPA化学物质信息Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)

二异丁基氢化铝 用途与合成方法

二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因为两者反应生成配位化合物。二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
二异丁基氢化铝还原反应
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
二异丁基氢化铝反式加成反应

二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛,以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一种抗癌药)的偶联反应合成。

因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺,然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如,用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚(参考PMB保护)。另外,在低温条件下进行反应的话,部分情况酯能被还原成醛,这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步骤。而近些年,含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作为一种非常强的还原剂使用。二异丁基氢化铝(Diisobutyl Aluminum Hydride)的后处理:在-78℃用3 M NaOH淬灭,升温至室温后再用3 MNaOH洗涤,详细操作步骤如下:
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
2.慢慢加入0.04xmL水;
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
4.加入0.1xmL水;
5.升温到室温搅拌15分钟;
6.加入一些无水MgSO4;
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
用途 
主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。
生产方法 

1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。

安全信息

危险品标志F,T,C,N
危险类别码14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22
安全说明26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
RTECS号BD0710000
F1-4.3-10
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090
毒害物质数据1191-15-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/1642588二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液
Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane
1191-15-750ml245元
2024/01/1642588二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液
Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane
1191-15-7250ml1187元
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