27262-48-2
中文名称
盐酸左布比卡因
英文名称
Levobupivacaine hydrochloride
CAS
27262-48-2
分子式
C18H29ClN2O
MDL 编号
MFCD01704265
分子量
324.89
MOL 文件
27262-48-2.mol
更新日期
2024/04/29 16:24:24
27262-48-2 结构式
基本信息
中文别名
S-(-)-1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐盐酸左布比卡因
(S)-(-)-布比卡因盐酸盐
(s)-布比卡因盐酸盐
英文别名
1-BUTYL-N-[2,6-DIMETHYLPHENYL]-2-PIPERIDINECARBOXAMIDE HYDROCHLORIDEBUPIVACAINE HCL
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE, MONOHYDRATE
L-BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
LEVOBUPIVACAINE HCL
LEVOBUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
(S)-(-)-1-BUTYL-2-(2,6-XYLYLCARBAMOYL)-PIPERIDINE HYDROCHLORIDE
s-(-)-1-butyl-2',6'-pipecoloxylidide hydrochloride
(S)-(-)-1-N-BUTYL-2',6'-DIMETHYL-2-PIPERIDINCARBOXANILID HYDROCHLORIDE
(S)-(-)-BUPIVACAINE HCL
(S)-(-)-BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
TIMTEC-BB SBB001337
(s)-1-butyl-2’,6’-piperidinecarboxamidemonohydrochloride
(s)-1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamidemonohydrochloride
6’-pipecoloxylidide,1-butyl-,hydrochloride,(-)-2
bupicainehydrochloride(-)
(S)-(-)-Bupivacaine monohydrochloride
(S)-(-)-BUPIVACAINEHYDROCHLORIDEMONOHYDRATE
(S)-(-)-Bupivacaine
(S)-Bupivacaine
所属类别
生物化工：Sodium Channel 抑制剂物理化学性质
熔点254 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-12.5 º (c=2, water)
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度为20mg/mL，澄清
形态粉末
颜色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -10 to -14°, c = 1.0 in H2O
InChIInChI=1/C18H28N2O.ClH/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3;/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21);1H/t16-;/s3
InChIKeySIEYLFHKZGLBNX-NTISSMGPSA-N
SMILESC([C@@H]1CCCCN1CCCC)(=O)NC1C(=CC=CC=1C)C.Cl |&1:1,r|
常见问题列表
生物活性
Levobupivacaine HCl ((S)-(-)-Bupivacaine)，丁哌卡因的纯净S(-)-对映体,是一种可逆神经元的sodium channel抑制剂，用作长效局部麻醉剂。靶点
| Target | Value |
| Sodium Channel |
体外研究
Levobupivacaine是一种酰胺型局部麻醉药。Levobupivacaine通过阻断神经元细胞膜中电压敏感型离子通道发挥作用，防止神经冲动的传导。通过干扰钠通道的开放，产生局部可逆的麻醉作用，其抑制包括感觉，肌动活性和交感神经活性的神经动作电位的传导。 Levobupivacaine取代大鼠脑突触体的钠离子通道中 3 H-BTX，IC50为2.9 μM，希尔系数为1.2。当细胞膜处于-80 mV，-70 mV，-60 mV或-100 mV时，Levobupivacaine在GH3细胞中显示出钠离子通道的紧张性抑制，IC50s分别为132.1，37.6，21.6以及264 μM。Levobupivacaine在体外抑制离体轴突的动作电位。Levobupivacaine (1mM)抑制小龙虾巨轴突中动作电位的振幅和最大增长速度(dV/dt max )，灌注15分钟后，值分别为88和81。Levobupivacaine也对心脏离子通道显示出活性。在离体的心室肌细胞中，Levobupivacaine对灭活状态钠离子通道的表观亲和力为4.8 μM，计算出的KD为39μM。对心脏延迟整流钾通道(hKv1.5)的抑制，Levobupivacaine (20 μM)的稳态阻断为31%，计算出的KD为27.3μM。Levobupivacaine可能也会抑制心脏钙通道。10 μM Levobupivacaine使豚鼠乳头肌的收缩力减少50%。
体内研究
Levobupivacaine与bupivacaine具有相似的神经阻滞效能。Levobupivacaine在0.125%剂量下，抑制运动肌和疼痛响应，最大%MPE分别为99和68，并抑制坐骨神经阻滞后运动肌和疼痛响应不足的持续时间(分别为60 和30)。