1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
中文名称 | 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 |
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中文同义词 | 氨基-三聚乙二醇-氨基;1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷;2,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%;乙二醇双2-氨基乙基醚;2,2-(亚乙基二氧)双乙胺;1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷;1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷;1,8-氨基-3,6-二氧辛烷 |
英文名称 | 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane |
英文同义词 | 2,2’-[1,2-ethanediylbis(oxy)bis-ethanamin;1,8-DIAMINO-3,6-DIOXAOCTANE;NSC 28972;1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane Ethylene Glycol Bis(2-aminoethyl) Ether;1,8-DiaMino-3,6-dioxaoCLane;1,8-DIAMINO-3,6-DIOXAOCTANE FOR SYNTHESI;2-[2-(2-AMino-ethoxy)-ethoxy]-ethylaMine;1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane, 2,2'-(Ethylenedioxy)diethylamine, 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethane |
CAS号 | 929-59-9 |
分子式 | C6H16N2O2 |
分子量 | 148.2 |
EINECS号 | 213-203-6 |
相关类别 | 试剂和补充物;烷;替那帕诺;Aliphatics;Amines;PROTAC LINKER |
Mol文件 | 929-59-9.mol |
结构式 |
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 性质
沸点 | 105-109 °C6 mm Hg(lit.) |
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密度 | 1.015 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气压 | 71Pa at 20℃ |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺、甲醇 |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | 9.04±0.10(Predicted) |
颜色 | 无色至几乎无色 |
水溶解性 | Soluble in 0.4 parts water. |
敏感性 | Hygroscopic |
BRN | 1739187 |
CAS 数据库 | 929-59-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Ethanamine, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis- (929-59-9) |
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状,不溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基,这些官能团都是极性官能团,因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用,能够与极性分子和离子进行相互作用,由于该分子具有较高的极性,因此分子之间的相互作用力较强,使得该化合物的熔点和沸点都比较高。
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体,目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸,是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用,主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡,另外又能破坏细菌的细胞膜。1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。
大环配位化合物在医学和生物分子研究中有广泛应用,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(DADO)是合成大环配位化合物的重要原料,常用于合成穴醚和开链冠醚。DADO不仅应用于大环醚的合成,还能用于可溶性聚酰亚胺的制备。步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成
向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g,2.2mol)和四氢呋喃,冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g,1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h,再冰浴降温至0℃,向反应液中滴加溴乙腈(239.9g,2.0mol)的四氢呋喃溶液,滴完后自然升至室温,继续反应18h后(过夜),TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完,停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭,布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液,浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷,收率为81%。
步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成
将1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷(100g,0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g,25%)置于2L三颈烧瓶中。再将氢气通入反应液中至反应结束,然后停止通氢气。过滤、浓缩后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷,减压蒸馏后得到79.3g纯的1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷,收率为75%。1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面,一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷被眼睛接触到,应该提起眼睑,用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗,然后迅速就医。一旦不小心被吸入1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的挥发性气体,应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。
安全信息
危险品标志 | C |
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危险类别码 | 22-34-42/43-37 |
安全说明 | 23-26-36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 2735 8/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
F | 34 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29221990 |
提供商 | 语言 |
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