353-09-3
中文名称
beta-丙酸胍
英文名称
beta-Guanidinopropionic acid
CAS
353-09-3
EINECS 编号
206-530-0
分子式
C4H9N3O2
MDL 编号
MFCD00045939
分子量
131.13
MOL 文件
353-09-3.mol
更新日期
2024/04/16 11:06:54
353-09-3 结构式
基本信息
中文别名
3-胍基丙酸beta-丙酸胍
胍基丙酸
英文别名
3-Guanidinopropanoate3-GUANIDINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANADINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANIDINOPROPIONIC ACID
B-GUANIDINO PROPIONIC ACID
DL-BETA-GUANIDINO PROPIONIC ACID
GUANIDINO PROPANOIC ACID
N-(AMINOMETHYL)-BETA-ALANINE
3-guanidinopropanoicacid
guanidinepropanoicacid
guanidinopropionicacid
n-(aminoiminomethyl)-beta-alanin
n-(aminoiminomethyl)beta-alanine
n-amidino-beta-alanin
Β-GUANIDINOPROIONIC ACID 99% BIOTECH GRADE
GuanidinoPropionicAcid(Gpa)
Gpa(BuanidinopropionicAcid)
Gpa (B–Guanidinopropionic Acid)
Guanidine propionate
BCGUANIDINOPROPIONIC ACID
所属类别
化学试剂：脂肪酸物理化学性质
外观性状白色结晶或结晶性粉末，熔点222℃
熔点222 °C (dec.)(lit.)
沸点299.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）
酸度系数(pKa)4.22±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
检测方法NMR
BRN1705262
LogP-1.680 (est)
常见问题列表
背景及概述
长期以来，胍类化合物作为杀菌消毒剂、催化剂、营养剂、饲料以及化妆品添加剂等广泛用于医药、农药和化工领域。已有广泛应用的有肌酸及其衍生物、胍基乙酸、胍基丙酸等这些2-3个碳原子的胍基类化合物的应用越来越广泛。胍基丙酸是白色晶体，溶于水，是一种肌酸类似物。胍基丙酸是氨基酸衍生物的一种，是重要的化工原料和中间体，存在于哺乳动物的血清、脑部、肝脏、肾脏和尿液中，该化合物可以提高胰岛素敏感性以及选择性降低脂肪组织重量，能治疗和预防新陈代谢紊乱、高血糖、高胰岛素、血胰岛素的不敏感、高血脂血淀粉酶过多、肥胖等症状。另外，有研究表明，胍基丙酸可导致自身红细胞溶血，是尿毒症时红细胞溶血增加的因素之一，被明确为尿毒症毒素。其在正常人的血液中浓度较其他胍类毒素明显偏低，约为 0.02μmol/100 mL，肾衰时的血浓度相比正常显著增高，在低蛋白饮食的尿毒症患者血液中可以达到约 0.70μmol/100 mL，非低蛋白饮食时可达到更高。胍基丙酸是胍基复合物中唯一个既引起血液还原性谷胱甘肽浓度下降，又使G-6-PD 活性下降的物质；是尿毒症血浆中浓度最高的胍基复合物，其浓度与 BUN 相关。胍基丙酸在尿毒症时显著的抑制中性粒细胞的代谢，而使机体的免疫存在潜在的危害。
合成路线
方法1：以硫脲β-丙氨酸为原料，通过亲核取代胺的烷基化两步反应来制备胍基丙酸，含量大于99.0%，总收率76.2% ，该工艺成本低，条件温和，操作简单，适合工业化生产。具体反应过程如下：
方法2：一种胍基丙酸的化学合成方法，包括以下步骤：
步骤一，在反应釜中加入异丙醇、3-氨基丙酸和10%氢氧化钠溶液，室温下搅拌溶解，得到碱性混合溶液；
步骤二，向碱性混合溶液滴加单氰胺溶液，然后在一定温度下搅拌回流一段时间，反应完毕后，减压浓缩，蒸出溶剂，得到胍基丙酸粗品；
步骤三，在反应釜中投入胍基丙酸粗品、水和异丙醇，常温下搅拌一段时间，然后进行抽滤、漂洗、烘干，最后得到胍基丙酸。
方法3：一种3-胍基丙酸的制备方法，包括以下步骤：
a、缩合反应：常温下，在溶剂甲醇中加入3-氨基丙酸，搅拌中缓慢加入氢氧化钠至完全溶解，氢氧化钠与3?氨基丙酸的摩尔比为1:1，降温至15℃，得到溶液a；
b、溶解反应：将单氰胺晶体置于15℃的甲醇中并搅拌溶解，单氰胺晶体与3?氨基丙酸的摩尔比为1:1，得到溶液b；
c、加成反应：在溶液a中流加溶液b，控制温度在15℃以内，PH7.5-8.0，得到溶液c；
d、减压浓缩：将溶液c减压浓缩至约1/3，然后降温至?5℃以下过滤，得到溶液d1和3-胍基丙酸钠粗品，将3-胍基丙酸钠烘干后配制成质量百分比浓度为25%的3?胍基丙酸钠水溶液，得到溶液d2；
e、离子交换：在离子交换柱中填充H型弱酸性阳离子树脂，正接离子交换柱，缓慢流加溶液d2到离子交换柱中，溶液d2的加入量为每小时添加H型弱酸性阳离子树脂体积的1/2，每50±0.5ml收集一次交换溶液，检测交换溶液中3?胍基丙酸的含量，直到检测不到3-胍基丙酸为止；
f、醇析结晶：将步骤e中收集的交换溶液合并，减压浓缩至3-胍基丙酸的质量百分比含量43±2%，流加其2倍质量的甲醇溶液，并缓慢梯度降温至?10℃结晶，得到结晶混合液f；
g、过滤烘干：将结晶混合液f过滤，得到溶液g和3-胍基丙酸晶体，将3-胍基丙酸晶体在烘箱内105℃烘干，得到3-胍基丙酸。
应用
胍基丙酸主要用于有机合成方面原料，降低血压原料药主要中间体，以及可用于食品添加剂、化妆品用表面活性剂、饲料添加剂、营养强化剂、饮料添加剂等。主要参考资料
[1] 潘海龙等. 胍基丙酸的合成. 浙江化工.2015,46(7):23-25.[2] 郭礼强等. 一种3-胍基丙酸的制备方法.申请号 CN201310275611.2.申请日2013-07-03.
[3] 杨波等. 苯磺酸左旋氨氯地平对胍基丙酸加重残余肾功能损害的干预研究. 中国现代医学杂志. 2014, 24 (24):15-20.
[4] 周彬. 胍基丙酸的化学合成方法 . 申请号 CN201110210823.3 .申请日2012-01-25.