2096-10-8
中文名称
2-氨基腺嘌呤核苷
英文名称
2-Aminoadenosine
CAS
2096-10-8
分子式
C10H14N6O4
MDL 编号
MFCD00053556
分子量
282.26
MOL 文件
2096-10-8.mol
更新日期
2024/04/22 18:18:33
2096-10-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基腺苷2-氨基腺嘌呤核苷
2,6-二氨基腺嘌呤核苷
2,6-二氨基嘌呤核糖甙
英文别名
2,6-DIAMINOPURINE RIBOSIDE2-AMINE ADENOSINE
2-AMINOADENOSINE
(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
2-AMINOADENOSINE HPLC98+%
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点241-243°C (dec.)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）、乙醇
沸点798.5±70.0 °C(Predicted)
密度2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)13.10±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIKeyZDTFMPXQUSBYRL-UUOKFMHZSA-N
常见问题列表
简介
2-氨基腺嘌呤核苷是一种核苷类似物，用作腺苷脱氨酶的底物。它通过抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性来抑制某些癌细胞的生长，这两种酶分别是 DNA 和 RNA 合成所必需的。它已被证明在体外对某些类型的癌细胞有效，但在体内无效。 它还具有一定的体内抗癌活性。
理化性质
2-氨基腺嘌呤核苷结构中含有多个强极性的氨基和羟基单元，分子整体表现出较大的极性，所以它在非极性有机溶剂中溶解性较差，但是可溶于极性有机溶剂。2-氨基腺嘌呤核常用作腺苷脱氨酶的底物，它通过抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性来抑制某些癌细胞的生长，这两种酶分别是 DNA 和 RNA 合成所必需的。研究表明，2-氨基腺嘌呤核苷具有抑制某些癌细胞生长的能力。通过干扰核酸合成，该物质可能影响癌细胞的生长和分裂，表现出一定的抗癌活性。合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中加入干燥的吡啶和1.0 gm (7.06 mmol)干鸟苷，将反应混合物在冰浴中冷却至0度，随后往上述反应混合物中缓慢地滴加三氟乙酸酐(4.9 ml, 35.3 mmol)。将上述溶液在零度下搅拌反应大约30分钟后再加入2.5 ml三氟乙酸酐，再搅拌30分钟。反应结束后直接往上述溶液中加入20毫升冷的、浓缩的氨水，继续搅拌1.5小时，之后将混合物蒸发至干燥，残留物溶于水并用高效液相色谱进行分离纯化即可得到目标产物分子2-氨基腺嘌呤核苷。用途
2-氨基腺嘌呤核苷是一种核苷类似物，具有独特的生理活性，在生物化学基础研究中有着较好的应用，其抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性的能力使其成为研究核酸生物合成和调控的有用工具。