16419-60-6
中文名称
2-甲基苯硼酸
英文名称
2-Tolylboronic acid
CAS
16419-60-6
分子式
C7H9BO2
MDL 编号
MFCD00093526
分子量
135.96
MOL 文件
16419-60-6.mol
更新日期
2024/04/30 16:14:27
16419-60-6 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基苯基硼酸2-甲基苯硼酸
2-甲苯硼酸
邻甲基苯硼酸
英文别名
2-METHYLBENZENEBORONIC ACID2-METHYLPHENYLBORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0017
O-METHYLPHENYLBORONIC ACID
O-TOLYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0228
TOLUENE-2-BORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID(2-Methylbenzeneboronic acid)
2-Methylpenylboronic Acid
O-TOLYBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic
o-Tolylboronicacid,min.97%
2-METHYLPHENYLBORONIC ACID, O-TOLYBORONIC ACID
2-METHYLSUFINYLPHENYLBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Methylphenylboronic acid (o-Tolylboronic acid)
2-Tolueneboronic acid
o-Boronotoluene
2-Tolylboronic acid ,98%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点162-164 °C(lit.)
沸点283.4±33.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)8.61±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色米色
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法HPLC,NMR
BRN2935796
InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
InChIKeyNSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC=C1C)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS号ED7777777
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29163990
常见问题列表
简介
2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。
制备
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
应用
2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-甲基苯硼酸2-Tolylboronic acid, 95%(16419-60-6)
Sigma Aldrich
16419-60-6(sigmaaldrich)