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22246-18-0

中文名称 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
英文名称 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
CAS 22246-18-0
分子式 C9H9NO2
MDL 编号 MFCD06410891
分子量 163.17
MOL 文件 22246-18-0.mol
更新日期 2024/04/28 13:57:33
22246-18-0 结构式 22246-18-0 结构式

基本信息

中文别名
7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
7-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
7-羟基-3,4-二氢喹诺酮
3,4-二氢-7-羟基2(1H)-喹诺酮
英文别名
(1H)-7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-QUINOLINONE
3,4-DIHYDRO-7-HYDROXYCARBOSTYRIL
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-2-ONE
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-2-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-OXO-(1H)-QUINOLINE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO CARBOSTYRYL
7-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-QUINOLIN-2-ONE
8-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
AURORA KA-4813
7-Hydroxy-2(1H)-3,4-dihydroquinolinone
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE3,4-DIHYDRO-7-HYDROXY-2-(1H)-QUINOLINONE
3,4-Dihydro-7-Hydroxy-2(1H)-Quinlinone
7-Hydroxy-2-Oxo-3,4-Dihydroquinoline
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-qu
3,4-DIHYDRO-7-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE /7-HQ
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

熔点233-237 °C
沸点403.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.60±0.20(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIKeyLKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H317
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R43
安全说明S36/37
WGK Germany3
海关编码29334900

应用领域

用途一
用作药物阿立哌唑中间体

常见问题列表

制备

22246-18-0的合成


(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺
把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中,滴加20mmol三乙胺,室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯,滴毕,室温搅拌10h。去离子水洗涤三次,有机相用柱层析分离,得到68%的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。
(2) 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN,N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中,150℃反应5小时,缓慢滴加20mL冰水冷却,继续加热至90℃搅拌1小时,冷却至室温,过滤得到红色固体,柱层析得到88%的3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。

用途
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。
生物活性
7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂,IC50 值为 183 μM,对 MAO-B 无作用。
靶点

IC50: 183 μM (MAO-A)

体外研究

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.

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