47173-80-8
中文名称
N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
英文名称
N-Boc-O-Benzyl-D-serine
CAS
47173-80-8
EINECS 编号
245-820-1
分子式
C15H21NO5
MDL 编号
MFCD00038248
分子量
295.33
MOL 文件
47173-80-8.mol
更新日期
2024/04/22 19:26:06
47173-80-8 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸
BOC-D-SER(BZL)-OH
N-BOC-O-苯基-D-丝氨酸
N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
N-叔丁氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸
英文别名
BOC-D-SER(BZL)BOC-D-SER(BZL)-OH
BOC-D-SERINE(BZL)-OH
BOC-L-SER(BZL)
BOC-L-SER(BZL)-OH
BOC-L-SERINE (BZL)
BOC-O-BENZYL-D-SERINE
BOC-O-BENZYL-L-SERINE
BOC-(R)-2-AMINO-3-BENZYLOXYPROPIONIC ACID
BOC-(S)-2-AMINO-3-BENZYLOXYPROPIONIC ACID
BOC-SER(BZL)
BOC-SER(BZL)-OH
BOC-SERINE(BZL)-OH
n-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-o-(phenylmethyl)-l-serine
N-ALPHA-T-BOC-O-BENZYL-D-SERINE
N-ALPHA-T-BOC-O-BENZYL-L-SERINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-O-BENZYL-L-SERINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-O-BENZYL-D-SERINE
N-ALPHA-TERT-BOC-O-BENZYL-L-SERINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-O-BENZYL-D-SERINE
所属类别
生物化工：丝氨酸类衍生物物理化学性质
熔点58-60 °C(lit.)
比旋光度-19 º (c=2 80% alcohol)
沸点437.02°C (rough estimate)
密度1.1454 (rough estimate)
折射率-20 ° (C=2, 80% EtOH)
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中几乎透明
酸度系数(pKa)3.53±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
BRN2665080
InChIInChI=1S/C15H21NO5/c1-15(2,3)21-14(19)16-12(13(17)18)10-20-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
InChIKeyDMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](COCC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
安全数据
常见问题列表
应用
N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸是构成人体内神经组织细胞的基本磷脂类物质之一，是大脑细胞信息传递，记忆和读取资料的重要营养元素。制备
在0°C下，将溶于无水DMF（4 mL）的N-Boc-D-Se（500 mg，2.43 mmol）缓慢添加至60%NaH（204 mg，5.1
mml，2.1当量）在无水DMF中的分散液中。在室温下搅拌混合物1小时并冷却至0°C。加入苄基溴（0.29 mL，416 mg，2.43
mml，1当量）。将混合物加热至室温并搅拌4小时。用饱和NH4Cl（1 mL）猝灭反应。将混合物在Et2O（20mL）和冰冷的0.1M
HCl（10mL）之间分配。用Et2O（3×50
mL）萃取水相，并用（MgSO4）干燥。浓缩并通过柱色谱纯化（洗脱液0-100%EtOAc在己烷中，1%CH3CO2H）得到标题化合物N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸，纯度94.68%。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
N-BOC-O-Benzyl-D-serine, 98%(47173-80-8)Sigma Aldrich
47173-80-8(sigmaaldrich)