289-95-2
中文名称
嘧啶
英文名称
Pyrimidine
CAS
289-95-2
EINECS 编号
206-026-0
分子式
C4H4N2
MDL 编号
MFCD00006059
分子量
80.09
MOL 文件
289-95-2.mol
更新日期
2024/04/19 09:07:17
289-95-2 结构式
基本信息
中文别名
嘧啶间(二)氮苯
间二嗪
2-氨基-4-甲氧基嘧啶
2-甲硫基嘧啶
英文别名
1,3-DIAZINEAKOS BBS-00006251
Metadiazine
PYRIMIDINE
1,3-Diazabenzene
m-Diazine
Miazine
Pyrimidin
Pyrimidine (8CI,9CI)
1,3-Diazin
iazine
2,4,6-TRICHLORO-5-FLUOROPYRIMIDINE
Pyrimidine free base
2,4,6-trichloro-5-ethylpyrimidine
2,4,6-trichloro-5-formylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-methylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxy-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4-methylpyrimidine
Methylthiopyrimidine
所属类别
医药中间体：嘧啶物理化学性质
外观性状无色结晶或液体。 密度 1.016,熔点 20-22 ℃ ,沸点 123-124 ℃ ,折射率 1.501-1.504,闪点 31 ℃ ;,可溶于水. 是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成，是一种二嗪。和吡啶一样，嘧啶保留了芳香性。
熔点19-22 °C(lit.)
沸点123-124 °C(lit.)
密度1.016 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.504(lit.)
闪点88 °F
储存条件Flammables area
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)1.23(at 20℃)
形态液体
颜色透明无色至橙色
水溶解性可溶于水
敏感性吸湿性
Merck14,7987
检测方法GC
BRN103894
稳定性稳定，但对空气敏感和吸湿。与酸、酰氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳不相容。易燃。
NIST化学物质信息1,3-Diazine(289-95-2)
存储注意事项湿度敏感
EPA化学物质信息Pyrimidine (289-95-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H226
危险类别码R10
安全说明S23-S24/25-S16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号UV6263000
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29335990
常见问题列表
六元杂环化合物
嘧啶亦称“间二氮杂苯”，是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物，与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20～22℃。沸点123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱碱性，可与酸形成盐，其碱性比吡啶弱，亲电取代反应也比吡啶难，只有在5-位可以发生溴化反应，不能发生硝化与磺化反应，但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化，再以氢碘酸还原而得。核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要碱基，在生物体内起着重要的作用。
在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基，例如：
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。
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用途
嘧啶是一种杂环有机分子，存在于许多药物和天然衍生化合物中。用于合成和发现抗病毒药物，如在艾滋病毒和HSV的情况下。也用于合成抑制15-脂氧合酶释放白三烯的强效抑制剂。嘧啶本身无直接用途，其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。
嘧啶广泛用作医药原料，用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶；农药原料，如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等；染料原料，如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好，作为反应染料，已引起人们的注意。
嘧啶碱
嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一，由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基，胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250～280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸，嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物，可致嘧啶碱代谢紊乱，引起乳清酸尿症。氟尿嘧啶
氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸，干扰DNA的合成，导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强，因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物，使药物的活性代谢物与酶结合更紧，故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好，尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物，对增殖细胞各期均有杀伤作用，对S期最敏感，并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全，且药物易在肝代谢灭活，静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。
嘌呤、嘧啶等物质的作用
嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物，是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分，对基因的传递即遗传功能起重要作用；RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%～0.3%的核酸干物质，在糖化时，受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物，其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞，构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶，核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说，麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.
制备方法
1，以丙二醛和甲酰胺为原料，在加热情况下反应，可制得嘧啶。2，可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。
3，用锌粉还原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。
4，乙酰乙酸乙酯与脒反应，可制得嘧啶。
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