1847-24-1
中文名称
氟氯西林钠
英文名称
Flucloxacillin sodium
CAS
1847-24-1
EINECS 编号
217-428-0
分子式
C19H16ClFN3NaO5S
MDL 编号
MFCD01682108
分子量
475.85
MOL 文件
1847-24-1.mol
更新日期
2024/04/26 20:46:45
1847-24-1 结构式
基本信息
中文别名
氟氯西林钠(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐
英文别名
FLUCLOXACILLIN SODIUM(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta))-al
3-dimethyl-7-oxo-henyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-monosodiums
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((3-(2-chloro-6-fluorop
5-methyl-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-isoxazolylpenicillinsodium
floxacillinsodium
floxapensodium
flucloxacillinsodiumsalt
mfi-pc
monosodiumflucloxacillin
sodium [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Flucloxacillin sodium BP98
(2S,5R,6R)-6-[[[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Sodium
Staphylex Sodiu
4-Thia-1-azabicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid, 6-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylcarbonylamino-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, (2S,5R,6R)-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, [2S-(2α,5α,6β)]-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt (7CI)
NSC 277175
Sodium [3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]penicillin
Sodium flucloxacillin
所属类别
原料药：青霉素类药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末，易溶于水(1：1)，溶于乙醇(1：12)或丙酮(1：12)。
熔点176-178°C
沸点677℃
RTECS号XH8680000
闪点>110°(230°F)
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度为20mg/mL，澄清
形态粉末
颜色白色至米色
水溶解性溶于水
敏感性感光
InChIKeyOTEANHMVDHZOPB-SLINCCQESA-M
应用领域
用途一
主要应用于葡萄球菌所致的各种周围感染，但对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MR-SA)感染无效用途二
主要应用于葡萄球菌所致的各种周围感染，但对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MR-SA)感染无效。常见问题列表
抗生素
氟氯西林钠，由英国Beecham公司（现隶属于英国GSK公司）于上世纪70年代研发，商品名Floxapen，上市剂型有胶囊、粉针剂，是一种半合成的耐青霉素酶的青霉素，它是青霉素的异噁唑衍生物，在化学结构上与目前临床所用的其它三种异噁唑青霉素(氯唑西林，双氯西林，苯唑西林)相似。氟氯西林钠特点是不易被青霉素酶所破坏，对产青霉素酶的耐药金黄色葡萄球菌有杀菌作用。
药理作用
氟氯西林钠与细胞膜上青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细菌细胞壁的生物合成，导致菌体肿胀破裂死亡，从而发挥杀菌作用。临床研究证实，使用口服氟氯西林钠治疗儿童肺炎，效果优于口服罗红霉素治疗，具有安全有效，副作用小的绝对优势。应用
氟氯西林钠是第四代半合成的异恶唑青霉素，主要用于耐青霉素金黄色葡萄球菌的严重感染及败血症。但对于耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)无效。制备
(1)在干净的搪瓷反应釜加入二氯甲烷9L，3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲酸3.0kg，加入DM4.3kg。
(2)启动搅拌控温，物料维持温度5～15℃。
(3)滴加1.3kg三乙胺和亚磷酸三乙酯2.3Kg混合液,，反应3小时。
(4)反应结束加入纯化水4L，加入6-APA2.5kg，
(5)继续滴加三乙胺0.5Kg，维持温度8～15℃，pH值6.5～8.5。取样检测6-APA小于0.5％。
(6)滴加稀硫酸，调节pH值到5.0～6.5，搅拌5-10分钟，静置分层。
(7)水相加入二氯甲烷4L萃取，搅拌5-10分钟，静置分层。
(8)水相收集加入乙酸甲酯9L，继续滴加稀硫酸，调节pH到2.0-2.5。搅拌10分钟。
(9)分层，收集油相；水相加乙酸甲酯4L萃取一次分层。
(10)合并油相，油相加入0.5kg活性炭，脱色30分钟。
(11)过滤，滤液收集，滤液加入无水醋酸钠1.1kg。
(12)搅拌养晶30分钟，温度20～35℃。
(13)加入正丁醇50L，养晶20分钟。
(14)过滤，产品用乙酸甲酯20L洗涤。
(15)减压干燥得到氟氯西林钠一水化合物5.3kg，总摩尔收率为91.38％，HPLC纯度为99.81％。
生物活性
Flucloxacillin sodium是高活性的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗生素。靶点
Bacterial