四唑嘧磺隆
中文名称 | 四唑嘧磺隆 |
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中文同义词 | 康宁;1-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑]-5-基磺酰基]脲;四唑嘧磺隆;1-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑)-5-基磺酰基)脲;N-{[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基}-1-甲基-4-(2-甲基-H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰胺;四唑嘧磺隆标准品;四唑嘧磺隆溶液,100PPM;四唑嘧磺隆50%WG |
英文名称 | Azimsulfuron |
英文同义词 | 1h-pyrazole-5-sulfonamide,n-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-1-m;a8947;dpx47;dpx-a8947;1H-Pyrazole-5-sulfonamide, N-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-;Azimsulfuron [iso];In-A 894;1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) pyrazole-5-ylsulfonyl] urea |
CAS号 | 120162-55-2 |
分子式 | C13H16N10O5S |
分子量 | 424.4 |
EINECS号 | |
相关类别 | 除草剂;脲类除草剂;农药;分析标准品;农残、兽药及化肥类;Herbicide;有机氯杀虫剂;农药原料;原料药;医用原料;化学试剂-农药原料;化学试剂 |
Mol文件 | 120162-55-2.mol |
结构式 |
四唑嘧磺隆 性质
熔点 | 170° |
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密度 | 1.74±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | Solubility in organic solvents (g/l at 25 °C) Acetone 26.4 Acetonitrile 13.9 Ethyl acetate 13.0 Dichloromethane 65.9 n‐Hexane <0.2 Methanol 2.1 Toluene 1.8 |
酸度系数(pKa) | 3.6(at 25℃) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | Solubility in water (g/l at 20 °C): 0.072 (pH 5) 1.050 (pH 7) 6.536 (pH 9). |
BRN | 8284859 |
LogP | 0.650 |
CAS 数据库 | 120162-55-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Azimsulfuron (120162-55-2) |
四唑嘧磺隆是美国杜邦公司开发的磺酰脲类水田除草剂,通过杂草根、叶的吸收,在植物体内传导,抑制植物的乙酰乳酸合成酶(ALS)/乙酸羟酸合成酶,阻止支链氨基酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成,最终破坏蛋白质的合成,干扰DNA合成和细胞分裂生长,从而导致杂草枯死,而四唑嘧磺隆在水稻体内迅速分解成无除草活性的代谢物,因此其具有高效选择性。该药剂的效果优于苄嘧磺隆,但与苄嘧磺隆混用,则增效明显。且耐淋洗,并在低温下仍有稳定的除草活性。大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为5.9mg/L。对兔皮肤和眼睛无刺激性。无致突变性。鲤鱼LC50>300mg/L、鳟鱼为154mg/L、大翻车鱼>1000mg/L (均96h)。野鸭和鹌鹑急性经口LD50>2250mg/kg。
(1)动物大鼠口服后,大于95%的四唑密磺隆在2d内排泄出来,60%~73%是以未代谢的形式排出体外的。主要的代谢途径是O-脱甲基化、密啶环的羟基化以及随后与O的键合。喀啶开环断裂形成胍作为代谢物可以被检测到,另外吡唑和四唑环上的N-脱甲基化以及磺酰脲桥的断裂也是其代谢的次要途径。
(2)植物可迅速代谢。在成熟期的植物组织中能找到少量的母体化合物。
(3)土壤/环境 对淹没土壤和好氧土壤中四唑密磺隆的降解行为进行研究发现其代谢方式主要是间接的光解和土壤降解以及化学水解作用。降解产物已被确认。在收获季节,0~50cm的土层没有可检测到的残留物。
化学性质
纯品为白色固体。m.p.170℃,蒸气压4×10-9Pa (25℃),相对密度1.41。20℃时溶解度为:乙腈13.9mg/L,丙酮26.4mg/L,甲醇2.1 mg/L,甲苯1.8mg/L,正己烷<0.2mg/L,乙酸乙酯13.0mg/L,二氯甲烷65.9mg/L,水72.3mg/L (pH=5)、1050mg/L (pH=7)、6536mg/L (pH=9)。分配系数为0.646 (pH=5)、1.37 (pH=7)、-2.08 (pH=9)。pKa3.6。用途
磺酰脲类除昌剂,乙酰乳酸合成酶抑制剂。水稻苗后使用,通过杂草根叶吸收,在植株体内传导,致使杂草枯死。用于水稻田防除稗草、阔叶草和莎草科杂草。在水稻苗后施用,剂量为8~25g/hm2 ,若与助剂一起,用量更低。以20~25g/hm2 施用,可有效防除稗草、北水毛花、异型莎草、紫水苋菜、眼子菜、花蔺、欧泽泻等。四唑嘧磺隆及稗草和莎草的活性高于苄嘧磺隆,两者混用明显增效。混用后即使遇雨水淋洗,除草效果仍稳定。用途
四唑嘧磺隆主要用于防除稗草、阔叶杂草和莎草科杂草.因其在水稻植株内迅速代谢为无毒物,故对水稻安全。水稻苗后施用,使用剂量为8~25g(a.i.)/ha。如果与助剂一起使用用量将更低。20~25g(a.i.)/ha施用,可有效地防除稗草、北水毛花、异型莎草、紫水苋菜、眼子菜、花蔺、欧泽泻等. 其对稗草和莎草的活性高于苄嘧磺隆,若两者混用,增效明显,混用后,即使在遭大水淋洗、低温情况下,除草效果仍很稳定。生产方法
以丙二腈为起始原料,与原甲酸三甲酯反应后与甲肼缩合得吡唑胺,再与叠氮化钠反应,经甲基化、重氮化、磺酰化、胺化,最后与嘧啶氨基甲酸苯酯缩合,后处理即得目的产物。