551-92-8
中文名称
二甲硝咪唑
英文名称
1,2-Dimethyl-5-nitroimidazole
CAS
551-92-8
EINECS 编号
209-001-2
分子式
C5H7N3O2
MDL 编号
MFCD00047046
分子量
141.13
MOL 文件
551-92-8.mol
更新日期
2024/04/26 20:45:08
551-92-8 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二甲基-5-硝基咪唑滴咪唑
迪美唑
二甲硝咪唑
达美素
地美硝唑
二甲唑
二甲硫咪唑
迪美唑(二甲硝咪唑)
大美素
英文别名
1,2-dimethyl-5-nitro-1h-imidazole1,2-DIMETHYL-5-NITROIMIDAZOLE
DIMETRIDAZOLE
TIMTEC-BB SBB006915
1,2-dimethy-5-nitroimidazole
1,2-dimethyl-5-nitro-1h-imidazol
1,2-dimethyl-5-nitro-imidazol
1H-Imidazole, 1,2-dimethyl-5-nitro-
1H-Imidazole,1,2-dimethyl-5-nitro-
5-Nitro-1,2-dimethylimidazole
8595 R.P.
8595r.p.
8595RP
component of Emtryl
Dimetridazol
Dimetronidazole
Emtryl
Emtrylvet
Emtrymix
Imidazole, 1,2-dimethyl-5-nitro-
所属类别
饲料添加剂: 驱虫保健剂物理化学性质
外观性状浅黄色针状结晶性粉末，无味。熔点138-139℃。溶于氯仿、乙醇、稀碱合稀酸，不溶于水合乙醚。盐酸盐溶于水合乙醇，微溶于丙酮。
熔点177-182°C
沸点258.15°C (rough estimate)
密度1.3818 (rough estimate)
折射率1.6190 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度乙醇：可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)2.81±0.25(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色，带有绿色
水溶解性9.69g/L(20 ºC)
Merck14,3265
BRN130665
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyIBXPYPUJPLLOIN-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Dimetridazole(551-92-8)
应用领域
用途一
是高效、低毒、超广谱抗菌、抗原虫的治疗或预防药物用途二
是畜禽促生长剂和高效、低毒的广谱抗原虫药。可用于猪饲料，用量50-100g/t；也可用于鸡饲料，用量125-200g/t。用途三
二甲硝咪唑对黑头组织滴虫、牛毛滴虫、结肠小袋虫、鞭毛虫等原虫，及坏死厌氧丝杆菌、梭状芽胞杆菌、厌气葡萄球菌、肠弧菌、密螺旋体菌等细菌，具有显著抑制作用，是治疗火鸡黑头病及猪赤痢的有效药物。该品也可作为生长促进剂，用以促进猪、鸡的生产及提高饲料转化率。该品作为饲料添加剂时，在饲料加工时先把本品与10-20倍饲料量预混，然后再与所需的饲料总量均匀混合。或者先把本品与适量的载体混合，然后加进饲料里搅拌。在加工配合饲料时，造粒及其他操作过程对本品的效果没有影响。该品可拌入饲料，也可添加于饮水中供畜禽饮用。甲硝咪唑毒性低，动物耐受性好，无致癌致畸作用。该品在肠道中被迅速吸收，分布于各组织中，经胆道进肠、肝循环。在禽畜体内，经氧化、还原代谢后排出体外。胴体中的残留物，在48h后或烹调后，绝大部分被破坏。在土壤中分解也较快，故不会导致对环境的污染。该品稳定，于干燥处在37℃以下可保存二年。用途四
二甲硝咪唑对黑头组织滴虫、牛毛滴虫，结肠小袋虫、鞭毛虫等，及坏死厌氧丝杆菌、梭状芽胞杆菌、厌氧葡萄球菌、肠弧菌、密螺旋体菌等细菌，具有显著抑制作用，是治疗火鸡黑头病及猪赤痢的有效药物。制备方法
方法一
以2-甲基咪唑为原料，经硝化、甲酯化而得。将40g尿素溶于100mL水中，加入40mL浓硝酸，得溶液Ⅰ。控制温度小于50℃，将70g2-甲基咪唑缓慢加入200mL工业硫酸中，得到溶液Ⅱ。将溶液Ⅱ慢慢倒入溶液Ⅰ中，在室温下放置24h，然后搅拌升温至80℃反应2h，升温至110℃反应0.5h。冷却至80℃滴加浓硝酸200mL，升温至120℃搅拌反应2h，最后于150℃以下蒸出多余的硝酸。冷却至40℃，用400mL水稀释，氨水调PH=3.5-4.0。冷至室温，经过滤、水洗、干燥、得2-甲基-5-硝基咪唑83.8g（熔点248-250℃），产率77.3%。
在三口烧瓶中加入上述产品50g和85%的甲酸60mL，加热至80℃，于30min内滴加硫酸二甲酯[（CH3）2SO4]60g，随后反应0.5h。然后蒸去溶剂，加入水50mL，蒸馏余酸，再加入水50mL，氨水调节PH=2.5。冷却至室温，经过滤，滤渣烘干得未反应2-甲基-5-硝基咪唑12.4g。滤液用活性炭脱色后，加入氨水调PH=6-7，过滤、洗涤、干燥得产品29.3g(熔点138-140℃)，产率70.3%。总产率54.3%.
方法二
以乙二醛为起始原料，与乙醛、氨环合，得2-甲基咪唑（C4H5N2，[693--98-1]）。然后硝化，得2-甲基-5-硝基咪唑（C4H6N3O2，[696-23-1]。最后以硫酸二甲酯甲基化即得甲硝咪唑。中间体2-甲基咪唑也可由乙二胺与乙腈环合得到2-甲基咪唑啉，然后加活性镍催化脱氢而得。常见问题列表
简介
二甲硝咪唑又名迪美唑，本品为类白色或微黄色粉末，无臭，味苦，遇光逐渐变黑，易溶于氯仿及乙醇，微溶于水或乙醚。
应用
二甲硝咪唑主要用作兽类抗菌药，是预防及治疗猪赤痢的首选良药，还可用作饲料添加剂，有利于促进畜禽生长，少量用于日用化工。