4233-96-9
中文名称
没食子儿茶素没食子酸酯
英文名称
(-)-Gallocatechin gallate
CAS
4233-96-9
分子式
C22H18O11
MDL 编号
MFCD00214298
分子量
458.37
MOL 文件
4233-96-9.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:49
4233-96-9 结构式
基本信息
中文别名
没食子儿茶素没食子酸酯(-)-倍儿茶素没食子酸盐
没食子酸儿茶素没食子酸酯（GCG）
英文别名
[2S,3R]-2-[3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-1[2H]-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-[3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE(-)-GALLOCATECHIN GALLATE
GALLOCATECHIN GALLATE
GALLOCATECHIN GALLATE, (-)-
(-)-GCG
(-)-gallocatecholgallate
(2s-trans)-henyl)-2h-1-benzopyran-3-yleste
benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyp
(−
)-Gallocatechin gallate
(2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
(-)-gallocatechin gallate from green tea
Gallocatechin gallate (-GCG)
(-)-Gallocatechin gallate
GCG，Gallocatechingallate
(2R)-2,3-Dihydro-2α-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3β-(galloyloxy)-4H-1-benzopyran-5,7-diol
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid [[(2R)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2α-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran]-3β-yl] ester
(2S)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3α-(galloyloxy)-5,7-dihydroxychroman
(2S)-3,4-Dihydro-2β-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
(2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5,7-diol
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid (2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl ester
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性质白色粉末。
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于茶叶。
熔点>179oC (dec.)
沸点909.1±65.0 °C(Predicted)
密度1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.75±0.25(Predicted)
形态neat
颜色灰白色至浅棕色
LogP2.080 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号DH9000000
海关编码29329990
常见问题列表
概述
茶叶中的儿茶素主要为表型儿茶素，即表没食子儿茶素没食子酸酯EGCG、表没食子儿茶素EGC、表儿茶素没食子酸酯ECG、表儿茶素EC，它们约占儿茶素总量的60~80%。其中EGCG是绿茶茶多酚中含量最高的物质，也是目前公认的茶叶中最主要的抗氧化成分。然而现有研究已经证实，表型儿茶素的异构体如没食子儿茶素没食子酸酯GCG等在某些方面表现出较强的生理活性，如抗氧化和清除自由基活性等。儿茶素单体化合物主要是从茶叶或茶叶提取物中进行提取，常用的分离纯化方法有液液萃取、柱层析、中低压柱色谱、高压制备液相色谱和高速逆流色谱分离等。儿茶素的分离纯化不乏其他方法，也常常采用两种或多种方法联合使用。文献及专利中常见表没食子儿茶素没食子酸酯EGCG、表儿茶素没食子酸酯ECG等的分离纯化报道，但制备没食子儿茶素没食子酸酯GCG单体化合物的方法较少。应用
鉴于没食子儿茶素没食子酸酯GCG良好的营养保健和生理药理作用，在茶叶及茶叶相关制品的质量控制、生产工艺的优化及其基础功效学的研究过程中，需要高纯度的没食子儿茶素没食子酸酯GCG单体化合物。生物活性
(-)-Gallocatechin gallate 是茶中的多酚类物质，具有抗癌作用。体外研究
The amount of (-)-Gallocatechin gallate does not differ in leaves of different stages, and the content is relatively low. (−)-gallocatechin gallate in combination with active catechins ((−)-epigallocatechin gallate) has synergistic effects on the induction of apoptosis and inhibition of cell growth for PC-9 cells. (−)-gallocatechin gallate shows inhibitory effect on α-Glucosidase and DPPH, with IC 50 s of 30.2 μM and 12.2 μg/mL.