57-68-1
中文名称
磺胺二甲嘧啶
英文名称
Sulfamethazine
CAS
57-68-1
EINECS 编号
200-346-4
分子式
C12H14N4O2S
MDL 编号
MFCD00006066
分子量
278.33
MOL 文件
57-68-1.mol
更新日期
2024/04/26 08:59:11
57-68-1 结构式
基本信息
中文别名
N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺磺胺二甲嘧啶
2-(对氨基苯磺酰胺基)-4,6-二甲基嘧啶
4-氨基-N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)苯磺酰胺
磺胺二甲基嘧啶
磺胺间二甲氧嘧啶
磺胺双甲基嘧啶
磺胺间二甲嘧啶
磺胺二甲基嘧碇
英文别名
2-(p-aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine2-sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidine
4,6-DIMETHYLSULFADIAZINE
4-AMINO-N-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(4,6-DIMETHYL-PYRIMIDIN-2-YL)-BENZENESULFONAMIDE
AKOS B015995
LABOTEST-BB LT00114898
N1-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)SULFANILAMIDE
N1-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)SULFANYLAMIDE
SULFADIMETHYLPYRIMIDINE
sulfadimezine
SULFADIMIDIN
SULFADIMIDINE
SULFAMETHAZINE
(p-Aminobenzolsulfonyl)-2-amino-4,6-dimethylpyrimidin
2-(4-Aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine
4,6-Dimethyl-2-sulfanilamidopyrimidine
4-Amino-N-(2,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ben-zenesulfonamide
4-amino-n-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-benzenesulfonamid
4-amino-N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-Benzensulfonamide
物理化学性质
外观性状白色或微黄结晶或粉末。熔点176℃。几乎不溶于水（溶解度：29℃，150mg/100ml；37℃，192mg/100ml），该品在热乙醇中溶解，不溶于乙醚，易溶于稀酸或稀碱溶液。无嗅，味微苦，遇光颜色逐渐变深。
熔点197 °C
沸点294°C (rough estimate)
密度1.2997 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度丙酮：可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)7.4, 2.65(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性150mg/100mL (29 ºC)
Merck8905
BRN261304
稳定性稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 79) 2001
NIST化学物质信息Sulfamethazine(57-68-1)
EPA化学物质信息Sulfamethazine (57-68-1)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S23-S24/25
WGK Germany2
RTECS号WO9275000
F10
TSCAYes
海关编码29350090
毒性LD50 i.p. in mice: 1.06 g/kg (Bobranski)
常见问题列表
作用
磺胺二甲嘧啶为广谱抑菌剂，其对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需要叶酸的过程，减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌吟、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质。因此磺胺二甲嘧啶能够抑制细菌的生长繁殖。磺胺二甲嘧啶的作用可被PABA及其衍生物(普鲁卡因、丁卡因)所拮抗，此外脓液以及组织的分解产物的存在也起拮抗作用，因其可提供细菌生长的必需物质。
合成
将对乙酰氨基苯磺酰氯（1.0mmol）和环胺（1.5mmol）在水（1mL）中的混合物搅拌5分钟，并通过过滤收集所得沉淀物。将其转移到圆底烧瓶中，加入2 mL浓溶液。盐酸和4毫升水。将反应混合物在100°C下轻轻煮沸一小时。将在冰浴中获得的溶液冷却，并使用饱和NaHCO3水溶液碱化。过滤颗粒状沉淀物，用水洗涤，在空气中干燥，得到产品磺胺二甲嘧啶。
图 磺胺二甲嘧啶的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
磺胺二甲基嘧啶Sulfamethazine, 99%(57-68-1)
Alfa Aesar
磺胺二甲基嘧啶,99%Sulfamethazine, 99%(57-68-1)
Sigma Aldrich
57-68-1(sigmaaldrich)