22910-60-7
中文名称
银杏酸
英文名称
Ginkgolic acid
CAS
22910-60-7
分子式
C22H34O3
MDL 编号
MFCD03093717
分子量
346.5
MOL 文件
22910-60-7.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:59
22910-60-7 结构式
基本信息
中文别名
白果酸6-[(8Z)-十五烯基]水杨酸
银杏酸
英文别名
C-17:1GINKGOLIC ACID
ROMANICARDIC ACID
Ginkgolic
C10794
6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid
6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid, Ginkgolic acid I
2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
Anacardic acid monoene
Phenolic acid C15:1
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
熔点45～48℃
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
沸点221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度0.9148 g/cm3
酸度系数(pKa)3.08±0.30(Predicted)
形态白色固体
颜色白色至灰白色
InChIKeyYXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP9.269 (est)
常见问题列表
药理作用
银杏酸有抗菌作用。体外, 能抑制结核杆菌的生长；而体内对小鼠、豚鼠的实验治疗却无显著疗效。目前已知的银杏叶提取物制剂中银杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氢化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氢化白果亚酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸，各化合物结构与生漆中的致敏物质漆酚类似，而此结构正是致敏的根源，其中烃基上的双链越多越易致敏。
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
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物理性质
针状结晶 (石油醚),熔点41～42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔环) 。银杏酸的生理毒性和不良反应
国外研究报道，银杏叶提取物中的银杏酸具有潜在的致敏和致突变作用、和强烈的细胞毒性，可引起严重的过敏反应、基因突变、神经损伤，导致恶心和胃灼热、过敏性休克、过敏性紫癜、剥脱性皮炎、消化道黏膜过敏、痉挛和神经麻痹等不良反应。在德国银杏叶提取物制剂EGb761的一项回顾性研究中报道, 8505例用药患者中共有9例出现胃肠道不良反应。因此, 银杏酸被认为是毒副作用成分, 应在制剂中严格限定其含量。相关研究还认为，尽管在银杏叶制剂中控制银杏酸含量在5ppm以下，仍偶见不良反应发生，涉及银杏酸所致不良反应的临床报道有:
①胃肠道不良作用: 为银杏叶提取物制剂最常见的不良反应, 一般是轻微或一过性的, 但发现两例患者因严重的恶心和呕吐而中断治疗。
②过敏反应报道有10例，主要表现有以下7种: 全身皮肤瘙痒、血管红肿、过敏性紫癜、过敏性咳嗽、剥脱性皮炎、急性荨麻疹、静脉炎。
③其他3例报道有粒细胞减少、高血压反应、中枢神经兴奋。
植物来源
银杏是古老而原始的孑遗物种，在地球上生长了大约2亿年，有“活化石”之称。中国是银杏的故乡，中国历史博物馆陈列有40～50万年前的“北京猿人”采食银杏的形象，目前中国的银杏资源占全世界的70%。银杏作为中草药在民间使用，最早见于十四世纪的《日用本草》，主要用于常用于咳嗽、气喘及炎症。银杏酸是以银杏Ginkgo biloba L. 的叶为原料提取的产品，商品提取物通常标化为含黄酮醇苷24%、银杏萜内酯6%。
分离提纯
从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图
银杏叶中银杏酸的含量测定
[色谱条件]反相银化液相色谱 色谱柱：KFC18柱(250mm×4.6mm，7μm)；流动相：甲醇-5%醋酸(90：10)，加AgNO3使[Ag+]为0.03mol/L;流速：1.0ml/min;检测波长：310nm;柱温：30℃。
[供试品的制备]
取干燥本品约1.0g，精密称定，置100ml烧瓶中，加无水乙醇40ml浸泡，加热回流，滤过，用浸提剂洗涤烧瓶及滤渣2次，合并滤液及洗涤液，定容至50ml。精密吸取1ml于具塞试管中，加正己烷3ml、适量硫酸-硫酸钠溶液(pH3)和少量硅藻土，振荡，静置，分层，精密吸取上层有机相1.5ml于另一干燥试管中。测试前，在N2保护下除去萃取剂，残渣溶于氯仿0.5ml。按本法色谱条件进行测定，银杏叶中各种银杏酸的含量均以银杏酸α3计算，结果见下图。
