劳森试剂
中文名称 | 劳森试剂 |
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中文同义词 | 劳氏试剂;路易斯试剂;劳森试剂 100G;LAWESSON 试剂;4-甲氧基苯基硫代磷环二(硫代酸酐);拉韦松试剂,99%;劳氏试剂,路易斯试剂, 2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二 |
英文名称 | Lawesson's Reagent |
英文同义词 | AURORA KA-1707;4-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHORIC CYCLIC DI(THIOANHYDRIDE);2,4-DI(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2LAMBDA-5,4LAMBDA-5-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DITHIONE;P-METHOXYPHENYLTHIONOPHOSPHINE SULFIDE DIMER;P-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHINE SULFIDE, DIMER;2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulphide;2,4-Bis(methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide;Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent] |
CAS号 | 19172-47-5 |
分子式 | C14H14O2P2S4 |
分子量 | 404.47 |
EINECS号 | 242-855-4 |
相关类别 | 硫化合物;合成试剂;精细化学品;医药中间体;C-X键形成;C-X键形成(无卤素);Dithietanes;Simple 4-Membered Ring Compounds;Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;中间体 Intermediate;Pyridines ,氟化学;有机化工原料;化工原料;试剂盒-Elisa试剂盒;精细化工原料;医用原料;医药原料;Ring Systems;intermediate |
Mol文件 | 19172-47-5.mol |
结构式 |
劳森试剂 性质
熔点 | 228-230 °C(lit.) |
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沸点 | 525.8±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | Decomposition |
敏感性 | Moisture Sensitive |
Merck | 14,5391 |
BRN | 1024888 |
InChI | InChI=1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3 |
InChIKey | CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | S1P(=S)(C2=CC=C(OC)C=C2)SP1(=S)C1=CC=C(OC)C=C1 |
CAS 数据库 | 19172-47-5(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide (19172-47-5) |
劳森试剂也称劳氏试剂,是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂,常温常压下为微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与有机化合物的反应,使其应用大大推广,因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚,生成两个不稳定的硫代磷叶立德(R-PS2),它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时,在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子,因此证实了中间体R-PS2的存在。
劳森试剂是一个氧硫交换试剂,最常见的应用是硫代酰胺的制取,将羰基化合物转化为硫羰基化合物,可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时,双键不受影响。1,脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂,但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢,从而使反应产率降低。
2,高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸,催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。
3,1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应,但反应需要的温度更高。
4,劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物,然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。
5,劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高,原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得,它们比劳森试剂更容易使用,反应条件温和,产率也比较高。甲氧基苯基被烷基(如甲基、乙基、异丙基、丁基)硫基取代后,形成的试剂称为Davy试剂(DR),取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂(JR),为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂(BR)。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。
劳森试剂是一个氧硫交换试剂,最常见的应用是硫代酰胺的制取,将羰基化合物转化为硫羰基化合物,可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时,双键不受影响。1,脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂,但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢,从而使反应产率降低。
2,高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸,催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。
3,1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应,但反应需要的温度更高。
4,劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物,然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。
5,劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高,原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得,它们比劳森试剂更容易使用,反应条件温和,产率也比较高。甲氧基苯基被烷基(如甲基、乙基、异丙基、丁基)硫基取代后,形成的试剂称为Davy试剂(DR),取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂(JR),为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂(BR)。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。
用途
硫化试剂,近来用于室温下原位生成 tropothione 并使用二烯亲合体捕集的硫杂化试剂。安全信息
危险品标志 | Xn-F,Xi,Xn,F |
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危险类别码 | 20/21/22-15/29-37 |
安全说明 | 8-43-36/37-22-38-7/8 |
危险品运输编号 | 3278 |
WGK Germany | 3 |
F | 13-21 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 4.3 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29349990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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中文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A14530 | 劳氏试剂, 97% Lawesson's Reagent, 97% | 19172-47-5 | 5g | 185元 |
2024/08/19 | A14530 | 劳氏试剂, 97% Lawesson's Reagent, 97% | 19172-47-5 | 25g | 593元 |