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110-94-1

中文名称 戊二酸
英文名称 Glutaric acid
CAS 110-94-1
EINECS 编号 203-817-2
分子式 C5H8O4
MDL 编号 MFCD00004410
分子量 132.11
MOL 文件 110-94-1.mol
更新日期 2024/04/24 18:04:56
110-94-1 结构式 110-94-1 结构式

基本信息

中文别名
戊二酸
1,3-丙二羧酸
A,γ-丙烷二羧酸
胶酸
1,3-丙烷二羧酸
英文别名
1,3-PROPANEDICARBOXYLIC ACID
1,5-PENTADIOIC ACID
1,5-PENTANEDIOIC ACID
DICARBOXYLIC ACID C5
GLUTARIC ACID
GLUTARIC ACID AND ANHYDRIDE
N-PYROTARTARIC ACID
Pentandioic acid
PENTANEDIOIC ACID
PROPANE-1,3-DICARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0175
a,-Propanedicarboxylicacid
glutaric
Glutarsaure
Glutaric acid,(Pentanedioic acid
propane-1,3-dica
Glutaric Acid, Reagent
Propane-1,5-dicarboxylic acid
Pentanedioic acid,Glutaric acid
Glutarsure

物理化学性质

外观性质无色结晶固体。
外观性状针状或大针状结晶,通常含1mol结晶水。 易溶于水、酒精、乙醚和氯仿,微溶于石油醚。
溶解性易溶于无水乙醇,溶于苯、氯仿、醇、醚。
熔点95-98 °C(lit.)
沸点302 °C
密度1,429 g/cm3
蒸气压0.022 hPa (18.5 °C)
折射率nD106 1.41878
闪点200°C/20mm
储存条件2-8°C
溶解度水中的溶解度:5mg/mL,清澈至微浑浊,无色至淡黄色
酸度系数(pKa)4.31(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色橙色
PH值3.7(1 mM solution);3.17(10 mM solution);2.66(100 mM solution)
水溶解性430 g/L (20 ºC)
Merck14,4473
BRN1209725
稳定性稳定的。与碱、氧化剂、还原剂不相容。
InChIKeyJFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.26 at 25℃
NIST化学物质信息Pentanedioic acid(110-94-1)
EPA化学物质信息Pentanedioic acid (110-94-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志Xi
危险类别码R36-R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany1
RTECS号MA3740000
TSCAYes
海关编码29171990

应用领域

用途一
主要用于制取戊二酸酐
用途二
生产戊二酸酐的原料,用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。
用途三
戊二酸(110-94-1)用于制备戊二酸酐、α-酮戊二酸、过氧戊二酸、B-(4-氯苯基) 戊二酸以及制成抗血压剂的中间体。作为引发剂,用合成树脂、合成橡胶 和增塑剂。在塑料工业方面,由于戊二酸(110-94-1)具有良好相溶性和温和的化学性可作清洗剂材料。
用途四
用于有机合成,制备戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等,经脱水可制得戊二酸酐。也用作合成酸树酯及合成橡胶时的引发剂。

制备方法

方法一
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃,搅拌反应2h。冷却,加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺,再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解,然后在冰水浴上冷却,加入浓硝酸,二氢吡喃水解并逸出二氧化氮,当温度降至0℃时,加入硝酸钠,强烈搅拌3h。不再冷却,使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却,得戊二酸,收率70-75%。3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发至干,残留物含戊二酸和氯化铵,用热乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重结晶。4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法(或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等)和结晶法。6.环戊酮液相氧化法。7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

化学品安全说明书(MSDS)

毒性防护

防护措施
有毒。将戊二酸注入家兔皮下,发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服,操作人员应戴口罩及橡胶手套。

包装储运

常规方法
参见“己二酸”。

常见问题列表

生物活性
Glutaric acid (GA) 是一种有吸引力的C5二羧酸,在生物化学工业中具有广泛的应用。
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Glutaric acid (GA) at concentrations of 1 and 2 mM is able to reduce TRAP measurement by up to 28% in a dose-dependent manner (β=0.77; P<0.001). Furthermore, a significantly inverse correlation is also verified between chemiluminescence and TRAP (β=0.81; P<0.001). Glutaric acid does not alter the activities of Cat and SOD, but strongly inhibits (up to 46%) the activity of GPx even at the lower concentration used (0.5 mM). It is observed that the metabolite inhibits this activity in a dose-dependent manner at concentrations as low as 0.05 mM.

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