57837-19-1
中文名称
甲霜灵
英文名称
Metalaxyl
CAS
57837-19-1
EINECS 编号
260-979-7
分子式
C15H21NO4
MDL 编号
MFCD00055447
分子量
279.33
MOL 文件
57837-19-1.mol
更新日期
2024/04/22 14:22:54
57837-19-1 结构式
基本信息
中文别名
D，L-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2，—甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯
N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯
氨丙灵
甲霜安
甲霜灵
精甲霜灵
N-(2-甲氧乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯
隔板,底板,滑板,溜槽底,挡板,沙封板
甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-DL-氨基丙酸酯
甲双灵
甲霜灵原药可湿性粉剂(35%)
立达霉
瑞毒霉
雷多米尔-锰锌
阿普隆
瑞毒霉原药
D,L-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯
N-(2-家氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-外消旋-氨基丙酸甲酯
瑞毒霜
英文别名
ALLEGIANCEAMILAXYL
APRON
APRON(R)
FORAXYL
INFRA
LABOTEST-BB LT00134856
'LGC' (1638)
METALAXIL
METALAXYL
METAX
METHYL N-(2,6-DIMETHYL-PHENYL)-N-(2'-METHOXYACETYL)-DL-ALANINATE
METHYL N-(2-METHOXYACETYL)-N-(2,6-XYLYL)-DL-ALANINATE
MILOR
N-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-N-(METHOXY-ACETYL)-ALANINE METHYL ESTER
(r)-2-{(2,6-dimethylphenylmethoxy)acetylamino}-propionic acid methyl ester
RIDOMIL
RIDOMIL(R)
Ridonil
SALOR-INT L497002-1EA
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学治疗剂物理化学性质
外观性质白色结晶固体。
外观性状纯品外观为白色结晶体。m.p.71～72℃，蒸气压2.933×10-4Pa (20℃)，相对密度1.21 (20℃)。能溶于多种有机溶剂，甲醇中溶解度为65%，水中溶解度为0.71% (20℃)。在酸性及中性介质中较稳定。原粉为黄色至褐色粉末，闪点155℃（闭皿式）。不易燃，不爆炸，无腐蚀性。
溶解性微溶于水，溶于多数有机溶剂。
熔点72-73°C
沸点422.1°C (rough estimate)
密度1.1083 (rough estimate)
蒸气压7.5 x 10-4 Pa (25 °C)
折射率1.5130 (estimate)
闪点100 °C
储存条件APPROX 4°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)1.41±0.50(Predicted)
形态neat
颜色灰白色至浅米色
水溶解性0.84 g/100 mL
BRN2947777
EPA化学物质信息Metalaxyl (57837-19-1)
应用领域
用途一
属内吸性杀菌剂，用作烟草、橡胶树、葡萄、啤酒花、瓜果、蔬菜等杀菌剂用途二
高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用。对卵菌纲病原菌引起的病害有特效，如瓜类、蔬菜、葡萄、烟草等霜霉病，马铃薯晚疫病，烟草黑腥病等，持效期长。如葡萄霜霉病，以100L水中含原药30g浓度喷洒，隔2周1次，共5次，叶面防治效果达100%，也可用于棉花猝倒病、谷子白发病，防治效果也十分理想。用途三
甲霜安是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多，可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜，起杀菌作用。因此，甲霜安对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。该品用量低，一般为200-300g（有效成分）/hm2。用途四
甲霜安是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多，可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜，起杀菌作用。制备方法
方法一
α-氯代丙酸甲酯的制备 氯代丙酸与甲醇直接酯化，浓硫酸为催化剂，加无水氯化钙为脱水剂。在50～60℃搅拌反应8h。上层粗酯加水，并用Na2CO3调节pH值为6。分离水相后蒸馏得α-氯代丙酸甲酯，含量97.7%，收率91.8%。也可采用光气与α-氯代丙酸作用，生成α-氯代丙酰氯，再与甲醇反应制得α-氯代丙酸甲酯。
2,6-二甲苯胺的制备 将间二甲苯用混酸（HNO3+H2SO4）硝化，分离副产物2，4-二甲基硝基苯，制得2，6-二甲基硝基苯。然后用氢气还原得2，6-二甲基苯胺。
甲氧基乙酸的制备 乙二醇-甲醚用硝酸氧化，催化剂为钒盐和铜盐，于60～70℃搅拌1h，80～90℃搅拌3h，再升温至90～100℃，加入37%甲醛溶液，回流搅拌1h后结束反应，蒸去130℃以下馏分，减压收集甲氧基乙酸，含量96.7%，收率86.8%。
也可采用氯乙酸与甲醇钠反应，制备甲氧基乙酸。
N-（2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺的制备 将2，6-二甲基苯胺与α-氯代丙酸甲酯反应，以无水碳酸钠为缚酸剂，加少量碘催化剂，于120～140℃回流、共沸脱水24h，反应结束，经后处理，产物含量达93.8%。
甲霜灵的合成 把甲氧基乙酸和适量甲苯加热至50～70℃，滴加三氯化磷，继续反应1h，冷至室温，分去下层亚磷酸，得甲氧基乙酰氯甲苯溶液。再加热至微回流，滴加N-(2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺，继续回流反应2h，回收溶剂，釜底物冷却后即固体结晶，含量89.0%，收率98.6%。
方法二
在碳酸氢钠存在下，将2,6-二甲基苯胺与2-溴丙酸甲酯反应，制得DL-N-（2,6-二甲基苯基）-α-氨基丙酸甲酯。再用甲氧基乙酰氯进行酰化反应，即得甲霜安。57837-19-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 566 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
简介
甲霜灵是属于苯基酰胺类杀菌剂，最早由瑞士汽巴嘉基公司（现在的先正达）研发，上世纪90年代国内为江苏宝灵化工股份有限公司专利独家生产的新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多。对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。
优点
甲霜灵为新型高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗的双重效果，低毒，低残留，且长时间的药效是甲霜灵的优点，常做药剂泡种、叶面喷施和土壤杀菌。
毒性
对雄性大鼠和小鼠急性经口LD50为669mg/kg，对大鼠急性经皮LD50>3100mg/kg。大鼠2年喂养试验无作用剂量为50mg/kg(相对于每天2.5mg/kg)。在试验条件下，未见动物有致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。鲤鱼、虹鳟鱼LC50100mg/L；蜜蜂LD50为20μg/只；鹌鹑LD50为798～1067mg/kg。