相思子碱
中文名称 | 相思子碱 |
---|---|
中文同义词 | 紅豆鹼;相思子鹼;ABRINE 相思子碱;相思子碱;红豆碱;相思豆碱;1-甲基-L-色氨酸相思子碱;N-甲基L-色氨酸 |
英文名称 | 1-Methyl-L-tryptophan |
英文同义词 | 1-methyl-l-tryptopha;N-A-METHYL-L-TRYPTOPHAN;N ALPHA-METHYL-L(+)-TRYPTOPHAN;N-ALPHA-METHYL-L-TRYPTOPHAN;N-METHYLTRYPTOPHAN;N-ME-TRP-OH;N-ME-TRYPTOPHAN;N-METHYL-L-TRYPTOPHAN |
CAS号 | 21339-55-9 |
分子式 | C12H14N2O2 |
分子量 | 218.25 |
EINECS号 | 208-388-5 |
相关类别 | 中草药成分;对照品;中药对照品;标准品;植物提取物;Indoles and derivatives;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tryptophan;amino acid;化学连接;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;化工原料 |
Mol文件 | 21339-55-9.mol |
结构式 |
相思子碱 性质
熔点 | >300 °C (dec.)(lit.) |
---|---|
沸点 | 429.3±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.28 |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 酸水溶液(微溶,超声处理),碱水溶液(微溶,超声处理),DMSO(轻微溶解) |
形态 | 白色至类白色粉末。 |
酸度系数(pKa) | 2.26±0.10(Predicted) |
颜色 | 灰白色至浅米色 |
旋光性 (optical activity) | [α]24/D 8.0°, c = 2 in acetic acid |
相思子碱腹腔注射,能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎症反应,高浓度可抑制羊红细胞的溶解。
1-甲基色氨酸(相思豆碱)与一系列已上临床的化疗药物如环磷酰胺,顺铂,阿霉素,或紫杉醇联合使用,显示出极佳的协同效应,成为一种很有希望的化学、免疫联合疗法用药物。1-甲基色氨酸(相思豆碱)可望在抗癌治疗中发挥重要作用,它的合成方法开发将带来有利的社会效益和经济效益。在装有冰水浴的三口烧瓶中,将10.2g色氨酸加入100mL的四氢呋喃(THF),在氮气保护条件下,于50min之内,分批加入5g商品化的氨基钠,加完氨基钠后除去冰水浴以在室温(约25℃)搅拌2小时,然后用冰水浴将反应体系温度降至0℃。将7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min内用恒压滴液漏斗滴加入上述混合溶液中,滴加完毕后继续搅拌反应15小时。反应完毕后,在室温下加入30mL的水以猝灭反应。将反应混合物倒入400mL乙醚中,观察到有大量固体析出,用布氏漏斗抽滤,得到的固体用100mL水溶解得到溶液,加浓盐酸25mL调节pH至6.5,将析出的固体再次抽滤出来,用无水硫酸钠干燥,得到白色固体粉末产物,8.5g(产率78%,m.p.269℃)。【药用部位】来源于豆科植物相思子的种子。
【化学成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,相思子凝集素-a、相思子凝集素-b,相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ,相思子碱,相思子灵,相思豆碱,胆碱,胡卢巴碱,N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子,下箴刺酮碱等。
【性味归经】性平,味苦。归大肠经、胃经、心经。
【功效与作用】催吐、杀虫、消肿。属杀虫止痒药。
【临床应用】外用,不宜内服,以防中毒。外用捣烂涂敷患处。用治疥疮、顽癣、痈肿。
【使用禁忌】本品有毒,不宜内服。(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制剂。(S)-Indoximod 可用于癌症研究。
1-甲基色氨酸(相思豆碱)与一系列已上临床的化疗药物如环磷酰胺,顺铂,阿霉素,或紫杉醇联合使用,显示出极佳的协同效应,成为一种很有希望的化学、免疫联合疗法用药物。1-甲基色氨酸(相思豆碱)可望在抗癌治疗中发挥重要作用,它的合成方法开发将带来有利的社会效益和经济效益。在装有冰水浴的三口烧瓶中,将10.2g色氨酸加入100mL的四氢呋喃(THF),在氮气保护条件下,于50min之内,分批加入5g商品化的氨基钠,加完氨基钠后除去冰水浴以在室温(约25℃)搅拌2小时,然后用冰水浴将反应体系温度降至0℃。将7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min内用恒压滴液漏斗滴加入上述混合溶液中,滴加完毕后继续搅拌反应15小时。反应完毕后,在室温下加入30mL的水以猝灭反应。将反应混合物倒入400mL乙醚中,观察到有大量固体析出,用布氏漏斗抽滤,得到的固体用100mL水溶解得到溶液,加浓盐酸25mL调节pH至6.5,将析出的固体再次抽滤出来,用无水硫酸钠干燥,得到白色固体粉末产物,8.5g(产率78%,m.p.269℃)。【药用部位】来源于豆科植物相思子的种子。
【化学成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,相思子凝集素-a、相思子凝集素-b,相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ,相思子碱,相思子灵,相思豆碱,胆碱,胡卢巴碱,N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子,下箴刺酮碱等。
【性味归经】性平,味苦。归大肠经、胃经、心经。
【功效与作用】催吐、杀虫、消肿。属杀虫止痒药。
【临床应用】外用,不宜内服,以防中毒。外用捣烂涂敷患处。用治疥疮、顽癣、痈肿。
【使用禁忌】本品有毒,不宜内服。(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制剂。(S)-Indoximod 可用于癌症研究。
Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)
化学性质
类白色结晶粉末,溶于甲醇,微溶于水,不溶于乙醚,溶于稀酸和稀碱,来源于豆科植物相思子Abrus precatorius的种子,鸡骨草Abrus fruticulosus。用途
相思子碱具有抗肝损伤、免疫增强的作用。提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | XW022133955906 | 1-甲基-L-色氨酸 | 21339-55-9 | 25G | 2085元 |
2024/08/19 | HY-N1436 | 相思子碱 L-(+)-Abrine | 21339-55-9 | 50mg | 500元 |