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520-26-3

中文名称 橙皮甙
英文名称 Hesperidin
CAS 520-26-3
EINECS 编号 208-288-1
分子式 C28H34O15
MDL 编号 MFCD00075663
分子量 610.56
MOL 文件 520-26-3.mol
更新日期 2024/04/26 17:06:50
520-26-3 结构式 520-26-3 结构式

基本信息

中文别名
橙皮甙
川陈皮素
二氢黄酮甙
柚甙
柚皮苷
陈皮甙
橙皮苷
二氢黄酮苷
柑果甙
桔皮甙
橙皮苷,HPLC
橘皮苷
橙皮苷,80%
橙皮甙
英文别名
7-(2-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
CITRUS-HESPERIDIN
HESPERETIN-1-RHAMNOSIDO-D-GLUCOSE
HESPERETIN-7-O-RUTINOSIDE
HESPERETIN-7-RHAMNOGLUCOSIDE
HESPERETIN-7-RUTINOSIDE
HESPERIDIN
HESPERIDINE
HESPERITIN-7-RUTINOSIDE
(s)-7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one
VITAMIN P
4h-1-benzopyran-4-one,7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop
cirantin
hesperetin,7-(6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranoside)
Hesperetin1-rhamnoside-D-glucoside
hesperidoside
hesperitin-7-rhamnoglucoside
usafcf-3
HESPERIDIN, HPLC WS-10001-(HD-0489)-2002 90%
所属类别
原料药:调节血脂药

物理化学性质

外观性状淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。
熔点250-255 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-76 º (c=2,pyridine)
沸点576.16°C (rough estimate)
密度1.3290 (rough estimate)
折射率1.5940 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(微溶)、吡啶(微溶、超声处理)
酸度系数(pKa)7.15±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色light brown
水溶解性Insoluble in water. Soluble in organic solvents such as DMSO.
敏感性吸湿性
Merck4671
BRN75140
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyQUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
LogP0.3 at 25℃
EPA化学物质信息Hesperidin (520-26-3)

应用领域

用途一
维生素类药,能降低毛细管的脆性,用于高血压病的辅助治疗
用途二
该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。
用途三
该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。

安全数据

危险品标志Xi
危险类别码R22
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号MK6650000
TSCAYes
海关编码29389090

制备方法

方法一
该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

橙皮苷(甙) 是一种类黄酮物质, 具有双氢黄酮氧苷结构, 呈弱酸性。纯品为白色针状晶体, 是构成维生素P的主要成分。
橙皮苷氢化后是天然甜味剂二氢查而酮, 甜度是蔗糖的1000倍, 可作为功能性食品使用。橙皮苷具有多种生物学特性, 现代研究发现:橙皮苷可抗氧化和防癌、防霉、抗过敏、降血压, 抑制口腔癌、食道癌, 具有维持渗透压,增强毛细血管韧性, 降低胆固醇等作用。有关研究表明:橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用, 对枯草芽抱杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等具有显著的抑制作用, 因此在食品添加剂及食品加工方面广泛应用。

520-26-3

化学性质
淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。
药理活性

(1)橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物,医药工业中用作制药的原料,是中成药脉通的主要组成之一。
(2)橙皮苷具有抗脂质氧化、清除氧自由基、抗炎、抗病毒、抗菌作用,长期使用能延缓衰老和抗癌。总之,橙皮苷是一个药理活性确切、功用广泛的黄酮类化合物, 除其在医学上的用途外, 还在运动药学和运动营养学方面也有广泛的用途, 因此具有广阔的开发和利用前景, 其相关研究工作还有望得到进一步深入系统的开展。

应用

橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化和心 肌梗塞的药物,是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。
有关研究表明:橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用, 对枯草芽抱杆菌 、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等具有显著的抑制 作用, 因此在食品添加剂及食品加工方面广泛应用。

用途
橙皮苷是一种被认为对健康有益的重要的天然酚类化合物,可降低毛细血管的脆性及通透性,用于高血压病及毛细血管出血性疾患的辅助治疗。对毛细血管抵抗力降 低有改善作用(增强维生素C的作用),具有抗炎、抗病毒、及具有预防冻伤和抑制大鼠眼晶状体的醛还原酶作用。
提取工艺

橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高(内果皮30%-50%,桔络、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法,其中碱提酸沉法操作简单、成本低,提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水,微溶于甲醇,几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。
橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下,与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出,然后酸化、冷却,使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年来,超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展,且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取,酸性条件下闭环沉淀进行分离,提取时加大碱用量,可减少乙醇用量,但碱性不宜过大,否则,橙皮苷易被氧化破坏。

"520-26-3" 相关产品信息
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