L-色氨酸

L-色氨酸是含有吲哚基的中性芳香族氨基酸，为白色或略带黄色叶片状结晶或粉末，水中溶解度1. 14g(25°C )，溶于稀酸或稀碱，在碱液中较稳定，强酸中分解。微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚。白色结晶体或结晶粉末取试样约1g，溶于20%盐酸溶液100ml中，取此溶液1ml，加5%亚硫酸钠溶液1ml，精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-250)，用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Mi，0.1 mol/L高氯酸相当于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。LD₅₀8mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。
可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA，§172．320，2000)。为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦， 在水中微溶（1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]_D+2.8 (5mol/L HCl), [α]_D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚， 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热， 则产生多量吲哚， 与酸在暗处加热较稳定， 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时， 色氨酸完全分解。氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用， 与VB₆合用改善抑郁症， 防治粗皮病； 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性； 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。营养增补剂。
蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸，大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品，可显著提高蛋白质效价。
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。用于生化研究，医药上用作镇静剂。在色氨酸取代的Sephadex? 以及Sepharose?中的血清素与褪黑素的前体，用于改进的纤维素酶色谱分离；作为血清蛋白等速电泳法中的间隔片，满足各种各样微生物的生长要求

L-色氨酸可改善营养、增强体质，用于营养和生化研究，制备组织培养基。

以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。合成法 由合成法制得DL-色氨酸后，再经旋光拆开法制得。
由干酪素经胰酶分解而得。L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产， 以葡萄糖为碳源和能源， 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养， 将前体转化为L-氨基酸； 其二可采用酶法生产； 其三可采用化学合成法；其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。
工艺过程
血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中，24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性， 甩干搓散后投入水解罐中， 加蒸馏水40-45L， 搅拌， 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质， 保温45℃， 并控制好溶液pH值， 水解时间， 以求使蛋白完全水解， 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶， 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min， 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂， 水解8h， 再加肾匀浆（内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0， 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min， 最后过滤， 其滤渣用水洗涤2次， 洗液与滤液合并得水解液。
吸附洗脱 将水解液置于冰箱中， 保持0℃， 静置24h, 过滤除去沉降物， 取滤液以等体积水稀释， 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱， 水解液中的氨基酸被吸附， 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱， 先用水洗柱， 再用0.3mol/L的氨水洗脱，收集洗脱液，至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时， 冷却降温至0℃， 静置24h, 过滤取结晶， 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶， 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出， 静置24h， 过滤取结晶， 同上述方法洗脱结晶， 合并两次粗品， 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次， 并用95%乙醇液洗涤1次， 真空干燥8h， 得L-色氨酸成品。